更新时间：2022-08-25 11:58
英文名：2-Chloroacrylonitrile，又叫2-氯丙烯腈、α-氯代丙烯腈，无色或淡黄色液体，不溶于水，溶于四氯化碳、乙醚等有机溶剂。是重要的医药和农药中间体，是杀虫剂虫螨腈的中间体，也是除草剂噻吩磺隆的中间体。环加成反应（cycloaddition reactions）的常用试剂。
外观（Appearance）： 无色或淡黄色液体
密度：1.125g/cm3
熔点：-65℃
沸点：89.5°C at 760 mmHg
闪点：6.7°C
蒸汽压：58.4mmHg at 25°C
折射率：1.429-1.431
溶解性：不溶于水，溶于四氯化碳、乙醚等有机溶剂，不溶于烃类溶剂。
化学性质：1. 常温常压下稳定,避免强氧化剂、强还原剂、 强酸 、强碱接触。2. 具有高毒性,能够穿透皮肤被血液吸收,使用时要注意在通风橱中进行操作,并且要戴上手套。
1、 摩尔折射率：20.27
2、 摩尔体积（cm3/mol）：77.7
3、 等张比容（90.2K）：183.4
4、 表面张力（dyne/cm）：31.0
5、 极化率（10-24cm3）：8.03
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积23.8
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:86.3
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
在装有搅拌、温度计和冷凝管的四口烧瓶中，加入丙烯腈和氯化催化剂，在冰水浴冷却和搅拌条件下，向反应液中通氯气，反应体系控制在30～35℃，通氯气约需4h，用GC跟踪氯化终点，继续搅拌1h，得到的反应液即为二氯丙腈。将上述反应液加入具搅拌温度计和瓷环填料柱的烧瓶中，加入少许阻聚剂，搅拌并加热，温度105～110℃，开始回流，控制釜温110～130℃，同时进行消除反应并分馏，塔顶温度85℃，收集馏分即为成品。
1. 是重要的医药和农药中间体，是杀虫剂虫螨腈的中间体，也是除草剂噻吩磺隆的中间体。
2. 该试剂可以看作乙烯酮的等价体，因而能够用于Diels-Alder反应[1]和其它环加成反应中。此外还可进行Michael加成和自由基加成反应。
由于氯和氰基的吸电子效应，因而2-氯丙烯腈是一个有效的亲二烯体，从而能够参与Diels-Alder反应。它可以与各种环状二烯如环戊二烯和环己二烯反应，并且环加成产物在氢氧化钾/DMSO或硫化钠/乙醇中水解能够得到对应的环酮化合物 (式1)[2]。
铜盐可以催化2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应，其中最典型的是在低温下成功地实现了对热极为敏感的环戊二烯与2-氯丙烯腈的环加成反应 (式2)[3]。采用氟硼酸铜作为催化剂，能够在0oC下实现该反应，并且其水解环酮化合物还是合成天然产物的重要中间体。此外，呋喃与2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应也可以被铜试剂催化 (式3)[4]。有趣的是，环加成产物在碱性条件下水解得到的不是环酮，而是酰胺。
此外，其它二烯化合物如取代环己二烯、取代环戊二烯、羟基吡喃酮、亚甲基环戊二烯、苯并呋喃以及非环二烯等也都能与2-氯丙烯腈发生环加成反应。但是，对于加热条件下发生的环加成反应，温度不能高于140oC，因为2-氯丙烯腈在该温度下会发生聚合。除了[4+2]环加成反应外，2-氯丙烯腈还能发生[3+2]以及[2+2]环加成反应 (式4)[5]。
和其它丙烯腈化合物一样，2-氯丙烯腈也是一个有效的亲核试剂受体以及亲核自由基受体，因而能够发生Michael加成 (式5，式6)[6,7]或自由基加成反应 (式7)[8]到环化物，其中2-氯丙烯腈表现为一个有效的2-碳环化试剂。
保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。
对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
危险运输编码：UN 3383 6.1/PG 1
危险品标志：极毒，危害环境
安全标识：S16S26S45S53S61S36/S37/S39
危险标识：R11R24R34R43R45R50R26/28