更新时间：2023-06-25 00:31
3-羟基丙酸（3-hydroxypropionic acid，简写3-HP）是一种具有三个碳原子的非手性有机酸，酸解离常数（pKa）为4.5，呈液态，具有黏性，无色无味，可溶于水、乙醇、乙醚。可以用于丙烯酸等多种化学品的合成。
物质简介
3-羟基丙酸是乳酸（2-羟基丙酸）的同分异构体，由于羟基位置的不同，其化学性质更加活泼。通过氧化、脱水、酯化反应等可以合成多种重要的化学物质，如丙烯酸、丙二酸，以及生物降解性塑料聚3-羟基丙酸，还可以作为食品或饲料的添加剂和防腐剂。
3-羟基丙酸的合成方法主要有化学法和微生物法，化学法使用不可再生资源，副产物多、分离困难、容易造成环境污染，近年来的研究热点逐渐聚焦到微生物方法上。
化学合成方法：将3-羟基丙腈加入氢氧化钠溶液中在30℃反应，反应混合物减压蒸发至干，继续升高温度直至产物变为糊状。冷却，加硫酸搅拌，用乙醚提取生成的3-羟基丙酸，蒸除乙醚，得含量75-80%的糖浆状3-羟基丙酸，收率28-31%。
微生物法：利用工程大肠杆菌等，以甘油、葡萄糖等碳源进行发酵获得。
早在上世纪60年代，已开始了生物转化法制备3-Hp的研究。然而长期处于实验室范围。1968年，Harada和HirabayaShi研究Hansenulamiso对醇的利用时首次发现该菌株可以通过微生物氧化1,3-丙二醇得到3一Hp。1974年，MiyoShi和Harada在研究Fusariummerismoides对q,4-丁二醇利用中，发现该菌可以利用丙酸羟基化来生产3-Hp。1982年，Hasegawa等发现一株不积累丙酸的突变株Candida rugosa能以2%丙酸为底物生产3-Hp，产率达89%。同时，研究了该突变株利用丙烯酸作为底物，酶法制备3-Hp的能力。以2%丙烯酸为底物，经过27h和52h菌体培养后补加葡萄糖，得到3-Hp产率90%。该突变株还可以以丙醛、丙醇为底物生产3-Hp。1994年，Takaizawa等利用微生物转化丙烯酸生产3-Hp。从空气中筛选到能够利用丙烯酸的Byssochlamys sp.菌株，该菌株能生物转化丙烯酸生产3-Hp。由于丙烯酸能够抑制菌体生长，他们以氢氧化钙作为发酵液pH值稳定剂，使菌体耐受8%丙烯酸。还发现该生产菌消耗3-Hp，采取了加入葡萄糖或NADH以抑制3-Hhp的消耗。最后通过在7%丙烯酸和2%葡萄糖培养基中，以氢氧化钙调节pH，经过11 d的培养转化，得到4.8%的3-Hp，转化率达70%，是化学方法转化率(31.1%)的一倍。通过前述研究，可以看出微生物可以利用丙醇、丙酸、丙醛、丙烯酸、1,3-丙二醇为底物生产3-Hp。