更新时间：2023-11-29 18:47
9-BBN应用较为广泛，是常用的选择性硼氢化试剂，与烯烃反应有较高的选择性，只与位阻较小的双键反应。9-BBN不能以单体形式存在，在极性溶剂，特别是路易斯碱，如THF、(CH3)2S中以单体形式存在或以二聚体形式存在。9-BBN二聚体为白色晶体，性质稳定。二聚体比单体更容易保存和运输，反应后无副产物。
中文全称：9-硼双环[3,3,1]-壬烷
别名：9-BBN
CAS:280-64-8
二聚体名称：9-硼双环[3,3,1]-壬烷 二聚体
别名：9-BBN Dimer
CAS:21205-91-4
9-BBN（单体）性质
1.1性质
晶体状态下，熔点140～142℃；沸点195℃（1599.9Pa）。对水敏感。常以二聚形式存在，其二聚物也是晶体，熔点150～152℃。
1.2制备
它一般以固态或溶于四氢呋喃溶液（THF）的形式保存。
1.3应用
生成的烷基硼可以进行多种反应，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。
9-BBN DIMER（二聚体）性质
1.1性质
9-BBN DIMER，中文名称9-硼双环[3.3.1]壬烷（二聚体）,可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应，广泛应用于碳氢键、碳氧键、碳氮键、碳碳键的形成，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。在有机合成中有比较广泛的应用。
1.2用途
9-BBN是新型的非常重要的硼氢化试剂，由于它与烯烃、炔烃的反应具有较高的区域选择性和立体选择性，生成的烷基硼或烯基硼又能够进行花样繁多的反应，作为重要的有机合成中间体，从而可提供预先设计机构的产物。特别适用于甾族、萜类及激素的立体合成，像9-BBN这样的硼氢化试剂，在精细有机合成方面必将得到越来越多的应用。
1、制取醇类
烯烃用9-BBN进行硼氢化反应，再用碱性过氧化氢氧化则转变为醇类。
2、制取醛酮类
将9-BBN与烯烃加成生成的三烷基硼进行羰基化，有选择性地把环外烷基进行重排，氧化得需要的醛。烯烃还可带官能团如酯、腈而不影像醛的分离。
3、制备溴代烷
双键处在碳链中间的烯烃与9-BBN的加成产物，与溴反应，可获得二级溴代烷，而烯烃与HBr加成时，则不可能获得二级溴代烷。
4、合成环丙烷衍生物
丙烯氯与硼烷反应，其加成产物再用氢氧化钠处理，可获得环丙烷。由于BH3进行硼氢化反应的区域选择性不够理想，环丙烷的产率不高，然而9-BBN作为硼氢化试剂时，则环丙烷的产率提高。
5、其他方面用途
C-C键的形成：乙烯基硼的共轭加成；烷基硼与醛的加成反应；偶联反应；烷基化反应
9-BBN在不对称还原中的应用
1.3 市场情况
市面上目前主要售有9-硼双环[3.3.1]壬烷二聚体，9-硼双环[3.3.1]壬烷 溶液（0.4M in hexanes），9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution （0.5M in THF）三种规格相关产品。
该三种产品主要用途：使用 9-BBN 对相应环状缩醛进行还原以鉴别对称二醇。
选择性硼氢化还原试剂。
包装规格： 4×25, 100, 800 mL in Sure/Seal™ ，8, 18 L in Kilo-Lab™
1.4 安全信息