辣椒素

更新时间:2024-09-19 18:48

辣椒素,化学名称为反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺,化学式为C18H27NO3是辣椒的活性成分,对哺乳动物包括人类都有刺激性并可在口腔中产生灼烧感。

理化性质

物理性质

密度:1.12g/cm3

熔点:62-65℃

沸点:469.7℃

闪点:237.9℃

折射率:1.508

外观:白色结晶性粉末

溶解性:不溶于水,易溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇等

化学性质

在常温下和弱酸/弱碱 (PH=4~9)介质下稳定,在高温 ( >100℃)下易分解。

毒理学数据

急性毒性:

腹腔-大鼠 LD50:9.5 mg/kg;

口服-小鼠 LC50:47.2 mg/kg。

分子结构数据

摩尔折射率:89.9

摩尔体积(cm3/mol):293.1

等张比容(90.2K):731.2

表面张力(dyne/cm):38.7

极化率(10-24cm3):35.55

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):3.6

氢键供体数量:2

氢键受体数量:3

可旋转化学键数量:9

互变异构体数量:6

拓扑分子极性表面积:58.6

重原子数量:22

表面电荷:0

复杂度:341

同位素原子数量:0

1确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:1

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

贮存方法

贮存于阴凉、干燥、避光处。

安全信息

安全术语

S22:Do not breathe dust.

不要吸入粉尘。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S28:After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).

皮肤接触后,立即用大量...(由生产厂家指定)冲洗。

S36/39:Wear suitable protective clothing and eye/face protection.

穿戴适当的防护服和眼睛/面保护。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。

风险术语

R25:Toxic if swallowed.

吞噬有毒。

R37/38:Irritating to respiratory system and skin.

刺激呼吸系统和皮肤。

R41:Risk of serious damage to eyes.

对眼睛有严重损害的风险。

R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact.

吸入和皮肤接触可能引起过敏。

应用

1、作为食品添加剂。辣椒作为食品调味料,需要对辣椒进行一些浅加工制成辣椒酱等。但食用这些制品时,其辣椒碱都要经过一个浸出过程,辣椒碱的生物利用率并不高。同时碱在肠道继续释放,刺激肠壁,可引起腹部不适,甚至造成肛门灼痛,诱发痔疮。因此,从辣椒中提取分离出辣椒碱,作为食品加工过程中的添加剂,有利于辣度的控制和辣椒碱的充分吸收利用。

2、医药保健方面:我国是最早将辣椒作为药物使用的国家之一,中医用辣椒治疗胃寒、风湿等症。现代研究表明,辣椒碱具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等方面的功效,其镇痛作用与吗啡等同,但比吗啡更持久,对带状疱疹后遣神经痛、三叉神经痛、糖尿病神经痛、风湿性关节炎、骨关节炎、牛皮癣、秃发等有显著疗效。另外,辣椒碱还可抑制恶性肿瘤的发生,对治疗皮肤病、减肥等也有特殊功效。

3、应用于海洋防污涂料:在海洋中的一些附着生物如藤壶、海藻、贝类等,大量附着在船底、浮标、码头、桥墩、海水管道及养殖网箱网具上,由于其数量庞大、生长速度极快,可使舰船航速减慢、燃料增加、加速金属腐蚀、堵塞管道及网箱网眼、使水下设施失衡等,给人类开发海洋造成巨大危害,辣椒素作为驱避剂,具有强烈的驱赶作用,并且不杀死海洋生物,具有明显的生态效益。

4、作为电线电缆中防蚁防鼠忌避剂:聚氯乙烯和聚乙烯被电线电缆行业作为绝缘和护套材料应用越来越广泛,它们除了受到氧、热、光、力、化学侵蚀的破坏外,还会受到白蚁、老鼠或野兔的食蚀伤害,导致停电、通迅中断、甚至短路而引起火灾,利用辣椒素的强烈辛辣味,能使鼠类动物的口腔粘膜和味觉神经受到强烈刺激而厌弃咀嚼,同时又能击杀白蚁,在电线电缆上有广阔的应用前景。

作用机制

辣椒素受体及其作用

辣椒素与VR1结合,激活了与受体直接偶联的膜离子通道,这是一个相对非特异性的阳离子通道。通道开放后主要是钙离子(也有钠离子)进入细胞内,钾离子出细胞,一些氯离子也相应进入细胞内平衡电荷。VR1偶联的通道不同于电压门控通道,它不能被钠、钾、钙离子通道阻断阻滞。但能被钌红阻断。从大戟类树胶植物的乳汁中分离出的辣椒素同源物树胶脂毒素也能激活VR1,并具有更强大功效,辣椒平是VR1的竞争性拮抗剂,但它本身并不致痛或止痛,说明它没有与疼痛位点结合的相应配体。

体外培养的VR1阴性小鼠的初级感觉神经细胞对各种有害刺激的反应都严重削弱了。因此,有人认为VR1在多型伤害性刺激的传递中起关键作用,甚至认为VR1对痛觉是必不可少的。

离子通道和离子流

在体外细胞培养实验中,激活大鼠背根神经节细胞膜上的VR1,可以观察到一性的细胞钙离子内流。这一过程包括加期细胞内钙离子快速增加(几分钟)和随后长时间的钙离子浓度复原(几十分钟)。与由钾离子去极化激活同一细胞的电压门钙离子通道相比,VR1激活后引起的钙细胞内浓度升高的幅度和速度相似,但钙离子恢复到静息时的水平却要慢得多。用线粒体去偶联剂研究发现,在这一过程中线粒体对细胞内钙离子起缓冲作用。当细胞外钙离子大量涌入时线粒体吸钠钙离子,当胞质中钙离子复原时,线粒体释放钙离子,使复原时程延长。在这一长时间的复原过程中,神经细胞对细胞外钾离子和辣椒素都不起反应。这可能与辣椒素的脱敏作用以及疼痛的记忆有关。人工克隆表达的VR1能被香草醛化合物、氢离子、大于43℃的热度,酸(pH≤5.9)激活,因此有人认为VR1是化学、物理性刺激致痛的分子综合体。也有实验结果不支持这一假说。Nagy等用电生理和测量离子流的方法,比较较了大鼠初级感觉细胞对辣椒素及伤害性热刺激的细胞膜反应,证实被辣椒素或热刺激激活的离子通道的性质有许多相同之处,但也有重要不同,即热激活通道钙离子的通透性性低于辣椒素激活通道。对热刺激或辣椒素作出反应的通道是单敏性,只有很少的离子通道对热和辣椒素具有双重敏感性。而在整细胞水平,则每个细胞可对热或辣椒素作出反应。由此推断,辣椒素与热刺激引起细胞反应的分子实质是不同的,可能与VR1有多种亚型有关。

神经肽释放

辣椒激活VR1,钙离通道开放,钙离子内流,胞质中钙离子浓度升高,引起神经元及其纤维释放神经肽,如P物质、神经激肽A降钙素基因相关肽血管活性肠肽兴奋性氨基酸,如谷氨酸天门冬氨酸。辣椒素引起神经细胞释放P物质的具体机尚不完全清楚,在离体培养大鼠背根神经节细胞的实验中发现,辣椒素引起P物质释放可能通过两种机制:一种依赖于细胞外钙离子和突触体偶联蛋白25Kpa(SNAP-25);另一种,在无细胞外钙离子的情况下,无需SNAP-25,辣椒素也能成功刺激神经节细胞释P物质。

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