L-丙氨酸

更新时间:2023-11-17 22:37

L-丙氨酸是一种有机化合物,分子式为C3H7NO2,是无色至白色结晶性粉末,溶于水、乙醇,不溶于乙醚丙酮。主要用于生化研究、组织培养、肝功能测定、增味剂、可增加调味品的调味效果、还可用作酸味矫正剂,改善有机酸的酸味。

物性数据

1. 性状:无色斜方结晶或结晶性粉末。

2. 密度(g/mL,25/4℃): 1.432

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):297

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º,C=10,水中):+2.42

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:溶于水、乙醇,不溶于乙醚和丙酮。

分子结构数据

1、 摩尔折射率:21.00

2、 摩尔体积(m3/mol)76.7

3、 等张比容(90.2K):199.7

4、 表面张力(dyne/cm):45.8

5、 极化率(10-24cm3):8.32

合成方法

1.丙酸氯化氨化法由丙酸为原料,在105℃温度和3%赤磷催化剂存在下,通入液氯进行氯化,生成2-氯代丙酸,然后进入氨水溶液中,以乌洛托品为催化剂,在60℃温度下进行氨化,即生成2-氨基丙酸。最后将反应物送入甲醇溶液中进行结晶,经离心;干燥制得α-丙氨酸成品。2.α-溴丙酸氯化法将α-溴丙酸;氨水;碳酸氢铵混合搅拌回流7h,然后蒸发至干,再用乙醇浸泡洗去溴化铵,过滤出结晶,再经脱色过滤,加入乙醇得结晶,过滤干燥得成品。3.氰醇法乙醛与氢氰酸反应生成氰醇,再与氨反应得到氨基腈;然后在碱性条件下水解生成氨基丙酸钠,经离子交换而得L-丙氨酸。

2.主要以L-天冬氨酸为原料,经脱羧、杀酶、脱色、过滤、结晶、离心、洗涤、干燥得成品。

3.酶法

4.固定化酶

5.丙烯腈法 丙烯腈与氨在二苯胺和叔丁醇溶液中,在109℃和1176.798KPa压力下进行反应,生成β -氨基丙腈:然后与氢氧化钠反应,生成β-氨基丙酸钠:最后用盐酸酸化生成β- 氨基丙酸:

6.β-氨基丙腈法 由β-氨基丙腈经水解、酸析而得.

7. 烟草:BU,21;FC,20。实验中利用丝纤维(脱胶白丝)的酸水解制备。

8. 从水中得正交形晶体。

用途

医药

L-丙氨酸是合成VB6的重要原料,是营养剂《补精氨基酸营养输液》的组分之一。

半胱氨酸主要用于肝脏药,解毒药,祛痰药等医药品。

半胱氨酸及其衍生物可用于肝脏中毒解毒、解热镇痛、溃疡治疗、疲劳恢复、输液及综合氨基酸制剂等,特别用于祛痰;治疗支气管炎和化痰作用。

以L-丙氨酸为主要成分的《氨基酸注射液—800》,主治肝、脑病,并促使肝昏迷患者迅速苏醒,同时也是一种利尿的良药。

食品添加剂

(1)可提高食品的营养价值,在各类食品及饮料中,如:面包、冰糕点、果茶、奶制品、碳酸饮料、冰糕等。加入0.1~1%的丙氨酸可明显提高食品及饮料中的蛋白质利用率,并且由于丙氨酸具有能被细胞直接吸收的特点,因此,饮用后能迅速恢复疲劳,振奋精神。

(2)改善人工合成甜味剂的味感,可使甜度增效,减少用量。在复配甜昧剂加入1~10%的丙氨酸,能提高甜度、甜味柔和如同天然甜昧剂,并可改善口味。

丙氨酸还是合成高甜度的阿力甜(Alitame,L-天门冬酰-D-丙氨酰胺,为蔗糖甜度的600倍)原料之一。

生化研究。组织培养。肝功能测定。

用作增味剂。可增加调味品的调味效果;还可用作酸味矫正剂,改善有机酸的酸味。

β-丙氨酸用作化学镀和电镀的添加物质,也用于电镀缓蚀剂的配制。

提取工艺

发酵法提取工艺

发酵法生产L-丙氨酸提取工艺路线见图。发酵液经超滤除去菌体以及大分子蛋白, 接着调节一定的pH和流速通过732型强酸性阳离子交换树脂(H+型), L-丙氨酸被交换到树脂上, 发酵清液中的大部分色素、可溶性蛋白、阴离子则随过流废水排走, 随后用4%的氨水将树脂上的L-丙氨酸完全洗脱下来, 通过减压驱氨、活性炭脱色、浓缩结晶、离心、干燥等步骤获得L-丙氨酸成品。离心分离的精制母液循环回用, 可有效提高提取的收率。

检验方法

(GB 25543-2010)

警示

试验方法规定的一些试验过程可能导致危险情况。操作者应采取适当的安全和防护措施。

一般规定

除非另有说明,在分析中仅使用确认为分析纯的试剂和GB/T6682-2008中规定的三级水。试验方法中所用标准滴定溶液、杂质测定用标准溶液、制剂及制品,在没有注明其他要求时,均按GB/T 601、GB/T 602 和GB/T 603 之规定制备。

鉴别试验

试剂和材料

高锰酸钾

茚满三酮溶液:20g/L。称取20.0g 茚满三酮,溶于水,稀释至1000mL。

硫酸溶液:1 + 30。

分析步骤

茚满三酮试验

称取约 1g 实验室样品,精确至0.1g,溶于1000mL 水中,取此溶液5mL,加1mL 茚满三酮溶液,加热至沸,约3min 后显紫色。

氧化试验

称取约0.2g 实验室样品,溶于10mL 硫酸溶液,加入0.1g 高锰酸钾,煮沸,有强烈的刺激臭味乙醛产生。

L-丙氨酸含量的测定

方法提要

试样以甲酸为助溶剂,冰乙酸为溶剂,以结晶紫为指示剂,用高氯酸标准滴定溶液滴定,根据消耗高氯酸标准滴定溶液的体积计算L-丙氨酸的含量。

试剂和材料

冰乙酸。

无水甲酸。

高氯酸标准滴定溶液:c(HClO4)=0.1 mol/L。

结晶紫指示液:2g/L。

分析步骤

称取约0.2g A.5 中的干燥物A,精确至0.0001g,置于250mL 干燥的锥形瓶中,加3mL 无水甲酸溶解,加50mL 冰乙酸,加2 滴结晶紫指示液,用高氯酸标准滴定溶液滴定至溶液由蓝色变成蓝绿色为终点。

在测定的同时, 按与测定相同的步骤, 对不加试料而使用相同数量的试剂溶液做空白试验

结果计算

L-丙氨酸(C3H7NO2)的质量分数w1,数值以%表示,按公式计算:

式中:

V1——试料消耗高氯酸标准滴定溶液(A.4.2.3)体积的数值,单位为毫升(mL);

V2——空白消耗高氯酸标准滴定溶液(A.4.2.3)体积的数值,单位为毫升(mL);

c——高氯酸标准滴定溶液浓度的准确数值,单位为摩尔每升(mol/L);

m——试料质量的数值,单位为克(g);

M——L-丙氨酸的摩尔质量的数值,单位为克每摩尔(g/mol)(M = 89.09)。

取两次平行测定结果的算术平均值为报告结果。两次平行测定结果的绝对差值不大于0.3%。

干燥减量的测定

按GB/T6284 进行。测定时,称取1g~2g 实验室样品,精确至0.0001g。取两次平行测定结果的算术平均值为测定结果,两次平行测定结果的绝对差值不大于0.03%。保留部分干燥物(此为干燥物A)用作L-丙氨酸含量的测定。

pH的测定

按GB/T 9724进行。测定时,称取约5g实验室样品,精确至0.01g,加约20mL无二氧化碳的水溶解并稀释至100mL后进行测定。

砷的测定

按GB/T 5009.76砷斑法进行。测定时称取约1g实验室样品,精确至0.01g。限量标准液的配制:用移液管移取1.00mL砷的限量标准液(含砷0.001mg),与试样同时同样处理。

重金属的测定

试剂和材料

硫代乙酰胺溶液:称取硫代乙酰胺约4g,精确至0.1g,溶解于100mL 水中,置于冰箱保存。临用前取此液1.0mL 加入预先由氢氧化钠溶液(40g/L)15mL、水5mL 和甘油20mL 组成的混合液5mL,置于水浴上加热20s,冷却立即使用。

无二氧化碳水。

乙酸铵缓冲溶液,pH=3.5:称取25.0g醋酸铵,溶于25mL水中,加45mL 6mol/L的盐酸,用稀盐酸或稀氨水调节pH=3.5后,用水稀释至100mL。

铅(Pb)标准溶液:1μg/mL。此溶液临用前制备。

分析步骤

称取约10 g 实验室样品,精确至0.01g,用约60mL 无二氧化碳水溶解并稀释至100mL,为样品溶液。吸取样品溶液12mL,置于25mL 具塞比色管中,即为A 管。吸取10mL 铅标准溶液和2mL样品溶液置于25mL 具塞比色管中,摇匀,即为B 管(标准)。吸取10mL 无二氧化碳水和2mL 样品溶液置25mL 具塞比色管中,摇匀,即为C 管(空白)。在A、B、C 管中,各加入2mL 乙酸铵缓冲溶液,摇匀,分别滴加1.2mL 硫代乙酰铵溶液,迅速搅拌混合。相对于C管,B管显现了淡棕色。2min后,A管的颜色不应深于B管。

灼烧残渣的测定

试剂和材料

硫酸。

硫酸溶液:1 + 8。

分析步骤

称取约2g~3g实验室样品,精确至0.0001g,置于在800℃ ± 25℃灼烧至质量恒定的瓷坩埚中,加入适量的硫酸溶液将样品完全浸湿。用温火加热,至样品完全炭化,冷却。加约0.5mL硫酸浸湿残渣,用上述方法加热至硫酸蒸汽逸尽。在800℃ ± 25℃灼烧45min。放入干燥器中冷却至室温,称量。

结果计算

灼烧残渣的质量分数w2,数值以%表示,按公式计算:

w2=m1/m x 100%

式中:

m——试料质量的数值,单位为克(g);

m1——残渣质量的数值,单位为克(g)。

取两次平行测定结果的算术平均值为报告结果。两次平行测定结果的绝对差值不大于0.02%。

比旋光度的测定

称取10g 实验室样品,精确至0.0001g,加盐酸溶液(1+1)溶解,转移至100mL 容量瓶中并用盐酸溶液(1+1)稀释至刻度,摇匀。比旋光度 αm(20℃,D)数值以 (°)·dm2·kg-1表示,按公式计算:

αm(20℃,D)=α/(lρα)

式中:

α —— 测得的旋光角,单位为度(°);

l —— 旋光管的长度,单位为分米(dm);

ρα —— 溶液中有效组分的质量浓度, 单位为克每毫升(g/mL)。

其他按GB/T 613 进行

免责声明
隐私政策
用户协议
目录 22
0{{catalogNumber[index]}}. {{item.title}}
{{item.title}}