DL-乳酸

更新时间:2021-08-30 11:34

中文名称 DL-乳酸 ,中文别名 乳酸,纯品为无色液体,工业品为无色到浅黄色液体,无气味。

基本信息

相关类别: FOOD ADDITIVES;食品添加剂;Plant Growth Regulator;Food & Feed ADDITIVES;ACS GradeChiral Building Blocks;Carboxylic Acids;Essential Chemicals;Organic Building Blocks;Routine Reagents;Food & Flavor Additives;饲料添加剂;饲料贮存添加剂;酸度调节剂;羰基化合物;Building Blocks;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;其他有机酸类;分析标准品;通用试剂;酸度调节剂类;Food additive and acidulant;生物化学;有机化学;酸;微生物;有机酸;香精香料

Mol文件: 50-21-5.mol

植物生长调节剂

乳酸作为植物生长调节剂,促进作物生长,提高产量,可适用于:扁桃、苹果、柑橘、菠萝、梅、核桃、樱桃、葡萄、草莓、甘蔗、番茄、青椒、莴苣、菜豆、甘蓝、白菜、花椰菜、棉花、玉米等。乳酸广泛存在于自然界,在土壤中能迅速生成和降解。

有机酸

乳酸是一种重要有机酸,产量及消费量仅次于柠檬酸的第二种有机酸,有资料表明,乳酸的消费量占有机酸总的消费量的15%左右。近年来,由于L-乳酸在生物降解塑料上的扩大应用,其需求量将有一个较大速度的增长,有人预测,数年后有可能赶上或超过柠檬酸。

乳酸广泛存在于自然界中,在生物体内都发现有乳酸。 乳酸又称2-羟基丙酸、α-羟基丙酸,分子结构中有一个不对称碳原子,形成两种旋光异构体d-体,l-体及外消旋体dl-体,共有3种光学异构体。1780年,Scheele在酸牛奶中得到本品,故名乳酸。在人体及动物肉组织中存在右旋体及外消旋体,而左旋体则为哺乳动物的正常代谢物。天然也存在于罂粟、苹果、番茄汁等水果中。

市售品无论是发酵法或合成法制得者,均为外消旋体。由于在分子中存在羟基及羧基,本品具有这两种官能团的作用,与酸酐生成羧酸酯,与醇生成乳酸酯,与钠、钙、亚铁等离子可生成盐;因本品同时具有羟基和羧基,因此,可以发生自酯化作用,生成线型聚酯,甚至可以生成环状化合物,即生成环状二聚物丙交酯。在缓慢条件下氧化,本品可生成丙酮酸,加热至 250℃以上时则断链分解,生成乙醛,放出二氧化碳和水。与氨或胺反应,可以生成乳酸酰胺。本品的羟基和羧基除可发生自酯化外,羟基和羧基还可同时参与反应,例如与醛或酮反应,可以生成环状缩醛。

在医药上用乳酸钠盐防治酸中毒,乳酸铁、乳酸钙等是医药工业原料,乳酸乙酯是香料,乳酸丁酯是漆的良好助剂,也是塑料工业增塑剂和改良剂的重要原料;在电镀工业被用作除锈剂。

人体乳酸

乳酸是人体的一种运动调节剂,当在剧烈运动的时候脂肪被分解成热量和乳酸(所以胖的人相对更容易产生乳酸),乳酸会刺激神经,造成疼痛和疲劳的感觉。

乳酸也是一种身体的保护措施,因为过于剧烈或者持续的强烈运动,会拉伤肌肉损害身体机能,所以在高强度运动下,身体会相应的抑止人的活动能力,让人感觉疲劳和超常的疼痛,以防止过于剧烈的运动对身体造成伤害。

对于运动员提供运动水平乳酸也是一大付作用,不仅使得人不能发挥出超水平的能力,而且还使得高强度运动后长时间疲劳(尤其是无氧运动),所以专业运动员不仅有超乎常人的运动能力,而且也要有抵抗乳酸带来疼痛的能力。

乳酸对运动虽然有副作用,但是也有它好的一面,乳酸可以在运动时分解出来,大量的乳酸可以刺激血管和结缔组织膨胀(健美运动就是利用这一原理),膨胀使得肌肉变得更有力,血液循环加快,血液循环加快可以使得血液更快速输送氧气(所以专业自行车运动员的腿部肌肉是很松软的,并不是坚如顽石,因为这样的肌肉才会有良好的血液循环)。

运动以后持续数个小时内,身体即使静止下来,还是会大量的分泌乳酸,所以运动后马上休息反而更加不好,因为乳酸会随血液循环速度下降在肌肉组织中大量堆积,造成疲劳感觉的加剧,所以最好在结束骑行前10到15分钟,挂小齿数比骑行一段再休息。

运动后的第二天身体依然会分泌乳酸,所以剧烈运动后的第二天反而要出来走走骑骑,因为血液循环和肌肉运动可以帮助身体代谢乳酸,使得身体感觉更轻松(如果从当天一直躺在家到第二天,你会感觉身体更疲劳)。

缓解疲劳和代谢乳酸的方法有多种:

按摩是最好的方法,专业运动员常使用按摩师替他们推拿积压肌肉,来帮助他们释放掉肌肉里面的乳酸,以更好的状态来对付第二天的比赛,当然业余车手没有这么好的条件,自己按压肌肉也会有一定帮助。

洗温水澡可以有效的促进血液流动,也是释放乳酸的好方法之一。

充足的睡眠有利于体力的恢复。如果睡眠不足,即使不剧烈运动,身体一样会感觉很疲劳,就是这个原因。

多食用蔬菜可以帮助代谢乳酸,食用肉类太多也不利乳酸代谢。

使用历史

早在1780年瑞典化学家Sheele从废乳中发现了乳酸;而发酵法生产乳酸则起源于1941年Boutron和Fremy的自然发酵生产乳酸;纯种发酵工业化生产乳酸则是1881年由Charles E. Avery公司开始;而大规模工业化生产L-乳酸是在90年代初期形成。1982年世界乳酸产量为2.4万~2.8万吨,1989年增至3.0万吨,其中50%~60%为发酵法生产的,主要是DL-型乳酸和乳酸钙。

近年来,世界各国在为消除塑料制品的 “白色污染” 的研究中,发现用L-乳酸聚合物制成的塑料薄膜,可100%为生物降解。世界卫生组织鉴于D-乳酸对人体有危害作用,提倡在食品、医药领域,使用L-乳酸,不要使用DL-乳酸,因而L-乳酸生产有突破性发展。荷兰、巴西、西班牙、美国、日本都相继扩建和新建了具有相当规模的L-乳酸厂,其中尤以美国为甚。估计目前世界乳酸产量达10万吨/年,而美国的生产能力约4.5万吨/年。 A.E.stally公司原是美国惟一乳酸生产厂,年产量约为0.73万吨。

1995年该公司宣布将再建一座乳酸厂,于1997年4月投产。ADM公司宣称在现有的年产0.9万~1.82万吨乳酸基础上使产量翻番。据日本有关专家估计,世界L-乳酸的消费量将达到300万吨。 我国早就对乳酸的生产菌种、工艺进行过大量的研究工作。

1944年重庆振元化学药品厂,曾以德氏乳杆菌发酵生产乳酸钙。目前我国乳酸生产厂达十几家,采用真菌酶制剂替代传统砻糠曲糖化进行工业化生产DL-乳酸及乳酸钙。但规模较小,生产工艺和设备较陈旧,故收率低,成本较高。现生产能力为1万吨/年左右。

乳酸及其衍生物

乳酸及其衍生物,作为酸味剂、防腐剂、强化剂等广泛地应用于食品 (如饮料、酒、罐头、果酱、蜜饯等)、医药、化工等部门。在食品工业上,由于乳酸有比柠檬酸更强的感官酸度及酸味纯正,使用时无需过滤,因此,很受用户欢迎。若与柠檬酸、苹果酸等配合使用,将赋予食品更丰富、更柔和的酸味。用于焙烤食品,能延长保质期,并使品质提高。乳酸的衍生物 (如乳酸钙、乳酸锌及乳酸亚铁) 不仅是食品、饮料、保健品的强化剂,也是治疗某些金属元素缺乏症的药物。

另外,乳酸钠是治疗酸中毒的大输液的重要原料。乳酸的酯类,如乳酸乙酯,是极为重要的香味剂,是多种名白酒的主香成分,白酒的调香少不了乳酸乙酯。乳酸丁酯是一种很好的溶剂,用于油漆生产。 乳酸,特别是L-乳酸,由于它的右旋性,在上述领域应用,大大地提高了安全性,对人和畜无害,而且具有很强的杀菌作用,其杀菌能力是柠檬酸、酒石酸、琥珀酸的几倍。

据文献记载,在10%糖液中加入3%柠檬酸或酒石酸、琥珀酸,放置2~3d就腐败了。但是加入同量3%乳酸时,经过一个月尚未出现异状。在含有10%糖液中,分别接入大肠杆菌、霍乱菌、伤寒菌,糖液中加入0.1%乳酸,3h后,这些病菌全部死亡。这是其他有机酸无法竞争的。

因而,乳酸可以直接用作手术室、病房、实验室、车间等场所的消毒剂。 此外,它又是生产消除白色污染的生物降解塑料的主要原料,这种塑料在自然界能彻底降解成二氧化碳和水,不会像现在使用的聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等塑料对环境带来危害,在欧美、日本已成为商品,并在迅速发展之中。L-乳酸还是生产高效、低毒、安全的苯氧丙酸类除草剂的主要原料,在我国已经投入生产。

此外,L-乳酸在医用材料及特种饲料方面的应用,可见专门的论著。

制备方法

发酵法。

用麦芽将淀粉、玉米、牛奶、马铃薯、葡萄糖和蔗糖进行糖化,加入碳酸钙和乳酸菌,在49℃下发酵,调节pH值,使生成的乳酸被中和,将生成的乳酸钙过滤,再用50% 硫酸分解乳酸钙,生成硫酸钙,并游离出乳酸,蒸发,浓缩,可制得工业级乳酸,如果用于食品及医用,进一步用活性炭除去杂质,用亚铁氰化钠除去重金属,用离子交换树脂进一步除去杂质,可制得精品乳酸。

工业上以蔗糖为原料,由乳酸菌发酵而得;亦可用葡萄糖或蔗糖与碱加热生成。化学合成可由σ-丙(撑)二醇用硝酸氧化或溴代丙酸与水(或稀碱液)加热生成乳酸。 CH3CH(OH)·CH2(OH)+O2→CH3CH(OH)·COOH+H2O。 CH3CHBr·COOH+H2O→CH3CH(OH)·COOH+HBr。

近代采用乙醛与一氧化碳在稀硫酸溶液中,于130~200℃和90MPa下反应生成。

安全信息

危险品标志 Xi,C

危险类别码 38-41-34

安全说明 26-39-45-36/37/39

危险品运输编号 3265

WGK Germany 2

RTECS号 OD2800000

F 3

HazardClass 8

PackingGroup III

毒害物质数据 50-21-5(Hazardous Substances Data)

上下游产品信息

上游原料

硫酸-->硫酸镁-->碳酸钙-->氢氧化钙-->D-无水葡萄糖-->蔗糖-->活性炭(脱色)-->硫酸镁-->氢氰酸-->糠酸-->氯化镁(六水合物)-->氯化镁-->环己基氨基磺酸钠-->黄血盐钠-->酯化釜-->乳酸钙-->丙酮酸钠-->乳腈-->耐高温 Α-淀粉酶-->乳酸杆菌-->棉子糖-->乳酸酯-->乳酸甲酯-->DL-乳酸

下游产品

甲醇-->丙酮酸-->红霉素-->乳酸乙酯-->噻苯咪唑-->乳酸钙-->L(-)-乳酸乙酯-->L-乳酸钠-->乳酸钠-->乳酸锂-->丙酮酸钙

编号系统

CAS号:50-21-5

MDL号:MFCD00004520

EINECS号:200-018-0

RTECS号:OD2800000

BRN号:1209341

PubChem号:24901202

物性数据

性状:纯品为无色或微黄色粘稠状液体,有酸牛奶味和很强的吸湿性。

密度(g/mL,25/4℃):1.209

熔点(ºC,DL-乳酸):17~18

熔点(ºC,D-,L-乳酸):52.8

沸点(ºC,常压):122(2kpa)

折射率(20ºC):1.4351

闪点(ºC):>110

比旋光度(º):-0.05 º (c= neat 25 ºC)

燃烧热(kJ/mol,25ºC):1368.3

溶解性:可与水、乙醇、甘油任意混合,溶于醚,不溶于氯仿、石油醚及二硫化碳

毒理学数据

急性毒性:大鼠经口LD50:3543mg/kg;小鼠经口LC50:4875mg/kg;兔子经口LDLo:5mg/kg;兔子皮肤接触LD50:>2mg/kg;

兔子直肠LD50:600mg/kg;豚鼠经口LD50:1810mg/kg;鹌鹑经口LD50:>2250mg/kg

致突变性:突变微生物检测系统:细菌-大肠杆菌:210ppm/3H

属低毒类,无蓄积作用,但每日经口给大鼠大剂量(1.5g/kg)乳酸,引起体重下降、贫血、血中二氧化碳含量增加。乳酸浓溶液能使皮肤发生灼伤,使眼角膜发生浑浊、坏疽,使用时要注意保护皮肤和眼睛。

分子结构数据

摩尔折射率:19.00

摩尔体积(cm3/mol):70.5

等张比容(90.2K):187.4

表面张力(dyne/cm):49.7

极化率(10-24cm3):7.53

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:2

氢键受体数量:3

可旋转化学键数量:1

互变异构体数量:无

拓扑分子极性表面积:57.5

重原子数量:6

表面电荷:0

复杂度:59.1

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:1

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

性质与稳定性

化学性质:乳酸具有羟基和羰基,加热时和丙交酯一样生成线型聚酯。最初的酯化生成物为乳酰乳酸,随着浓度的增加生成聚乳酸。

大部分生成线型聚合物,也有一部分生成丙交酯。

乳酸干馏时分解为乙醛、一氧化碳和水。乳酸单酯干馏时分解为乙醛和一氧化碳,在催化剂存在下变成乳酸的聚合物。

但乳酸二酯类干馏时生成丙烯酸酯和乙酸。

乳酸具有一般有机酸的性质,其盐类可溶于水。能与多数醇生成酯。为了抑制乳酸聚合物的生成,可以使用过量的醇。乳酸分子中的羟基,也可以与有机酸、酸酐、酰氯等反应生成酯。与稀硫酸一同加热时,分解成甲酸和乙醛。

纯品低毒。其盐类只要不是重金属盐也无毒。对大鼠经口LD503730mg/kg。

存在于烟叶、烟气中。

天然存在于熟牛肉、可可、小麦面包中。

另外还存在于肌肉中,特别是肌肉激烈活动后乳酸的含量增加,因此感觉肌肉膨胀。

贮存方法

20kg玻璃瓶外套木箱包装或用塑料桶密封包装。贮存于清洁干燥处。

药用小包装为500g,试剂瓶装。食用乳酸用塑料桶包装,每桶净重25kg。注意密封保存。按一般化学品规定贮运。

安全说明

急救措施

食入:立即就医。不要催吐。如果意识清醒,漱口,喝2-4 cupfuls的牛奶或水。

吸入:立即就医。从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。请勿使用嘴对嘴呼吸。如果呼吸已经停止使用的氧和适当的机械装置,如袋和掩模进行人工呼吸。

皮肤:立即就医。立即冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重复使用前洗净衣物。销毁受污染的鞋子。

眼睛:立即就医。不要让受害人揉或闭眼。广泛灌溉是必需的(至少30分钟)。

处理和储存

贮藏:储存在密闭容器内。存放在阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。腐蚀区域。

处理:操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物,再次使用前要洗净。使用充分的通风。保持容器密闭。不要对皮肤或眼睛。不要吞食或吸入。丢弃受污染的鞋子。

危害辨识

吸入:导致化学灼伤呼吸道。吸入可能导致肺水肿。可能引起全身作用。能产生迟发性肺水肿。

皮肤:造成皮肤灼伤。可能引起皮疹(在温和的情况下) ,并且湿冷皮肤发绀或苍白色。

眼睛:引起眼睛烧伤。可能会引起化学性结膜炎和角膜损伤。

食入:可能会导致消化道严重和永久性的损害。可能会引起胃肠道刺激,恶心,呕吐和腹泻。引起消化道灼伤。可能会导致消化道穿孔。可能引起全身作用。

危害:与金属接触可能会形成易燃的氢气。

EC危险短语:R 34

EC安全词组:第26 36/37/39 45

联合国( DOT ) :1760

曝光控制/个人防护

个人防护:眼睛:戴化学护目镜。在29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护衣物,以减少与皮肤接触。

防毒面罩:当工作环境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149的呼吸保护程序必须遵守。

曝光影响:影响可能推迟显现。

毒类:4

消防措施

闪点:110

灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。加热时,容器可能会爆炸。灭火剂:使用代理最合适的灭火。冷却容器,用大量的水直到好火熄灭。在火灾情况下使用雾状水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫。

火灾隐患:不燃物质本身不燃烧,但可能分解在加热时产生腐蚀性的和/或有毒气体。

泄漏处理方法

小泄漏/泄露:用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。避免流入下水道和沟渠而导致水道。立即清理泄漏,利用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。

安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

风险术语

R34:Causes burns.

引起灼伤。

R38:Irritating to skin.

刺激皮肤。

R41:Risk of serious damage to the eyes.

对眼睛有严重伤害。

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