更新时间:2024-05-31 18:06
三氟甲磺酸酐(缩写:Tf2O)是一个有机合成中应用非常广泛的试剂,化学式为C2F6O5S2,常用于三氟甲酸酯类化合物的合成,如三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺等。三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团,因此将有机底物用Tf2O处理转化为相应的三氟甲基磺酸酯后,反应活性能大为增强,很容易实现到其它有机化合物的转化,如钯催化偶联反应、亲核取代反应。有机物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反应活性比相应的对甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要强2×104~2×105倍。
相关类别: pharmacetical;Organic Fluorides;化肥与农药;植物生长调节剂;催化剂;催化剂及助剂;酐类;有机原料;杂环类;organofluorine compounds;羰基化合物;有机砌块;耦合试剂;医药中间体;Pharmaceutical intermediates;有机化工
Mol文件: 358-23-6.mol
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):5.2
三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物,为白色晶体,可以与浓硫酸一道蒸馏而不分解。
在干燥的100毫升回底烧瓶中盛36.3克(0.242摩尔)无水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩尔)五氧化二磷。将瓶塞好,在室温放置至少3小时。在此反应过程中,混合物从浆状变成固体。在瓶上安装短程蒸馏头。先用热吹风加热,然后用小火焰加热,直到没有三氟甲磺酸酐蒸出为止。得无色液体,沸点82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的酐,可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷,拍..加塞瓶中室温下搅拌18小时。在油浴中蒸馏,先蒸出0.7克初馏分,沸点74-81℃,然后收集沸点81-84℃的纯三氟甲磺酸,重27.9克。
或者通过三氟甲基磺酸在过量五氧化二磷中回流制备。
作为中间体广泛用在医药业, 蛋白质、配糖、维生素等, Friedel-Crafts苄基化和环己基化反应催化剂。
塑料业用于催化化学合成反应作为齐聚聚合催化剂及硅橡胶改性。
电子化学工业用于电子导电性聚合物的生产
燃料产业用作质子化反应催化剂。
农化行业合成除草及生长调节剂。
用于制糖业。实验室研究用于特殊反应
疏水参数计算参考值(XlogP):1.6
氢键供体数量:0
氢键受体数量:11
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:无
拓扑分子极性表面积94.3
重原子数量:15
表面电荷:0
复杂度:370
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
摩尔折射率:31.41
摩尔体积(cm3/mol):142.7
等张比容(90.2K):344.9
表面张力(dyne/cm):34.1
极化率(10-24cm3):12.45
危险类别码 14-21/22-34-35-22-40
安全说明 26-36/37/39-43-45-8
WGK Germany 3
F 10-21
Hazard Note Corrosive
HazardClass 8
PackingGroup I
海关编码 29049020
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S8Keep container dry.
保持容器干燥。
S43In case of fire use ... (there follows the type of fire-fighting equipment to be used.)
一旦起火,用 (灭火设备类型的)灭火。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
Tf2O液体能稳定存在很长一段时间,不会燃烧,在室温下数天后会缓慢水解。
与芳香烃、酮和大多数羰酸不混溶,但逐渐溶解而生成深色焦油状物。
密封保存。