出身于上杉谦信的母亲虎御前的娘家栖吉城古志长尾氏一族，在谦信继承上杉家时，和谦信一起改姓上杉，以一门众笔头的身份随谦信转战各地。

永禄二年（1559年）秋季，谦信上洛去觐见了幕府将军足利义辉，获得“上杉七免许”，以及继承山内上杉氏家名、关东管领职务的许可。十月下旬，回到春日山城中，越后众臣纷纷前来，献上太刀以为恭贺，就此留下了一份重要文件——《侍众御太刀之次第》。文件名既为“次第”，可见是对于群臣献礼顺序之安排，首批献礼的是所谓“直太刀之众”只有三位，即古志的十郎殿（上杉景信）、山本寺殿（山本寺定长）和桃井殿（桃井孝义），此三人的身份最为高贵。

永禄四年（公元1561年）九月第四次川中岛合战以五千兵马守备善光寺，保证粮道与谦信返回越后的道路畅通。

在天正3年(1575年)【上杉御军役帐】里排名第三位，次于御中将样（上杉景胜）、山浦殿（村上国清），有军役81人。