丙炔腈

更新时间:2023-04-01 19:46

丙炔腈(Cyanoacetylene)是一种有机化合物,其分子是为C3HN 或 H-C≡C-C≡N。氰基乙炔在天文遥测中可观察星际云。氰基乙炔也是米勒放电实验中所产生的化合物其中之一。

化学性质

丙炔腈可以发生亲核加成得到(Z)-烯烃,也可以发生Diels-Alder反应、与硝基或重氮化合物发生环加成反应

亲核共轭加成 丙炔腈是一个很好的共轭加成的亲电试剂,可以反应得到(Z)-构型的加成化合物。杂环的形成与底物的结构有很大的关系。

丙炔腈与乙炔类亲核试剂的加成也可以得到(Z)-炔化物,溴取代得到(Z)-3-溴丙炔腈之后在钯存在下得到炔

Ritter反应 丙炔腈可以用于Ritter反应中,但产率却不高,而且反应温度不同会产生不同的产物

Diels-Alder环加成 丙炔腈可以与二烯发生Diels-Alder环加成。受双烯的结构影响,可以生成相应得环己二烯

多环加成 多环加成反应往往与硝化物和二氮化合物有关

其他环加成 在丙炔腈参与反应时也可以形成新颖的二环化合物和环辛四烯结构,但是这两个反应的机理还不完全清楚

制备方法

1、由丙炔醇经铬酐氧化、盐酸羟胺、碳酸钾肟化、乙酐脱水而得。

2、在实验室用丙炔醛胺与五氧化二磷脱水来制备。在氮气下发生反应后将固体混合物进行高温处理,收集5oC时的馏分就可以了。

3.制法:

a, β-二溴丙腈(3):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应中,加入丙烯腈(2)100g(1.89mol),搅拌下冷却至15℃,用200W灯泡照射反应瓶,慢慢滴加溴素302g。控制滴加速度使内温不超过30℃。加完后继续搅拌反应直至溴的颜色褪去为止。减压蒸馏,收集105~112℃/2.66kPa的馏分,得a,β-二溴丙腈(3),收率85%。丙炔腈(1):将硅碳管加热并调整至570℃,系统压力为2.67kPa,接受器用干冰冷却至-50℃,慢慢滴加化合物(3)。经裂解生成溴化氢气体和丙炔腈。生成的丙炔腈在接受器中固化。将固化物于冷水浴融化后,减压蒸馏,收集42~45℃/2.67kPa的馏分,得丙炔腈①,收率50%。注:①也可通过丙炔醇氧化、肟化、脱水来制备

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