1914年庆应大学文学科毕业。大学期间开始在永井荷风主办的《三田文学》上发表小说《朝颜》和剧本《游戏》，深受小宫丰隆和岛村抱月的赏识。1912年剧本《黄昏》上演 ，开始受到演剧界的重视。1915年以小山内薰为首,与吉井勇、木下□太郎等成立“旧剧研究会”。 1917年发表《草木初凋》，奠定了他在文坛的地位。1931年任中央广播局演剧兼音乐科科长。1937年获菊池宽文学奖。第二次世界大战后，任日本演剧协会会长。1945年创办俳句期刊《春灯》。1947年为日本艺术院会员 ，国学院讲师。1949年任日本广播协会理事。1950至1957年以文化使节团团长身份到中国了解演剧情况。

久保推崇和学习永井荷风的创作风格。他的作品大多以东京商业区小市民为题材，描写他们在时代浪潮冲击下的颠沛流离的生活,抒发了他们对旧时代的眷恋和感伤情绪。作品运用传统的东京话,带有浓厚的乡土气息。主要作品有剧本《黄昏》、《雪》、《心》、《如果太寂寞》、《短夜》,小说《草木初凋》、《市井人》，俳句《春灯》。《久保田万太郎全集》（19卷）于1947年出版。