迪马吉奥也是一位平和、低调的幽雅绅士，围绕着他的神秘故事不仅仅在棒球赛场上。上个世纪50年代前后，迪马吉奥红遍美国，成为美国女性心目中的第一男子汉。不过，性格内向的迪马吉奥很少张扬，生活保持低调。外界对于迪马吉奥的生活情况知之甚少。大家把这位绅士恭敬的称为“美国的标志”。

玛丽莲·梦露和乔·迪马吉奥本来应是天作之合，一个是风靡全球的性感女神，一个是美国棒球史上的传奇人物。两人1952年在意大利一家餐厅由第三者撮合认识，一见倾心。1954年1月14日，迪马吉奥和比自己小12岁的梦露在旧金山市政厅举行婚礼。走廊里挤满了记者和摄影者。婚礼即将结束前，一个记者要证实梦露与福克斯影业公司最近的合同之战。在嘈杂中，迪马吉奥怒喊道：“让婚礼进行完！”可惜这段美好姻缘只维持了9个月时间。

迪马吉奥深爱梦露，他坚持认为他们有很多共同点。可是婚后，他却把大部分时间花在电视机前，对戏剧、音乐、艺术毫无兴趣。他的生活除了电视，就是细面条，而他偏偏也希望老婆能离开好莱坞，当个快乐的小主妇。 梦露却是个低能的家庭主妇。她不拘小节，事事都不在乎，每次刷牙都忘记盖牙膏盖。她认为，像她那样的名演员，这算得了什么呢？为什么迪马吉奥老把没关电灯或胸罩掉在地上之类的鸡毛蒜皮当件大事唠叨个没完呢？ 梦露最为喜欢的是迪马吉奥9枚冠军戒指和迪马吉奥结婚时送给她的镶有35颗钻石的戒指。

1954年，梦露参与著名影片《七年之痒》的拍摄。 在前一天晚上，迪马吉奥接到了老朋友的电话，在拍摄当天赶到了那个著名的地铁站通风口拍摄现场。迪马吉奥将这场闹剧尽收眼底。当他看到妻子的裙子高高扬起，连三角裤都一览无余，围观人高声喝彩的场面时，脸上是“死一般的表情”。尽管他在人们的欢呼声中若无其事地离开了现场，但那天夜里摄制组的同事听到了梦露屋里传出一声声咆哮，次日又看到了梦露脊背上青一块紫一块的伤痕。第二天，为了影片的宣传，化妆师颇费心思地将玛丽莲的伤痕遮掩了过去。

迪马吉奥夫妇开始冷战，同时分居。玛丽莲不得不加大剂量服用安眠药，以求得镇静。此时，玛丽莲已经下定决心和乔-迪马吉奥离婚。不愿接受这一现实的迪马吉奥想在最后关头抓住梦露的什么把柄。他雇了私人侦探，四处明察暗访，还对梦露进行了跟踪。

两周后，玛丽莲将一份离婚协议书交给迪马吉奥。这对金童玉女的神话和这段9个月的婚姻宣告结束了。公布消息的这一天，大群的新闻记者围拢在迪马吉奥的住所。摄像机镜头转动着，对着这对曾经是全美国被拍摄得最多的夫妇。他们离婚的消息同样成了轰动全世界的新闻。当晚，乔-迪马吉奥乘着一辆卡迪拉克轿车只身离去，过了一会儿，玛丽莲和她的律师走出了房门。她泪流满面，身体颤抖着，一身玄色的紧身衣裙，映出她苍白的脸。她这时只能哽咽着，不停地对记者说：“很对不起，我不想说什么。”

第二天，玛丽莲出现在摄影棚，然而神情黯然，“我不想放弃我的职业生涯，而这正是乔最最希望我做的。”

离婚后，梦露与迪马吉奥仍保持着好友关系，而且两人在保护对方上颇有默契。1954年底，玛丽莲做了一个小小的妇科手术，迪马吉奥闻讯，立刻抵达洛杉矶，照料术后不适的前妻。1955年6月，在影片《七年之痒》的首映式上，玛丽莲-梦露与格蕾斯-凯利、亨利-方达等大明星出现在公众面前，而最引人注目的是：迪马吉奥又一次陪伴在玛丽莲的身边。

迪马吉奥在情感上并未离开过玛丽莲。当她历时4年的第三次婚姻失败的时候，精神接近崩溃，甚至被关进精神病院。绝望之中，她向迪马吉奥求救。他丝毫没有犹豫地从佛罗里达州赶到了纽约，把她解救出来。在她经历了与肯尼迪兄弟的感情纠葛、与电影公司的矛盾重重深感痛苦的时候，迪马吉奥又一次来到玛丽莲的身边，这一次，他决定带着他终身不渝的爱留下来，他真诚地对她说，他将在这个月辞去他的工作。玛丽莲却不敢奢望，只是轻声地说：“别再开我玩笑了。”

然而，她真的动心了，迪马吉奥带她远离了痛苦的深渊。她和迪马吉奥悄悄地约定：将在1962年8月8日复婚。而乔·迪马吉奥却在这天主持了她的葬礼。只邀请很少数的亲朋好友，将众多大牌人物，包括所有好莱坞的人物都拒之门外。“如果不是他们，梦露该还活在世上。”

保罗·西蒙曾在金曲《罗宾逊夫人》中这样唱到：

Where have you gone, Joe DiMaggio?

A nation turns its lonely eyes to you.

What is that you say, Mrs. Robinson?

Joltin' Joe has left and gone away.

据说迪马吉奥听了只是微微一笑：我就在这，哪都不去。

他73岁那年宣布：“我死后要葬在梦露的身边，她是我惟一的，也是最后的妻子。”他对梦露的一片痴情，已成一段佳话。