2019年4月，主演的剧情电视剧《德雷尔一家第四季》在英国播出；9月，合作导演威廉姆·尼克尔森，与安妮特·贝宁、比尔·奈伊合作主演的爱情电影《希望沟壑》在加拿大多伦多国际电影节上映，他在片中饰演一位刚刚得知已经结婚29年的父母即将离婚的青年杰米，并凭借该片获得了第4届巴塞罗那圣乔治国际电影节最佳男演员；11月17日，由制片人皮特·摩根邀请主演的历史题材电视剧《王冠第三季》在流媒体平台Netflix播出，他在剧中饰演英国王位继承人查尔斯王子，并凭借该剧提名了第67届英国电视学院奖最佳男配角；11月9日，入选杂志《THE Hollywood REPORTER（好莱坞报道者）》评选的“25位好莱坞新星”；11月30日，入选《Radio Times（广播时报）》评选的“2019年英国电视业百大权势人物”。

2020年2月，与安雅·泰勒-乔伊、约翰尼·弗林合作主演的爱情电影《爱玛》在英国上映，他在片中饰演神父埃尔顿；11月，主演的历史题材电视剧《王冠第四季》在流媒体平台Netflix播出，他在剧中继续饰演饰演英国王位继承人查尔斯王子，凭借该剧他获得了第73届美国黄金时段艾美奖剧情类最佳男主角、第78届美国电影电视金球奖电视类剧情类最佳男主角、第26届美国评论家选择奖电视类剧情类最佳男主角，并提名了第68届英国电视学院奖最佳男主角、第27届美国演员工会奖电视类剧情类最佳男演员。

2021年3月，入选《Radio Times（广播时报）》评选的“2020年英国电视业百大权势人物”；4月，与杰西·巴克利联袂主演的爱情题材电视电影《罗密欧与朱丽叶》在英国播出，该片改编自英国剧作家威廉·莎士比亚的同名剧作，由英国国家剧院制作，他在片中饰演的罗密欧·蒙泰古爱上了家族仇人家的女儿；7月，由导演伊娃·于颂邀请主演的爱情电影《母亲节幽会》在法国戛纳国际电影节上映，他在片中饰演与邻居家女仆有着秘密恋情的Paul Sheringham。

2022年6月，与利蒂希娅·赖特领衔主演的剧情电影《爱莎》在美国翠贝卡电影节上映，并凭借该片提名了第20届爱尔兰电影与电视奖最佳国际男演员。2023年5月，由导演阿莉切·罗尔瓦赫尔邀请主演的剧情电影《奇美拉》入围第76届戛纳国际电影节主竞赛单元金棕榈奖最佳影片。

2024年，参演电影《奇美拉》；4月26日，主演的电影《挑战者》在北美上映；9月20日，出演的电影《李》在美国上映。

2026年5月15日，主演的电影《The Dish》上映。

乔什·奥康纳的外祖父是英国雕塑家John Bunting，姨妈是英国作家、评论家Madeleine Bunting。他父亲的职业为教师，母亲则是一名助产士。

注：「参演电视电影」划入「参演电影」中，「参演限定剧/迷你剧/诗选剧」划入「参演电视剧」中。

乔什·奥康纳个性开朗而且头脑聪明，他也是一位善于探索的演员，他擅长为了角色去改变自己的风格和习惯。在影片《上帝之国》中，他细腻真实地演绎了男主角约翰尼稳步成熟的成长过程，通过他的肢体语言和台词情绪的微妙变化，出色地传达出约翰尼的小心翼翼，以及他内心伤痕累累的孤独。在电视剧《王冠第三季》中，通过他的表演巧妙地传达出查尔斯王子在英国王室繁文缛节下痛苦纠结的心境。从乔什·奥康纳的身上，可以感受到男性气质性感柔软的一面。（导演弗朗西斯·李、《每日电讯报》、《Variety》、《好莱坞报道者》、IndieWire、《GQ》综合评）