乙二硫醇

更新时间:2022-08-25 14:55

乙二硫醇是一种有机化合物,分子式为C2H6S2。透明至淡绿色液体,不溶于水,混溶于油脂,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及碱溶液。乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷与硫醇反应后水解制得。可用于有机合成和生化研究,用作金属络合剂等。

物理性质

性状:透明至淡绿色液体

折射率:1.558

闪点(oF):122

溶解性:不溶于水,混溶于油脂,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及碱溶液。

分子结构数据

1、摩尔折射率:27.10

2、摩尔体积(m /mol):89.6

3、等张比容(90.2K):215.4

4、表面张力(dyne/cm):33.3

5、极化率(10 cm ):10.74

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.8

2、氢键供体数量:0

3、氢键受体数量:0

4、可旋转化学键数量:1

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):0

7、重原子数量:4

8、表面电荷:0

9、复杂度:6

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

毒理学数据

急性毒性:小鼠经口LD50:342mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经腹腔LC50:50mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经静脉LC50:56200ug/kg,除致死剂量外无详细说明。

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

作用与用途

1.用于有机合成和生化研究。用作金属络合剂

2.用作分析试剂,如作金属离子的配合掩蔽剂。

3.制备酮缩硫醇以保护羰基。

贮存与防护

1、按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触

2、试剂有臭味,吸入会导致胸痛、头痛、恶心、肺水肿。LD50342mg/kg;应在通风橱中操作。

3、0-5°C冷藏保存

性质

乙二硫醇、1,2-乙二硫醇,室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合配体。

用途

有机合成试剂 乙二硫醇比乙二醇反应性更强,更易与醛和酮反应生成缩硫醛/酮。后者是有机合成中的重要中间体,也可用于羰基的保护。但是其蒸气会引起剧烈头疼和恶心,使用时要注意。

有机合成试剂

C2H4(SH)2+RR'CO→C2H4S2CRR'+H2O

缩硫醛/酮用加氢的雷尼镍处理,硫原子脱掉,羰基被还原为亚甲基。若需恢复羰基,则要加入Hg 以与体系中的硫醇反应,沉淀出HgS,使反应平衡移动。

二醇如乙二醇与醛酮反应生成缩醛/缩酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可发生类似反应,分别生成五元和六元缩硫醛/酮。缩硫醛的氢可被脱去,且生成的碳负离子可发生烷基化,缩硫酮则不然,因此可依此区分此二者。

合成

乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷与硫醇反应后水解制得。

将硫脲和95%的乙醇加热回流至清亮,停止加热,不断搅拌下,慢慢加入二溴乙烷 ( 二溴乙烷用量为硫脲物质量的1/2) 。2h后反应结束,将析出的结晶在搅拌下加到25%~30%的氢氧化钠溶液中,回流反应6h,换上蒸馏装置,慢慢加入稀硫酸溶液至反应物对刚果红试纸呈酸性,再多加20%的酸,加完后,进行水蒸气蒸馏,静置分层,分出油层,水层用乙醚萃取,回收的乙醚层与油层合并,用无水氯化钙干燥后减压蒸馏,收集2.67MPa下60~145℃的馏分,再进行常压蒸馏,收集148~150℃馏分,即为成品。

安全信息

危险运输编码:UN30716.1/PG2

危险品标志:有毒

安全标识:S26S45S36/S37

危险标识:R10R23R36R21/22

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