二异丙基氨基锂

更新时间:2023-04-16 16:34

二异丙基氨基锂,又称LDA,是一种有机金属化合物,化学式为[(CH3)2CH]2NLi。在有机化学中,LDA通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。LDA因可溶于非极性有机溶剂中,而被广泛应用。LDA属于非亲核性强碱。

理化性质

pKa:34

主要危险:腐蚀性

制备与结构

在0至-78°C的条件下,向二异丙基胺THF溶液中缓慢加入正丁基锂,即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36,因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去质子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚体的形式存在 ,而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。

LDA已经商品化,市售LDA为其溶液,通常溶剂为极性非质子溶剂,如THF或乙醚。然而在实际应用中,特别是小剂量使用时(小于50毫摩尔),常常在临用前现配。

“动力学”及“热力学”碱

对“碳”酸的去质子化作用可分为动力学控制热力学控制两种。

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