二氯卡宾

更新时间:2023-01-17 18:07

二氯卡宾外文名称是dichlorocarbene,分子式是:CCl2,极易水解。

化学性质

二氯卡宾;dichlorocarbene

性质:卡宾(:CH2)中2个氢原子被2个氯原子取代的产物。氯仿用强碱处理发生α-消除反应生成二氯卡宾 (:CCl2)。二氯卡宾可以和碳碳双键发生加成反应,生成环丙烷衍生物;与C-H键发生插入反应。单线态二氯卡宾与C-H键的插人反应为一协同过程,产物的构型保持不变。

CHCl3+NaOH====:CCl2+NaCl+H2O

:CCl2+3NaOH====HCOONa+2NaCl+H2O

化学反应

二氯卡宾极易水解,在水中的生存期不到1秒。产生二氯卡宾的传统方法要求绝对无水和其他很不方便的条件。而在相转移催化剂的存在下,则可以由氯仿与氢氧化钠浓溶液相作用而产生稳定的二氯卡宾,其反应历程大致如下:

CHCl3+NaOH==相转移催化剂==:CCl2+NaCl+H2O

即在水相中季铵盐Q+Xˉ与NaOH作用,生成季铵碱离子对Q+OHˉ,它被萃取到有机相,与氯仿作用而生成二氯卡宾。在有机相中二氯卡宾水解很慢。因为有机相中二氯卡宾与三氯甲基季铵盐处于一个平衡体系中,如果二氯卡宾不发生进一步反应,它在有机相中仍能保持原有活性达数日之久。当有机相中存在有烯烃、芳环、碳环、醇、酚、醛、胺、酰胺等试剂时,就可以发生加成反应而生成多种类型的化合物。

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