二甲氨基偶氮苯

更新时间:2024-07-06 11:17

二甲氨基偶氮苯是一种化学物质,分子量为182.22,化学式是 C12H10N2。

理化性质

该品为橙红色片状结晶体。熔点为68.5℃,沸点为293℃,相对密度为1.203(20/4℃),折光率1.6266。能溶于醇、醚、苯和冰醋酸,不溶于水。

制备方法

由硝基苯按下面反应而得。将硝基苯、甲醇及氢氧化钠溶液加热保持76℃,在搅拌下慢慢加锌粉,保温搅拌16h;再加入锌粉,保温反应48h。趁热过滤,冷却,在粗品中加入20%盐酸在70℃下溶化后,冷却过滤,将结晶物在水浴中加热70-80℃,放冷过滤,最后经用乙醇重结晶、干燥而得。

应用领域

用于联苯染料的制造,也用作橡胶促进剂

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偶氮基-N=N-的两个单键各与一个苯环相连接而生成的化合物,分子式C□H□N=NC□H□。偶氮苯有顺、反两种异构体(见几何异构),结构式如下:

反式异构体比顺式的稳定,是主要存在形式。顺式变为反式的活化能很低(96~105千焦/摩尔)。在室温下,顺式只能存在数小时。两种异构体均为橘红色晶体。顺式异构体的熔点71℃;反式异构体的熔点68.5℃,沸点293℃,相对密度1.203(20/4℃);微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯等。

偶氮苯主要由硝基苯在锌粉或铁粉和氢氧化钠的作用下还原制得:

□以氢化铝锂作还原剂,也可将硝基苯还原为偶氮苯。

偶氮苯有毒,动物实验证明,对肝、肾有损害。将它溶于橄榄油,对大白鼠皮下注射后,发现引起癌症,因此被认为是一种致癌物质。

(吴世晖 许临晓 陶凤岗)

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