二苯乙炔

更新时间:2022-12-02 23:44

二苯乙炔(Diphenylacetylene),别称二苯基乙炔,化学式C14H10,分子量178.23 。

简介

中文名:二苯乙炔

英文名:Diphenylacetylene

别称:二苯基乙炔

化学式:C14H10

分子量:178.23

编号系统

CAS号:501-65-5

MDL号:MFCD00004786

EINECS号:207-926-6

BRN号:606478

物性数据

性状:无色固体

密度:0.990 g/

晶相标准热熔(J·):226

熔点(ºC):62.5

沸点(ºC,0.3 mmHg):90~97

晶相相标准燃烧热(焓)(kJ/mol):-7250.7

晶相标准声称热(焓)( kJ/mol):312.4

闪点(ºC):170

溶解性:溶于乙醚、热的乙醇。

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、 摩尔折射率:58.73

2、 摩尔体积(/mol):166.6

3、 等张比容(90.2K):434.8

4、 表面张力(dyne/cm):46.3

5、 极化率():23.28

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积:0

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:193

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。

2.低毒,可通过皮肤吸收。

贮存方法

密封保存,放置在通风,干燥的环境中。

合成方法

1、苯偶酰腙

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入二苯乙二酮105.1g(0.5mol),正丙醇325mL,85%的水合肼76g(1.3mol),加热回流60h。冷后抽滤,用冷的无水乙醇洗涤,干燥,得苯偶酰腙99~106g,mp150~151.5℃,收率83%~89%。

2、二苯乙炔

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入上述化合物,480mL苯,搅拌下加入黄色氧化汞2~4g,微微加热,有氮气放出,反应物变灰色。加热至微沸,不断加入氧化汞2~4g,总共加入氧化汞240g(1.1mol)。加完后继续搅拌1h。放置过夜。抽滤,滤饼用100mL苯洗涤。合并苯溶液,水洗,无水硫酸钠干燥,减压回收苯后高真空蒸馏,收集95~105℃/27~40Pa的馏分,得二苯乙炔①(1)60~65g,收率67%~73%。产品可用100mL(95%)的乙醇重结晶提纯。注:①利用类似方法可以制备二对甲苯基乙炔、a-萘基苯基乙炔。

用途

二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体,可以进行环加成反应。由于对称性和高度的平面性,二苯乙炔是非常好的Lewis酸,在金属有机化学中也是很好的配体。

氧化及还原二苯乙炔可以被钼(VI)和钨(VI)的多氧金属、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。铬族络合物、锌-铬、锰酸钡以及其它试剂可使二苯乙炔氧化成偶苯酰。

二苯乙炔的有效还原方法如下:可用NiCl2·4PPh3酸制备反式茋,在钌催化剂作用下发生氢化反应生成顺式茋,也可用AcOH或用锌与Pd/C结合来完成,利用氢和蒙脱石-(二苯基膦化氢)钯(II)络合物或用锌与Pd/C结合可将炔键还原成烷烃。

炔烃π键与X-Y的加成很多试剂可对炔键加成。例如,PhSe-F、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可与二苯乙炔发生反式加成,而RNH-H则会生成顺式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、 (X=卤素)等也可与二苯乙炔加成。

卡宾加成二苯乙炔可与铬、钨和卡宾钴等发生加成反应。Fischer类型卡宾铬与二苯乙炔反应生成环戊酮。而卡宾铬中含氮时可以得到吡咯啉酮 。Fischer类型的卡宾钨可直接反应,因为可以形成七元环。

与不同金属的相互作用 二苯乙炔可用于钯催化偶合反应和环化反应中,而镍则可以形成螺环化合物 ,锌络合物的插入则可生成许多不饱和分子。二苯乙炔有和有机金属络合物及有机金属簇结合的倾向,并能进行金属化反应。

环的形成及环加成二苯乙炔可通过环加成反应来制备酯、唑、苯并噻吩吲哚吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。

应急处理方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴防护手套。

其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。

安全信息

S22:不要吸入粉尘。

S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

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