几何图形的平面分割问题是要求将多边形分割成尽可能少的块数来拼成另一种指定的几何图形。根据由伟大的德国数学家希尔伯特（David Hilbert）最早证明的一个定理，任何一个多边形都可以通过分割成有限数量的小块，来转换成等面积的另一种多边形。尽管希尔伯特的方法可以保证把一种多边形分割成有限数量的小块来转换成另一种多边形，但需要的小块数量很大。要将这件事完成得简洁一些，则要求分割的块数尽可能少，这往往是极难确定的。杜德尼在这种古怪的几何学艺术上取得了极大的成就，常常比长期保持的纪录高出一筹。

杜德尼最著名的几何学发现就是把一个等边三角形剪成四块，然后拼成一个正方形。这道问题以”缝纫用品商的趣题“的名字出现在《坎特伯雷趣题集》中。切割的方法是这样的，根据附图，取AB的中点D，取BC的中点E；延长直线AE至F，使EF等于EB；取AF的中点G，以G为圆心作弧AHF；延长EB至H，EH就是所求正方形的边长；以E为圆心，EH为半径，作弧HJ，再使JK等于BE；由D、K两点作EJ的垂线，交EJ于L和M。切割即告完毕，可以用这四块拼成一个标准的正方形。

杜德尼于1905年5月17日将这个问题在伯灵顿大厦向皇家学会作了报告，又于下一个月在皇家科学研究所作了报告，采用的是更一般的形式：”一个新的图形重合问题：证明一个等边三角形可被分割成四块，然后重新拼合成一个正方形，附关于一种将所有直线三角形通过剖分变换成正方形的一般方法的几个例子。”如另一幅图所示，把四个小块在三个顶点处相接，就形成一个链，按顺时针方向闭合就是一个三角形，按逆时针方向闭合则是一个正方形。杜德尼把这个图形用红木和铜铰链制成模型，在伦敦皇家学会的会议上做演示。

多年以来人们一直认为将正五边形转换为正方形至少得分割成七块才行，这是由数学家保罗·毕晓普（Paul Busschop）做出的解答。杜德尼把这个数字成功地降到了六。他的解答是先形成一个平行四边形，由此再形成正方形。在《数学中的娱乐》一书中，他说明了分割的方法：正五边形为ABCDE。通过切割AC和切割FM（F是AC的中点，M与A的距离等于F与A的距离），得到两个切割块，可以放到GHEA的位置上，形成平行四边形GHDC。然后求出这平行四边形的边长HD和高的比例中项。由此标定K点，使C到K的距离等于这个比例中项。连接CK，由G作KC的垂线GL。余下的事情很显然，这六个切割块既可以拼成正五边形，也可以拼成正方形。

杜德尼的一些趣题与同时期的美国趣题天才萨姆·劳埃德（Sam Loyd）的作品相同，显然这两位趣题专家都毫不犹豫地参考和修改对方的发明。在劳埃德的著作《趣题大全》中记载了这样一道剖分趣题：要求将一个主教冠形（正方形缺四分之一）分割成尽可能少的块数，再拼成一个正方形。劳埃德提出了一种解法，使用了所谓的台阶原理：将块1和块2割下拼在三角形空档中，以形成一个矩形。利用台阶原理，将块4下移一个台阶，即可形成正方形。但杜德尼提出这其实是个错误的解法，并给出了自己的正解：虚线为辅助线，AB是BD的一半，而AE平行于BH。以B为圆心作弧HE，AE将等于从B到C的距离。于是FG等于BC减去AB。用五块可以拼成一个正方形。而且杜德尼坚信不存在只用四块的解。

立方和问题

在杜德尼的诸多涉及数论的难题中，最难解的也许要数《坎特伯雷趣题集》里一位医生提出的问题。这位心灵手巧的医生制作了两个球形的药瓶，一个周长刚好1英尺，另一个周长2英尺。他说：“我希望知道，另外两个药瓶的准确尺寸（即用有理数表示），它们的形状与这两个相似，但大小不同，而且它们合起来可以盛得下与这两个药瓶等量的药水。”相似立体的体积之比与其相应线度的立方成正比，由此可知，因为这两个药瓶的周长分别是一英尺和两英尺，而1的立方和2的立方相加得9，所以此题即是要求另外两个有理数的立方和等于9。杜德尼的解答是： 和 。这两个分数的立方和恰好是9，而这两个分数的分母比任何以前发表过的分数的分母都要短。杜德尼在没有现代计算机的条件下，能取得这样的成就令人惊叹。杜德尼还指出如果两个药瓶的周长分别是一英尺和三英尺，则有这样一个答案： 和 ，其立方和为28。

在《坎特伯雷趣题集》中，杜德尼还设计了一道类似的问题：要求找到两个有理数，其立方和为17。对于这道题，杜德尼评论道：“这是一根硬骨头，只有那些自信有高智商的人才可尝试。”他的解答用了尽可能少的数码，分别是 和 。杜德尼评论道：“我们对于到100为止的任何数，除66外，都可以说出它是否可以表示为两个有理数的立方和。”法国数学家勒让德曾经用相当篇幅“证明”了6不可能被表示为两个有理数的立方和，而杜德尼发现了一个简单解： 。但杜德尼后来发现，卢卡斯（François Édouard Anatole Lucas）在与西尔维斯特（James Joseph Sylvester）的一次通信中已经在他之前得到了这个解。