1992年1月，推出第4张个人音乐精选辑《安妮的音乐盒4》；5月11日，发行第9张个人音乐专辑《游戏》，收录了《萤火虫》《新生的我》等10首歌曲，这亦是其加盟飞碟唱片公司后推出的首张专辑。

1993年3月，推出第10张个人音乐专辑《恋爱》，收录了包括《爱心考试》《电话中拥抱你》等在内的10首歌曲，这也是她的第2张粤语专辑；4月12日，推出第11张个人音乐专辑《恋爱中的女人》，收录了《轰轰烈烈去爱》《天变地变情不变》等10首歌曲；7月，伊能静到英国剑桥、伦敦游学，并在返回中国台湾的飞机上，完成了记录自己心境的歌曲《流浪的小孩》；同年，获得民生报“十大最受欢迎偶像”第9名；11月，发行第12张个人音乐专辑《流浪的小孩》，收录了同名主打歌《流浪的小孩》《好女人》等12首歌曲。

1994年6月15日，伊能静推出第13张个人音乐专辑《圣女传说》，收录了主打歌《上帝救我》及闽南语歌《17岁》等在内的10首歌曲。

同样在1994年，导演侯孝贤邀请伊能静主演电影《好男好女》。伊能静在影片中一人分饰两角，一个是演员梁静，另一个则是戏中戏的历史人物蒋碧玉，这是她首次以演员的身份出现荧幕。伊能静凭借这部电影在1995年获得台湾金马奖最佳女主角提名，成为那届候选影后中唯一的台湾本土女星。

1995年6月5日，伊能静发行第14张个人音乐专辑《下大雨了，春花开了》，收录了《下大雨》《洗衣服》等在内的11首歌曲；10月，与飞碟唱片众艺人共同发行了音乐合集《相亲相爱》，演唱了合唱曲目《相亲相爱》及闽南语男女对唱歌曲《梦中的青春》；12月18日，推出第15张个人音乐专辑《百乐门小艳红之快活歌》，收录了包括《打喷嚏》《 不管你是谁》等在内的10首歌曲，这也是她的首张翻唱专辑。

1996年2月21日，推出首张个人日语迷你专辑《ANNIE SHIZUKA INOU》，收录了包括《东京KISS》《JIRIRI》等在内的6首歌曲；7月15日，推出第16张个人音乐专辑《自己》，收录了包括《小狗》《想太多》等在内的10首歌曲；12月19日，推出第17张个人音乐专辑《舞夜 Remix》，这是她的首张混音专辑。同年主演由《好男好女》衍生出来的电影《南国再见，南国》

1997年4月23日，推出首张个人日语专辑《Annie The First!》，收录了包括《爱ぃつた终わちなハ》、《A Wish》等在内的14首歌曲，这亦是她的第18张专辑；主演何平执导的电影《国道封闭》，凭借Jade一角在再次提名第34届台湾金马奖最佳女主角。同年，参演了大陆电影《我血我情》。

1998年，在电影《海上花》中客串了一个没出息的红伶“诸金花”。

1999年，得益于会说日语、英语且放得开，伊能静被英国导演彼得·格林纳威选中主演电影《八又二分之一女人》；同年，在电视剧《人间四月天》中饰演陆小曼，这也成为了伊能静的一大代表角色。10月22日，在歌坛消失了3年多的伊能静自掏腰包，找来了乐坛才女陈姗妮当制作人，制作出非常有女性特质的专辑《我很勇敢》，收录了包括《河岸》《深海》等在内的11首歌曲。专辑中的曲子都是和陈珊妮一起讨论和挑选的，歌词大部分是伊能静两年多来岁月点滴的累积，整张专辑总共花费了她上千万元。11月，推出第5张个人音乐精选辑《从脆弱到勇敢》，收录了她从1987-1995年所发行的20首歌曲。

2001年6月，推出第20张个人音乐专辑《关不住》，收录了包括《你是我的幸福吗》《暗花》等在内的11首歌曲，内地版则独家收录了歌曲《不倒翁》。伊能静一改以往纯情玉女形象，首次尝试电子乐风格，这也成为了她最为成熟的一张专辑。

2002年，伊能静生下儿子哈利，母子形象吸引了一批广告商，迎来事业第二春；10月，散文作品集《生死遗言》出版，此后连续22周高居台湾畅销书之首。

2003年，主演了由林语堂小说翻拍的电视剧《风声鹤唳》，这是伊能静生子后首次参演作品。2004年，在茅盾文学奖作品《白门柳》改编的电视剧《秦淮悲歌》中饰演名歌伎柳如是。

2005年，伊能静首次主持综艺节目《美丽艺能界》。

2006年9月10日，伊能静出席参加央视综艺栏目《欢乐中国行》“走进章丘”综艺晚会；12月29日，发行第6张个人音乐精选辑《Princess A》，并担任了唱片的制作人、服装设计和四首新歌的填词工作，专辑主打歌曲《念奴娇》获得2007年中国原创歌曲总评榜第一季十大金曲奖、MV最佳创意奖；同年，在电视剧《大清后宫》中首次客串反派角色，同年参演古装武侠剧《浣花洗剑录》。

2007年，伊能静自1990年的《落入凡间的精灵》后的第12本著作《爱的练习本》出版。

2008年，伊能静成立了“童梦时代”电影工作室，尝试自己做制片人；11月28日，伊能静作为编剧之一的电影《爱情呼叫转移Ⅱ：爱情左右》正式上映。

2009年末，伊能静参加山东卫视举办的四小时跨年直播晚会“好客山东2010贺年会”。

2010年4月7日，推出个人音乐EP《春暖花开》，收录了包括同名主打歌《春暖花开》及《爱的练习本》在内的2首歌曲；5月10日，伊能静出席第九届中国艺术节开幕式，并代表台湾与蔡国庆合唱《大海啊故乡》；7月，伊能静在上海东方卫视《中国达人秀》节目中担任评委。2011年，伊能静将开始担任北科院金马电影学院的老师。2013年5月30日，推出个人单曲《可爱的宝贝》。

2014年9月，由伊能静首次执导并出演的都市爱情电影《我是女王》曝光了首款预告片及全阵容海报，集合了宋慧乔、窦骁、邬君梅、姜武、陈乔恩、杨祐宁、郑元畅、秦昊等演员，于11月7日在中国公映。2015年4月6日，伊能静导演处女作《我是女王》上映；7月19日，担任江苏卫视《蒙面歌王》的猜评团。2017年，作为常驻嘉宾参加芒果TV明星育儿观察类真人秀节目《妈妈是超人》，并参与演唱了同名主题曲《妈妈是超人》。

2020年6月，参加综艺《乘风破浪的姐姐》，李斯丹妮、伊能静、万茜、黄龄、张雨绮、张含韵、金晨表演的《情人》获得了“2020浪花最喜爱公演舞台”；9月，担任优酷观察类情感推理真人秀《我们恋爱吧第二季》“恋爱观察团”成员；9月19日，参加中国国内首档好奇主题晚会《百度好奇夜》；11月25日，宣布与秦昊作为“音乐搭档”加入摩登天空；11月，参与《理想家》。2021年3月24日，参加综艺节目《我的小尾巴第一季》；4月27日，伊能静参与观察团的真人秀《上班啦！妈妈》播出；5月1日，参与西瓜视频街头演讲综艺《2021有一说一》；7月，参与《了不起的姐姐》；9月29日，观察类情感推理真人秀《我们恋爱吧第三季》开播，担任恋爱观察员；10月15日，参与2021中国时尚盛典；10月31日，担任“观察团”成员的真人秀节目《点赞！达人秀》上线播出；10月31日，参加“北京卫视&京东11.11沸腾之夜”；12月30日，其作词并主唱的歌曲《星图》上线，该歌曲由伊能静的儿子庾恩利作曲、女儿米粒参与献声；12月31日，参加《梦圆东方·2022东方卫视跨年盛典》。2022年2月24日，参加国内首档明星睡觉比赛《11点睡吧》；4月29日，参加的女性成长观察类真人秀《上班啦！妈妈第二季》播出。

2023年1月15日，参加抖音新春万事屋直播季。9月，伊能静开启直播。她给直播间起名为“一个人的房间”。首场直播，开播即冲到Top1，观看人数超过百万，当晚销售额破5000万，直播热力值超过1亿。

2024年6月3日，伊能静官宣加盟《一路长大》。9月10日，参加的节目《我们恋爱吧第六季》播出。

伊能静的父亲吴敏是山东济南人。母亲杨淑婉是台湾省基隆人。外公杨元丁曾任台湾省基隆市议会副议长，在228事件中因帮助大学生被害。伊能静是家中最小的一个女儿，出生后不久，父亲就离开了她们母女。

1986年，18岁的伊能静认识了比她大8岁的歌手庾澄庆。结婚前两人拍拖14年，但碍于双方的艺人身份，这段恋情始终对外界保密。

2000年2月14日，伊能静与庾澄庆在美国注册结婚。2002年3月16日，儿子庾恩利在美国出生。2008年11月10日，一组伊能静公然与黄维德在北京牵手逛街的照片被曝。次日，庾澄庆在台湾作出回应，坚持表示自己和伊能静“没离婚、没分居”。2009年3月20日，伊能静通过华谊兄弟经纪公司正式发表离婚声明，结束与庾澄庆九年的婚姻。

2014年2月10日，伊能静与比自己小10岁的秦昊一同亮相第64届柏林国际电影节首映礼，两人相恋。

2014年9月3日15:37分，身在欧洲的伊能静透过微博宣布，7月14日在土耳其，自己已答应男友秦昊的求婚。随后男友秦昊转发伊能静微博，并深情写道：“择一人、走一生、过一世安稳。你是否愿意？”。

2015年03月07日，46岁的伊能静试穿婚纱。3月21日，伊能静和未婚夫秦昊在普吉岛的沙滩上举办海岛婚礼，婚礼仅邀请双方家人好友出席。

2016年6月28日，47岁的伊能静在美国产下一女，前夫庾澄庆通过经纪人大方祝贺。

参考资料

注：《李白》与《宠物医院》均未播出，首播日期为开机日期。

2006年，伊能静担任第四届粉红运动代言人在四川为当地的孩子建立了“精心图书馆”。

2007年1月，伊能静为心脏病患儿叙叙，做专辑《PrincessA》的“爱心签售”。

2008年，参加名为“呵护美丽家园，留住点点萤火——我爱天台山”的大型环保公益晚会，邛崃市人民政府市长亲自为她颁发天台山“荧光美女”形象大使奖杯。汶川地震后，伊能静为震区募集了1200万元的物资，她自己也捐款15万元人民币。5月16日，参加由深圳卫视主办的“深圳有爱”募捐晚会。6月1日，伊能静陪北川中学的师生一起参加北京奥运旅。9月14日，汶川地震后的第一个中秋节，伊能静来到地震灾区四川省绵竹市土门镇和汉旺镇。

2009年3月，伊能静再次回访震区，参与了“新长城计划”，资助200多名震区学生。9月28日，在北京出席由《时尚芭莎》打造的第七届“BAZAAR明星慈善夜”。11月20日，参加由香港商界投资、中国新闻社主办的“《CHINA WEEKLY 大日子》慈善晚宴”。

2010年1月，在网络上，呼吁救助一名患重度地中海贫血症儿童，并支付骨髓配对费用和每月治疗费。4月20日，在北京参加由中央电视台举办、中央台第一、第三、第四、第七、第九套节目现场直播的青海玉树地震赈灾晚会-《情系玉树 大爱无疆——抗震救灾大型募捐活动特别节目》，义演并捐款。6月16日，在北京人民大会堂，参加由中华慈善总会。8月29日，在钓鱼台国宾馆参加“增爱之夜，感动中国”慈善拍卖晚宴，资助教师及相关的教育行业项目。9月，开明星物品二手店做慈善，半价售出，且将售出所得20%会捐给慈善基金会。12月20日，在山东济南参加由火炬集团主办、由山东国际文化交流中心协办的“点亮心灵花园”慈善晚会，与赵薇、胡军一同为自闭症儿童筹款，更在筹集善款时，将自己珍藏的手抄版《心经》卷轴捐出。

2011年6月22日，在南宁会展中心参加“爱与梦想”公益慈善活动暨瑞安广西商会成立庆典晚会。9月14日，在北京第九届芭莎慈善夜，为获救归家的被拐卖儿童，以及身患重大疾病的儿童提供救助。9月期间还，资助响应“温暖玉树小孩，呵护冻疮小手”爱心募捐活动所需的运输费。10月21日，出席第三届“邬君梅和朋友们”明星名流慈善高尔夫邀请赛，为“邬君梅和朋友们爱心教育基金”筹款。12月17日，参加“相信爱——2012电影频道《首映》新年慈善晚会”，为治疗大病儿童募捐。

2012年，担任“金太阳援助工程”爱心大使，并为三江源无电区亲自设计“要有光”系列公益产品会。3月期间，为PETA亚洲善待动物组织反皮草活动代言，拍反皮草公益广告。6月期间，签下器官捐赠协议，宣布捐赠全身器官。9月1日，在北京789参加2012芭莎明星慈善夜。

2013年4月2日，国际儿童读书日，由伊能静工作室和中国扶贫基金会共同发起的“静新图书基金”正式成立。作为联合发起人，伊能静带头捐出50万元善款，后分别在在安徽、河北、雅安开展例如“爱的朗读”等爱心活动。7月期间，参加由乐蜂网、《非常静距离》、《超级访问》栏目发起“群星汇爱美丽传承”明星义卖活动，为“传统手工艺”义卖。8月23日，联手凤凰网读书频道、中国少年儿童新闻出版总社发起“图书基金世界经典家庭颂读会”活动。9月12,日，参加由新浪扬帆公益基金、静新图书基金联合发起的“反施暴儿童全民呼吁行动”。9月17日，作为爱心大使，在由汉源县。

2014年3月24日，伊能静来到广州从化高平小学，向该校小学生捐赠“夏士莲·静新绿书包”，书包内分别有《爱是什么》、《孔子的故事》、《安徒生童话》、《爱丽丝梦游仙境》等书籍，并亲自给小学生授课——爱是什么。

2024年9月30日，伊能静作为台湾同胞代表参加了庆祝中华人民共和国成立75周年招待会。10月1日，伊能静通过个人社交平台账号发布长文祝福祖国生日快乐，并随文贴出了招待会邀请函和自己在人民大会堂的留影。

既能唱歌又会演戏、还会写小说的才女。别看伊能静身材娇小，却有着典型的山东人的性格，那就是脾气直爽、干脆，还爱吃面食。（舜网、《济南日报》评）

伊能静是一个善良的真性情女子，热衷公益事业，陷入爱情的时候，她是一个笨女人。面对生活的时候，她又是一个很聪明的女人。事实上，伊能静本身就是一个矛盾体，如同大家对她两极分化的评价一样。生活中的她爽朗睿智，跟镜头里感性的形象判若两人。坎坷的童年让她拥有一颗悲悯之心，她向困境中的灾民、惶惑中的孩子频频伸出援手。（《东方今报》、《小康》杂志评）

仿佛冻龄的伊能静，在演艺圈30多年依旧活跃，是华语乐坛的常青树。（《新民周刊》评）

2008年底，伊能静曾代言的某奶粉品牌被曝含有三氯氰胺，使得伊能静的公众形象大打折扣。

2014年12月，成都一女子在使用了伊能静代言的某减肥产品2年后，腹部长出难以治愈的“色素减退斑”，产生白癜风，经鉴定该症状与减肥诊疗具有关联性，随后该女子将产品门店及公司起诉，并把代言人伊能静一并追加为被告。

2009年，黄磊被牵扯卷入“贾静雯豪门婚变”事件后，制作人李小婉力挺他为人正直，提及多年前拍摄《人间四月天》时曾有台湾女星半夜敲黄磊房门要与他讨论剧情，剧组和网友盛传该女星为伊能静。直到2014年与秦昊的恋情曝光后，伊能静才公开澄清了“半夜敲黄磊房门”的旧闻，表示已将此事诉诸公堂。

2013年南周事件后，伊能静在微博上多次声援南周，并自称被请去“喝茶”，随后相关微博均被删除，甚至有传言称伊能静微博已被禁言，但11日之后，伊能静的微博仍然活跃。1月16日，国台办发言人杨毅在回应伊能静事件时称不知传言真假，大陆欢迎台湾演艺人员来发展，当然他们在大陆也应遵守相关法律和法规。20日，伊能静通过微博表示因自身工作原因将离开第四季中国达人秀，期间有台湾媒体在报道中将此事与伊能静微博事件有意“捆绑”，但“除名封杀”的传言最终被伊能静本人和中国达人秀的宣传总监陆伟证伪。

2013年9月，伊能静发布微博宣称，自己将收养因刺死城管而被执行死刑的夏俊峰之子夏健强为义子，并与夏俊峰遗孀张晶结为姐妹。同时资助夏健强的学费、扶植其绘画天赋。随后，伊能静通过网络拍卖夏健强的画作，但其画作被质疑涉嫌抄袭几米，随后张晶在微博向几米道歉，称不知道艺术有抄袭之说。

2020年6月，伊能静在接受谈话栏目《定义》的专访时，谈及自己因为完成了爱之后再完成自我价值，所以很幸福，又用已故女星梅艳芳举例称如果反过来会“很惨”。此番“拉踩”言论引发网友不满，节目也随后下架。6月30日，伊能静在一篇博文中就此事道歉。

2022年3月27日，伊能静通过社交平台号召粉丝关注主打跨性别概念的NFT项目Theirsverse新动态，其子庾恩利是发起人之一，伊能静多次在公开场合表示对他的支持。7月，Theirsverse系列NFT发售，因币价大跌，被网友质疑割韭菜。7月30日，伊能静在美国出席一位神秘富豪的生日宴，被曝宴中一张合照上的男子疑似是通过虚拟币进行诈骗的通缉犯。8月1日，伊能静工作室澄清称伊能静是受友人之女邀请参加慈善活动，并不认识活动中的其他人。8月10日，伊能静的“感谢接盘侠”在Theirsverse社区引发热议，有人放出伊能静在社群里的聊天记录，她称自己只是项目大使，关于项目价格、运营都不是她的能力范围。11日，伊能静澄清称自己并非“跑路”，Theirsverse项目仍在正常进行，她本人还将于9月中旬在上海推广Theirsverse。