在那个年代，东部赛区决赛面对凯尔特人队是最为粗暴的比赛之一了。场外大家相互揭丑，而且在硬木场地上肘击交错、骂声不绝。这一经历对托马斯来说是痛楚的。第5场比赛还剩5秒时，拉里·伯德把托马斯的一个传向内线的球给抢断了，然后助攻丹尼斯·约翰逊上篮成功，这让波士顿凯尔特人队以108-107获胜。战斗在第7场到达了顶峰，但在48分钟的搏杀之后，波士顿人存活了下来，比分是117-114。活塞队那时拥有了全联盟屈指可数的强悍阵容——伊赛亚·托马斯、比尔·兰比尔、维尼·约翰逊、艾德里安·丹特利、里克·马洪、丹尼斯·罗德曼和乔·杜马斯。

1987-88赛季，由于托马斯处在鼎盛状态，底特律似乎做好了超越亚特兰大鹰队和密尔沃基雄鹿队成为赛区冠军的准备。活塞队赢得了挑战，那一年他们以54胜28负的战绩排在第一。托马斯的数据却有小幅下降（场均19.5分，8.4次助攻），但这是因为他是一支几乎没有弱点的球队的一员。他能够集中注意力帮助每个球员发挥出自己的才华。活塞队自1958年从韦恩堡迁至底特律后第一次杀入NBA总决赛。与上赛季惜败于凯尔特人队的系列赛雷同的是，他们再一次在大战7场后让人失望地输给了NBA卫冕冠军洛杉矶湖人队（第一场比赛开始之前，“刺客”与好友“魔术师”约翰逊在比赛场上交换了NBA历史上第一个亲吻）。在以3比2领先系列赛后，活塞队在第6场以103-102惜败，托马斯尽管脚踝有伤，但是全场比赛抢断6次，创总决赛最高记录，同时单节25分也创造了NBA总决赛的纪录。最终洛杉矶湖人队在第7场依靠詹姆斯·沃西的三双赢得了胜利，比分是108-105。

1988-89赛季，活塞队以63胜19负的战绩笑傲联盟。活塞队在赛季中段用丹特利从达拉斯小牛队交换来了托马斯的好友——马克·阿圭利，这一交易尽管饱受争议，却让活塞队的进攻火力有增无减。7名活塞队员场均得分超过13.5分，这都得益于托马斯无私睿智的场上组织。坏小子们成功冲破了季后赛的重重阻挠，三场比赛横扫凯尔特人，四场比赛血洗雄鹿，一路杀入了和芝加哥公牛队的东部决赛。尽管公牛队的迈克尔·乔丹发挥出色，底特律人还是在6场比赛后结束了战斗，与湖人队会师NBA总决赛。湖人队尽管在过去十年间都统治着这个联盟，却对这个系列赛准备不足：42岁高龄的卡里姆·阿卜杜-贾巴尔效率低下，而两个后卫“魔术师”约翰逊和拜伦·斯科特都受到了脚筋伤病的影响。不可阻挡的活塞队横扫了湖人队夺得了他们历史上的第一座NBA冠军奖杯。

1989-90赛季中段，活塞打出一个25胜1负的冲击波并最终以59胜23负结束整个赛季的常规赛征程。托马斯在面对波特兰开拓者队的比赛中场均得到27.6分和7.0次助攻。他们最终再度夺得了NBA总冠军，成为了自1968-69年的凯尔特人队以来第一支连续两年夺冠的球队，也是历史上第六支完成这一伟业的球队。托马斯被授予了总决赛MVP的称号。

1990-91赛季，拥有飞人乔丹的芝加哥公牛队夺走了常规赛分区冠军。到了季后赛托马斯受到脚步扭伤、大腿肌肉拉伤和腕部伤病的影响，状态不复当年。活塞王朝走向终结，公牛王朝则随着他们在东部决赛横扫活塞而宣告开始。

职业生涯末期托马斯饱受伤病困扰，而日趋老化的活塞队愈发被乔丹和公牛队的光芒所掩盖。

到了1993-94赛季，已经33岁的托马斯职业生涯即将走向终点了。那个赛季他受到膝过度伸直、肋骨骨折、足弓扭伤 、小腿伤病和左手割伤的影响。最后一场主场比赛面对奥兰多魔术队，他又撕裂了自己的跟腱。他的职业生涯就此结束，在1994年5月11日正式宣布退役。

托马斯职业生涯979场比赛共得到18822分（场均19.2分），9061个助攻（场均9.3次），和1,861次抢断——这三项都是活塞队的纪录。他的投篮命中率为45.2%，罚球命中率则为75.9%。他还是继“魔术师”约翰逊、奥斯卡·罗伯特森以及犹他爵士队的约翰·斯托克顿之后，托马斯成为了NBA历史上第四位助攻次数超过9000个的球员。在为底特律活塞队效力的13年间，他成为了球队历史上得分、助攻、抢断和出场次数的第一。除却最后一年，他都入选了全明星赛，而且1990年当选NBA总决赛最有价值球员。

1996-97赛季，托马斯入选NBA50大巨星。

2021年，托马斯入选NBA75大巨星。

2022年8月，托马斯入选2022年名人堂引荐人名单。

托马斯退役后成为多伦多猛龙队扩张团队的高管。该团队成立于1994年。1998年由于他和新管理层对团队发展方向产生分歧，退出了该团队。

印第安纳步行者队

托马斯2000年至2003年期间担任印第安纳步行者队的主教练。这是一支转型中的球队。在托马斯的带领下，步行者队每年都在进步，从41胜到42胜48负。但他们在2003年2月14日以37胜15负的战绩结束了11胜19负的赛季，在季后赛中被凯尔特人队淘汰。拉里·伯德接手球队后，他被解雇。

纽约尼克斯队

2003年12月22日，托马斯被任命为纽约尼克斯队的篮球运营总裁，他的任期便伴随着争议与挑战。首个赛季结束时，尽管尼克斯队的薪资总额高居联盟榜首，却未能赢得季后赛席位。托马斯在此期间斥巨资引进了包括埃迪库里和杰罗姆·詹姆斯在内的高价球员，但成效不佳。

2006年6月22日，他更进一步，接替拉里·布朗成为球队主教练。然而，接下来的赛季中，尼克斯队因与丹佛掘金队的争议事件备受瞩目，尽管托马斯未受罚停，但球队内部问题依旧。赛季后期，尼克斯队与托马斯签订了一份多年合同，但球队表现并未因此改观，2006-07赛季以33胜49负无缘季后赛。

2007-08赛季结束后，托马斯被解除教练职务，但仍留队担任未明确职务。2007年11月，他因性骚扰诉讼被判负有责任。尽管如此，托马斯在FIU任职期间仍获尼克斯队青睐，于2010年8月被聘为球队顾问，但短短数日后便因违反NBA规则而辞任。此时，尼克斯队正迎来新的篇章，阿玛尔斯图德迈尔的加盟以及Donnie Walsh接任总裁和教练，标志着托马斯时代的结束。

佛罗里达国际大学

2009年4月14日，托马斯接受了成为FIU主教练的邀请，取代了塞尔吉奥·鲁科。2010年8月6日，在FIU的第一个赛季创下7胜25负的战绩后，托马斯宣布他将担任纽约尼克斯队的顾问，同时继续担任FIU的主教练。在8月11日托马斯宣布他不会与尼克斯合作，因为担任这两份工作违反了NBA章程。

2012年4月6日，FIU解雇了托马斯，因为他在三个赛季中取得了26胜65负的战绩。在托马斯的领导下，FIU在一个赛季中从未赢得超过11场比赛。托马斯表示“我有过起起落落，但不要指望我就这么呆着，因为那不会发生。”

WNBA纽约自由队

托马斯于2012年重返广播行业，担任NBA电视台的演播室分析师，此后他一直担任这一职务。2013年，托马斯毕业于加州大学伯克利分校，获得教育硕士学位。此外，他还被任命为WNBA纽约自由队的球队主席，这支球队在2013-17赛季由Laimbeer执教。

1985年托马斯娶了他的妻子林恩·肯德尔（Lynn Kendall），后来，他们在1988年和1991年生下了名叫约书亚和劳伦的孩子。

与乔丹恩怨

在乔丹刚刚进入联盟的时候，伊赛亚·托马斯已经成为了联盟的巨星，但两人的结怨使于1986年的全明星赛。那是乔丹在全明星赛的首演，但是托马斯认为这个年轻的队员没有在电梯里面和自己打招呼，太没有规矩，因此托马斯联合摩西·马龙等球星在全明星赛的时候给了乔丹一个难堪。在比赛中，托马斯联合其他球员故意不传球给乔丹，这使得作为赛季最佳新秀入选全明星赛的乔丹在比赛中仅仅出场了22分钟拿下7分。多年之后乔丹承认，这件事在很长一段时间内让他感觉痛心。托马斯的算计在6年之后遭到了乔丹的回击，当美国篮协打算组织第一支梦之队参加奥运会时，乔丹给予美国篮协的回答只有简单的一句话，“有我无他。”没有任何的商量余地，当时还是NBA第四号人物的托马斯最终无缘巴塞罗那奥运会，这也成为了微笑刺客终身的遗憾。

但在十几年后，魔术师在书中承认，是他让托马斯无法去往巴塞罗那，理由是“伊赛亚和其他人的关系太糟”。这无疑让托马斯大受打击，要知道托马斯和魔术师在球员时代私交甚好，1992年魔术师查出感染了HIV，那年全明星赛球迷将已经退役的魔术师选入全明星，这遭到很多球员的抵制，是托马斯带头欢迎魔术师，并在开场时和他“亲吻”致意。

不过，两人之间的恩怨在职业生涯暮年得以冰释前嫌，2003年是乔丹第三次退役之年，作为东部全明星主教练的托马斯为乔丹安排了一场足够经典的全明星“告别赛”，自此一笑泯恩仇。

与拉里·伯德

在谈及拉里·伯德的时候，托马斯扯到了种族主义上。在1987年，托马斯公开在媒体上表示，“如果拉里·伯德是一名黑人球员，那么他只会被认为是一名普通球员。”这样的话深深的伤害了大鸟伯德，尽管托马斯很快道歉，但报应最终在16年后来到。已经成为步行者篮球事务总裁的拉里·伯德宣布将当时担任主教练的托马斯解雇。

绰号

伊赛亚·托马斯的绰号有：泽克（Zeke）、娃娃脸刺客（The Baby-Faced Assassin）、Tuss、口袋魔术（Pocket Magic）、微笑刺客（The Smiling Assassin）、纽约教父（Godfather of New York）。

球场上，托马斯不开玩笑。有人赐他“微笑刺客”（The Smiling Assassin）的外号，形容其在球场上总是笑嘻嘻的，但总能够一击致命。

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1990托马斯创建了一家名为ISIAH International的控股和投资公司，主要从事对多元化的公司投资组合。

1998年托马斯成为大陆篮球协会（CBA）的所有者。由Isiah Thomas领导的投资集团以总计10万美元的价格购买了CBA内的所有个人特许经营权。托马斯成立了一家名为Enlighten Sports，Incorporated的公司，该公司专注于体育和娱乐领域的关键行业提供全方位服务的网络开发和技术交付。由于CBA和NBA之间合作关系的破裂等问题最终导致该组织的倒闭，2001年，大陆篮球协会宣布破产。

托马斯有四家公司：投资控股公司Isiah International Holdings，公用事业植被管理服务的全国性提供商GRE3N，住房开发公司Isiah International Real Estate，一家私募股权投资公司Isiah Capital。托马斯还与他的女儿劳伦共同拥有废物清除的姊妹公司RE3 Recycling。

开设业务玛丽法院基金会：一个旨在提供经济适用房的慈善机构。用以支持芝加哥青年和全国各地青年的健康、安全和个人成就。托马斯与迈克尔·普莱格神父一起发起了和平篮球锦标赛，通过沟通和篮球减少帮派暴力。托马斯与芝加哥市长拉姆·伊曼纽尔（Rahm Emanuel）合作，发起了一项筹款活动，以在十个公园区扩大风城篮球计划，为儿童和家庭提供安全的避风港。2013年，托马斯被市长伊曼纽尔任命为公共安全行动委员会（现称为Get In Chicago）的成员，该委员会旨在筹集和投资50万美元的私人资助投资，用于减少暴力的计划。

托马斯继续通过教育、打击犯罪和反贫困计划开展慈善工作。在他的球员生涯中，托马斯为超过75名年轻人支付了大学学费。

伊赛亚·托马斯有迷人的微笑，俊俏的娃娃脸，同样他是最致命的杀手，他被称作“微笑刺客（Baby-faced assassin 直译娃娃脸刺客）”，历史上最伟大的矮个子。（新浪评）

伊赛亚·托马斯和鲍勃·库锡一起被誉为两个篮球场上最不可思议的“小个子”。（新浪评）

“微笑刺客”伊赛亚·托马斯是职业篮坛里最伟大的小个子球员之一。在20世纪80年代的NBA赛场上，能够与他相提并论的控球后卫唯有湖人队的“魔术师”约翰逊，但后者拥有6尺9吋的身高。托马斯的身高只是刚好超过了6呎，他是他那个时代打球最坚忍不拔的控球后卫。他打球非常活跃，并且付出从不计回报。同“魔术师”一样，托马斯拥有随心所欲接管比赛的技术和意志。（网易评）