剧情围绕纽约单身男子鲍比展开，他是个难以维系长期男女关系的单身男子，更无法承担婚姻的责任。他有10个朋友，是5对夫妇，他冷眼观察着这些朋友婚姻生活的点滴，得出婚姻是不幸的结论，而他自己却无法从三个女友的关系中理出头绪。全剧由多个独立故事组成，没有线性发展的关系，被鲍比35岁生日串联在一起。

这天是纽约单身男子鲍比的35岁生日，他的朋友，5对夫妇来到他的公寓举办了一场生日晚会。这5对夫妇只认识鲍比，彼此之间不熟悉。他试图吹灭蜡烛，但是蜡烛火焰顽强的燃烧着。他许下空白心愿，他没想过结婚，他那些疯狂的已婚朋友让他见识到婚姻的不幸，他认为自己只需要朋友。接下来是一系列彼此并不相关的场景，鲍比和不同的夫妇探讨他们的婚姻。