同年十一月八日，后醍醐天皇派遣尊良亲王和新田义贞分别从东山道和东海道进军关东，而此时的尊氏却突然对是否进行抵抗变得犹豫不决。看到事态紧急，道誉与上杉宪房、细川和氏等重臣一起支持尊氏之弟直义从镰仓出阵，迎击宫方。十一月二十五日上午六时，宫武两军在矢作川展开激战，其中道誉与吉良满义、土岐赖远在河川上游与新田军的左翼交锋，由于新田义贞作战异常勇猛，足利军经鹭坂一路败至手超（静冈县）。十二月五日，新田义贞继续进攻手越河原，足利军又惨遭重创，武士降者无数。其中道誉之弟贞满在此战中阵亡，他自己则身负多处刀伤，看到已无法挽回败局，也只好投降了新田军。另一方面，足利尊氏也重新振作，命其弟直义扼守箱根（神奈川县），自己则亲统大军来与义贞决战。十二月十二日上午八时，新田义贞在伊豆国府分兵，自己统率主力攻打箱根，道誉则跟随尊良亲王、脇屋义助一起进军竹下（静冈县骏东郡）。上午八时，竹下的战斗首先打响，道誉与土岐赖远等一干降将在前沿阵地被足利军冲散，他只好率部逃出了战场。随着战斗的进行，尊良亲王手下的部队陆续发动叛乱，最终被尊氏击溃。看到风向转变，道誉又一次在战场上宣布倒戈，从背后截击箱根的新田军，腹背受敌的新田义贞被迫突围，最终退到尾张。建武三年（1335）一月，足利尊氏在汇集关东的诸路军马之后向京都发动了进攻，道誉也随军一同出征。最初，尊氏占居了上风，并攻占了京都，但在同月下旬，由于宫方的北畠显家参战，足利军遭受惨败，大部分武士都跟随尊氏乘船逃往了九州，而唯独道誉却可能是跑回了老窝近江。其实他此次的表现还算不错，在这种危难时刻，足利军的宇都宫公纲和武田信武可是都投降了宫方。在『太平记』和『梅松论』中，足利军在九州奋战之时，的确没有道誉的身影，可能他是想在近江继续观察下形势，如果尊氏不快点回来，他墙头草的老毛病可能就又要犯了。

延元元年（1336）五月末，卷土重来的尊氏在凑川上岸，看到形势好转，佐佐木道誉又率部前往与之汇合。二十九日，他跟随尊氏进入京都，随军继续攻击后醍醐天皇所在的比叡山。九月，尊氏为了对付宫方的延历寺僧徒，派遣小笠原信浓守贞宗率军入驻近江。此举引起了道誉的极大不满，他担心近江守护之职会被小笠原氏抢走，于是就秘密潜出京都，经由若狭（福井县西南部）奔向坂本，再次投降了宫方。佐佐木道誉此举非常反常，因为当时的宫方正处于劣势，而为了达到目的他真是不惜使用各种手段。『太平记』中记载，道誉向后醍醐天皇申诉，近江守护历代都是由佐佐木一族担任，而今尊氏却有意把他封给小笠原贞宗，这让自己感到十分不满，如果天皇能封其为近江守，他就能把小笠原军赶走，统一领国，那样还有可能挽回宫方此时的不利形势。虽然道誉有曾在箱根倒戈的前科，但后醍醐天皇还是相信了他的鬼话，封其为近江守并附带恩赏数十个箇所的上等领地。佐佐木道誉回到近江后，自称尊氏已任命其为近江守护，将小笠原贞宗骗走，而当他压制全国后，就开始翻脸不认人了，又回归了足利方。后醍醐天皇知道后十分愤怒，派遣脇屋义助率军两千进攻近江，道誉则率军三千在志那滨布防，经过数日激战，脇屋军登陆失败，只好撤回坂本。道誉通过这种近乎于无耻的手法取得了近江的控制权，同时还把后醍醐天皇和小笠原贞宗玩弄于股掌之中。其实道誉此举可能会触怒尊氏，虽说尊氏并不一定会处罚他，但有胆量这么做的人实在是不多。同时，为了应付越后的宫方部队南下，道誉命人修筑今浜城，并让家臣今浜氏、上坂氏在该地留守。同年十月，足利尊氏拥立光严上皇的弟弟丰仁亲王上位，是为光明天皇，同时将退位的后醍醐天皇软禁在京都的花山院。十一月，足利尊氏开设幕府，道誉成为幕府大员，并补任若狭守护。延元二年（1337），道誉率领佐佐木京极一族离开依吹山麓的柏原，将本领移到了近江甲良町的胜乐寺（滋贺县犬上郡），主要原因是这里靠近京都，能够快速应变，另一个原因是这里毗邻坚固的佐和山城，地势也易守难攻。延元三年（1338），道誉终于被幕府任命为近江守护，但由于自镰仓时代开始，六角氏在南近江的统治一直十分稳固，他就职之后受到原六角氏被官的强烈抵制，所以在半年之后便卸任了。

幕府建立之后，尊氏为了保住北朝的大名义分，只好承认北朝皇族、公卿、寺社的部分权利。此举引起幕府执事高师直等一些武士的不满，他们认为江山是他们打下来的，就应该归武士所有，而佐佐木道誉倒不一定也这么想，不过以他的性格，也应该没把公家放在眼里。历应三年（1340）二月，佐佐木道誉在鹰狩之后路过天台宗妙法院，因为知道寺院内的红叶正茂，于是便命令后队的属下去随便摘几枝。有几个卤莽的人进去后就挑最红最艳的采摘，此举却正巧被该院的住持妙法院宫看到了，于是大加训斥。在这种情况下，道誉的手下非但没有停手，反倒出言讥讽公家，然后又特意挑了一枝最大的红叶摘了下来。这个挑衅的举动激怒了寺院内的延历寺僧兵，这群和尚一拥而上，将道誉的手下暴打一顿，赶出了山门。道誉在听说此事后勃然大怒，认为是在故意羞辱他，于是马上点了三百余名亲兵到妙法院四处放火，火势快速蔓延到周围地区，临近的建仁寺、回转式经典藏、开山堂、塔中瑞光庵也都被殃及，同时，道誉的嫡子秀纲还趁乱四处抓和尚报复。

这下佐佐木道誉可捅了马蜂窝了，他竟然把天台座主的寺院放火烧了，而且此时的妙法院住持还是光严上皇的亲弟弟，对山门和公家来说此举都是极大的侮辱。于是，延历寺的僧人上报光严上皇，要求幕府处死道誉、秀纲父子。但由于尊氏及其弟直义都一直对道誉非常偏爱，所以处理的事被一拖再拖。四月初，尊氏的态度使延历寺僧徒感到十分不满，各寺的高僧汇集一堂，再次要求处死道誉、秀纲父子，并以各寺准备“总罢工”来威胁幕府。尊氏终于坐不住了，便与光严上皇达成妥协，决定判道誉、秀纲父子流刑，延历寺的僧人也见好就收，各自回寺去了。同月二十五日，道誉、秀纲父子被判流放到上总国辺郡（千叶县山武郡），当他们在近江的国分寺出发时，有手下的三百名亲兵以送主为名跟随，实则是担任护卫。而且这些人个个带着弓矢，腰间缠着用妙法院神兽猴子的皮做成的腰当，手里则拎着鸟笼，几乎是出游的装束，公然表达对公家的嘲讽。在“流放”途中，道誉及其属下更是一路行踪不定、纵酒行乐，他可能预料到了自己早晚还能东山再起，这次就算是去渡假了。

康永二年（1343），佐佐木道誉果然被复职，补任出云守护，同时担任引付头人、评定众、政所执事等要职，并负责幕府与公家之间的交涉工作。贞和三年（1347）十二月底，为了对付南朝的楠木正行，佐佐木道誉跟随总大将高师直一起出征。次年一月三日，南北两军在四条畷对垒，道誉率军两千人在饭盛山南的伊驹山布阵。五日拂晓，南军首先发动进攻，幕府第一军团的县下野守首先被击溃，第三军团的武田信武在楠木军第二阵的攻击下陷入苦战，形势对北军十分不利。此时伊驹山的道誉正在密切观察着两军的动向，他发现楠木军第二阵只顾攻击高师直的本阵，并没有在意自己的部队，数小时后，察觉南军已人困马乏，道誉率军发动突袭，将楠木军第二阵击退，扭转了战局。不久之后，楠木正行自杀身亡，北军乘胜攻陷吉野，迫使南朝的后村上天皇逃往穴生避难，道誉也随军班师回朝，不过其次子四郎左卫门尉秀宗却于二月九日战死在了大和国的水越。

执事高师直等人对公家、寺社的过高待遇感到不满，而尊氏的弟弟直义的观点则与之对立，他想的只是要恢复镰仓幕府时的旧秩序，作为将军的尊氏则是较为偏袒高氏一方。观应元年（1350）十月，失势的直义投靠南朝，其养子直冬在大友、岛津等人支持下在九州举兵，南朝大军也进军八幡，威胁京都，史称“观应之乱”，此时道誉坚定的站在了尊氏一方。次年元月，在南军、直义的猛攻之下，尊氏被迫逃往丹波，只好以勒令高氏兄弟出家为条件，与直义谈和。高师直及其弟高师泰在被押往京都的途中，于摄津被上杉能宪所杀，但尊氏与直义的矛盾却依然存在。观应二年（1351）八月十八日，道誉跟随尊氏向直义发起进攻，九月十二日，两军在近江交锋，道誉在此战中表现英勇，连续击败敌方的多贺将监和秋山光政。兵败的直义经越后逃到关东，后来在镰仓又再次兵败，并于次年死去。同时，在这一年的六月，佐佐木氏的宗家六角氏发生变故，原家督氏赖决定出家隐居，由于其嫡子千寿丸年幼，只好由氏赖之弟山内信诠担任后见辅政。宗家势力衰退，而庶流京极氏却日益强大，这一切幕府都看在眼里，终于在同年十二月一日，足利尊氏之子义诠让道誉补任佐佐木氏惣领之职，赋予其统率全族的权力。

文和元年（1352）三月，足利尊氏、义诠率军收复京都，拥立后光严天皇上位，重建北朝，但经历了这一系列动乱，北朝实力已严重受损。由于各种原因，陆续有武士在两朝之间改变阵营，道誉也被牵扯进去。出云守护山名时氏之子师氏因在八幡山立下战功，受封若狭国的今富庄，但他却一直未得到该地实际支配权，原因便是出在若狭守护道誉身上。于是师氏决定亲自前往道誉的府邸说明此事，却正巧道誉此时出门参加连歌会，不在家中，而偏偏府邸的门卫十分无礼，让他在门前苦等了几个小时。师氏怒气添胸，认为佐佐木道誉仗着是尊氏的宠臣就轻视自己，山名氏也并未得到幕府的尊重，一气之下就返回了出云。同年五月，山名时氏在其子的怂恿下造反，并联合南朝军队进攻幕府。次年六月十三日，足利义诠被迫逃往美浓国，命令道誉之子侍所头人佐佐木秀纲守住近江，以待援军的到来。但秀纲的运气很差，他在近江坚田真野浦附近中了埋伏，阵亡于乱军之中，敌人是新田一族中的堀口贞满之子堀口贞祐。文和四年（1355），足利义诠在其父尊氏的支持下，统率大军夺回京都，道誉与赤松则祐等幕府大员一直在本阵跟随在义诠左右，同年，道誉又被幕府加封为上总守护。

这次回京后，佐佐木道誉过得非常“潇洒”，他与一些在京的有力武士经常在一起举办茶会，甚是奢华。『太平记』中记载，举办茶会的厅堂装饰的富丽堂皇，里面摆放着各种国内外的奇珍异宝。每个椅子上都铺的是虎豹之皮，主宾都身穿缝有金襕锻子的衣服，桌子上则摆着各种羹、点心 、鱼鸟、水果。紧接着数番人就陆续奉上各种物品，第一番共六十三人，每人献上积奥染物各十份；第二番也为六十三人，每人前置各色小袖十层；第三番每人献上沉香百段，麝香三副；第四番每人献上砂金百两，金丝花一盆；第五番每人献上新铠一领，及由鲨皮包柄或鞘柄镀金的太刀；之后还有每番大约二十余人陆续持物入堂，一时间奢侈品堆积如山，这些东西都是茶会上“斗茶”的赌注。在很多资料中都可以看到，道誉举办茶会的排场和水准在当时都是首屈一指，虽说他有些过于奢华放纵，但对于茶道这种文化形式的贡献却是巨大的。在那段时期，道誉什么都不在乎，只凭自己的喜好办事，然而却严重损害了幕府在民众心目中的形象。

延文三年（1358）四月，足利尊氏在京都病逝，其子义诠成为室町幕府的第二代将军，佐佐木道誉继续担任政所执事，同时负责调节幕府各势力之间的关系，并于次年被加封为飞騨守护。延文四年（1359）十二月末，足利义诠亲统大军向摄津的南朝部队发动进攻，并于次年年初取得大胜。回京之后，佐佐木道誉与细川清氏、土岐赖康经常到畠山国清的宅邸喝酒、茶会，经过数日的交往，几个人的关系日益密切。突然有一天，畠山国清对道誉等人说，他想要对付仁木义长，其实背着将军讨伐幕府重臣本不是一件小事，更何况仁木氏还是足利氏的一门，但包括道誉在内的很多人都表示支持国清。最终在畠山国清等人的要求之下，足利义诠命畠山国清、细川清氏在天王寺出阵，准备讨伐仁木义长。

但天下没有不透风的墙，这件事被仁木义长知道了，他便与侄子仁木赖夏一起觐见足利义诠，说佐佐木道誉和细川清氏是想试图乘乱谋反，要求将军命令其前去讨伐。可能是由于以前北朝武士背叛的事发生过了太多次，同时也可能是义诠缺少经验，总之义诠对仁木义长的话信以为真。为了应对畠山国清等人，仁木义长率军进京，调赖夏率领两千人镇守四条大宫，弟赖胜率一千人守住东寺，后来为了以防万一，义长又将赖夏替回，命其率二百亲兵在足利义诠府邸的各门把守，严禁可疑人物出入。天王寺的众将得知将军已被仁木义长软禁，登时没了办法，这时佐佐木道誉挺身而出，他从小门秘密潜入足利义诠的府邸，首先向将军证明自己的清白，然后说讨伐仁木义长是众将的意思。同时他和义诠商定，自己稍后会来拜访仁木义长，趁着两人召开军事会议时，义诠可以带着几名近习，扮成女妆从北侧的小门逃出，门外自有接应的人为他们准备好马匹。之后，义诠按计划将仁木义长招入，说自己患了感冒，需要休息。不久，佐佐木道誉也果然带人前来会见义长，军事会议一直开到深夜，其间，义诠扮成女妆带领属下逃出府邸，一小时后就乘马抵达西山（右京区），道誉在估计义诠已经逃出之后，也起身告辞跑路了。当夜，仁木军陷入混乱，仁木义长只好率领族人逃跑，后来投奔了南朝。幕府不费一兵就击垮了仁木义长，佐佐木道誉无疑是立了大功。

延文五年（1360）七月，南朝的山名时氏进攻美作国，幕府方的赤松美作守贞范兵败。于是在同年九月，足利义诠准备集结诸国兵马发动反击，但担任摄津守护的赤松光范此时却向幕府讨要军费支持。佐佐木道誉乘机向义诠进谗，他说摄津国的经济条件本来很好，怎么能让赤松光范那种无能之辈来担任守护，万一南朝的军队要是进攻那里，事情就不妙了。于是，义诠解除了赤松光范的守护之职，改由道誉之孙秀诠（秀纲长子）来担任，同时京极氏还取得了清和源氏菩提所多田院的管理权。康安二年（1361），南朝的楠木正仪果然开始进攻摄津，佐佐木秀诠、次郎左卫门氏诠（秀纲次子）只好引军迎击，但他们二人却在中津川中了南军的埋伏，全部战死在神崎桥。京极氏虽得到了摄津守护之职，却付出了两个孙子的性命作为代价，这可能也是道誉始料未及的。

道誉在幕府中的地位日益上升，但他并不知足，逐渐与幕府执事细川清氏之间产生矛盾。康安元年（1361），当时的加贺国（石川县南部）守护富樫介病逝，道誉以富樫介之子年幼为名，推荐由自己的女婿——越前的斯波氏赖继任国守，但此举遭到了细川清氏的强烈反对，最后只能作罢。而且在秀诠兵败摄津后，细川清氏曾向将军提议将摄津国守之职还给赤松光范，这也引起了道誉的极大不满。同年的七夕之前，细川清氏打算举行一次盛大的演歌会来招待将军，足利义诠满口答应前去捧场。但到了七夕当天，义诠却收到了道誉邀请其去参加茶会的请帖，因为道誉是当时的斗茶名家，义诠当然对这个邀请更感兴趣，于是就婉言回绝了细川清氏。道誉此举让细川清氏丢了面子，然而他并未满足，仍然继续找机会来对付清氏。

细川清氏非常迷信神佛，为了给自己的子孙祈福，让自己的两个孩子在男山八幡神社元服，还分别给起名为八幡太郎和八幡六郎。此举却引发了世人的一些传言。足利氏一直自认为是八幡太郎义家的传人，而当年的源义家就是遵其父源赖义之命，在男山八幡神社元服的，之后他一生为振兴源氏而战，立下无数军功，是个被源氏子孙神化了的武士。难道细川清氏希望他的后人夺取天下？将军足利义诠开始怀疑清氏心存异志。而道誉在听说此事后，更是决定要以此大作文章，他先是在朋友志一上人处得到细川清氏的一封祈愿书，并与政所奉行伊势贞继一起向幕府告发，说书中有诅咒义诠病亡的字样。说来也巧，义诠此时正身患疾病，于是招来男山八幡神社神官，要求看神社中细川清氏的祈愿书。结果书中果然有诅咒将军的字样，义诠勃然大怒，便和道誉商议除掉细川清氏。九月底，细川清氏听到将军要对付他的风声，便率领部分族人逃向若狭，之后投奔了南朝。

康安元年（1361）十二月三日，南朝大将楠木正仪汇合了细川清氏、赤松范实等人，向京都发动进攻，八日拂晓，将军足利义诠被迫率领众臣经苦集灭路逃往濑田。当天夜里，南军进入京都，放火烧毁了足利义诠的官邸，而佐佐木道誉的宅邸却出人意料的幸免于难。原来道誉在临走之前曾做过周详的布置，他认为能入住自己府邸的一定是南朝的重臣，于是就先命人将整个宅邸清扫干净，然后在六间客房中都整齐地铺上带有花纹的榻榻米，在房屋中央及两侧回廊依次摆放各种字画、花瓶、香炉、茶釜、盂兰花盆等物品。同时在书院中还挂有王羲之亲笔的草书之偈、以及韩愈文集的书轴，卧室里则摆上沉香制的枕头和绣有绢织花缎子的丝制铺盖。另外在十二间夜警室中，道誉让人悬挂了三竿鸟、兔、雉、天鹅的肉，摆上三大缸酒。最后他留下两名僧侣看门，同时嘱咐他们“无论是谁进来都要好生招待”，然后才逃出了京都。八日夜里，最先进入道誉宅邸的人是楠木正仪，眼前的情景让他很是吃惊，不久之后，道誉的仇敌细川清氏要求放火烧毁宅邸，却遭到楠木正仪的制止，而且正仪还命令属下不能破坏宅邸中的一草一木。

在逃出京都后，足利义诠开始在濑田汇集兵马，准备发动反击。命令道誉及其子高秀、小原备中守在野路、篠原（滋贺县栗太郡）等待友军，越前的斯波高经及其子氏赖进军近江武佐寺（滋贺县蒲生县），东国的佐佐木崇永、今川了俊、宇都宫三河入道也一同率军抵达濑田。看到北军势大，南军于二十六日夜间撤出京都，返回住吉（大阪市住吉区）。几天后，道誉跟随足利义诠返回京都，他看到自宅果然完好无损，而且还发现里面多了一些东西。原来楠木正仪在将要离开京都的时候，来到了道誉宅邸，他在夜警室中准备了比之前更加丰盛的酒肴，同时还在卧室中留下一副珍藏的铠甲和一把银制的太刀，并指派两名随从负责回礼，以此来感谢道誉当日的盛情款待。这个故事出自『太平记』，并在后世广为流传，如果事情属实，那么道誉果然是老奸巨猾。虽说他是出于保住宅邸的目的，不过这种“待敌如客”的做法也不是一般人能做到的。楠木正仪并非等闲之辈，他应该看出了道誉的想法，而他的所作所为也的确有大将风度，没有辱没其父之名。

细川清氏被打倒后，幕府一直准备选出新的执事，该职位是将军的辅佐役、众臣之首，以佐佐木道誉对政治的热衷程度，当然不会对此无动于衷。最初，道誉等人商议的结果是由斯波高经的嫡子氏赖来担任此职，氏赖是道誉的女婿，他当然十分乐意这样的安排。然而斯波高经本人却不喜欢前妻所生的氏赖，而是宠爱由现在的老婆所生的四子义将。康安二年（1361）七月，在高经的强烈要求下，幕府任命年仅十三岁的义将为执事，而氏赖一气之下，出家当和尚去了。最初，佐佐木京极氏与斯波氏一直互相敌视，后来道誉将其次女嫁与氏赖，两家的关系才渐有改善，高经此举无疑是撕破了脸皮，道誉不是能吃亏的主，于是暗中谋划进行报复。

斯波高经让幼子担任执事，本就是为了自己能独揽军政大权，他开始压制其他幕府重臣，道誉也成为被打击的目标。当时正值三条坊门万里小路修建新的官邸，幕府的诸多有力武士都有修筑建筑物的义务，高经以赤松则祐拖延工期为由，没收了其一处领地，而赤松则祐正是道誉的外甥。不久之后，幕府让道誉负责修建鸭川的五条大桥，因为资金不足，他只好向京都百姓征收架桥税，以致延迟了开工时间。而斯波高经却主动将工程揽下，他没有动用百姓的金钱，数日内就把大桥修好了，这再次让道誉感到十分恼火。

贞治五年（1366）春，将军官邸的庭园中百花盛开，斯波高经建议足利义诠召开盛大的游宴，招待百官。道誉当然也收到了请帖，但在听说这是斯波高经的主意后，他产生了一个“罪恶”的想法。同年三月四日，将军官邸的游宴会已经开始，却迟迟不见道誉的踪影。原来在这一天，他带领京都诸多文人、艺者离京前往郊外的大原野小盐山的胜持寺（京都市左京区），在观赏完寺中的美丽风景之后，道誉在山间清泉旁举办了一场大茶会。众人在石头上搭起茶釜，用竹桶取来清澈的泉水倒入其中，开始烧水泡茶，道誉将密藏的名香放入香炉，一时山间香气四溢，再配上周围的美丽景色，甚是风雅。过了一会，道誉让人将樱树上的帷幔拉起，那里的椅子上摆放着百味珍膳、百味茶叶，以及堆积如山的宝物。众人一边斗茶一边欣赏猿乐，一直玩到深夜才乘车返回京都。斯波高经在听说这件事后气急败坏，以道誉曾滞纳交税为借口，剥夺了其摄津守护之职，这令二人的矛盾瞬间激化，高经此举终于引起道誉的强力反击。

早在贞治四年（1365），斯波高经曾强占奈良春日大社兴福寺的所有权，并向坂井郡河口庄的每家都征收维护神社的栋别钱，但征收的总数却超过其实际费用，此举致使当地的僧徒、百姓怨声载道。同年年底，兴福寺的僧徒抬着大社的神木上京，向幕府控告高经的暴政，此事一时在幕府中弄的沸沸扬扬。趁着高经正为此事忙的焦头烂额，心怀不满的道誉联合同宗的佐佐木氏赖、外甥赤松则祐及其他诸多幕府有力武士联合向将军上告，说斯波氏的作为已经不再适合担任执事。而看到斯波氏的实力疯狂扩张，将军义诠也早已心怀不满，于是也准备借着道誉等人上告这个机会，除掉斯波高经。贞治五年八月八日，幕府突然宣布解除斯波义将的执事之职，并下令讨伐斯波高经，当天夜里，高经、义将率领一族逃往越前。次年七月十三日，又急又气的斯波高经在杣山城病逝，数天之后，幕府赦免斯波义将，但斯波氏的实力已经大不如前，道誉又成为幕府群臣中的领导者，并被加封为出云守护，同时还取得了摄津多田院的所有权，此时道誉的权力已经接近其政治生涯的顶点。

贞治六年（1367，南朝正平二十二年），经过多方的长期努力，南北两朝再次展开和谈。当时已经七十二岁高龄的道誉作为北朝的代表参加谈判，而南朝派出的则是楠木正仪。虽然两者几年前曾有过“交往”，但由于双方开出的条件都令对方无法接受，此次谈判并没有取得任何成果。同年四月二十六日，将军义诠的亲弟弟镰仓公方足利基氏去世，次月末，道誉作为幕府的代表前往镰仓处理善后，其间甚至短期内行使关东执事的权力。同年十二月十二日，将军足利义诠病逝，道誉等幕府重臣扶年仅十岁的幼子春王上位，是为第三代将军足利义满，同时，他们还推举较为年轻的细川赖之担任管领（相当于以前的执事），负责辅佐年幼的将军。

可能是因为年事已高，道誉在义满继位之后不再活跃。应安六年（1373）八月二十五日，七十八岁的道誉在近江甲良町去世，戒名“胜乐寺殿德翁”，在他的努力下，此时的佐佐木京极氏已经由一个只控制江北六郡的地头，变成了曾担当过若狭、近江、上总、飞騨、摄津、出云六国守护的名门望族。由于长子秀纲和次子氏诠早已身故，他只好将家主之位传给与自己关系不和的三子高秀，到高秀之子高诠时，京极氏位高权重，成为幕府的“四职”之一。值得一提的是，道誉曾让高秀之子六郎高久（秀久）领有甲良的尼子乡，高久就是出云尼子氏的先祖，开个玩笑，战国时期的尼子经久谋略过人，说不定就是因为继承了道誉的基因。

道誉对权力的追求欲十分强烈，诈降宫方的那次就非常冒险，而在幕府建立后，他更是不停的使用打击政敌等手法来扩充实力。在政治斗争中的屡次成功要取决于其灵敏的嗅觉，倒幕时他选择了天皇一方，武家造反时又正确的选择了尊氏。他经常使用一些卑鄙手段，在很多人眼里，进谗几乎成了他下半辈子做的次数最多的一件事。其实他的那些政敌并非泛泛之辈，诸如斯波高经、仁木义长、细川清氏都是跟随尊氏、义诠立下过汗马功劳的人，道誉虽然有时也受到压制，但却从没有被击垮，每次都能把握好适当的机会来进行反击。当然道誉的地位不是单靠耍阴谋诡计就能得到的，他在战场上的表现还算英勇，儿孙之中也有人先后战死沙场，而且自己还曾冒险进京营救过足利义诠。

道誉做事经常我行我素，他曾对参加倒幕的北畠具行表示同情，后来还不顾世人的指摘，过着奢华放纵的生活。他有时显得胆大妄为，但其实却很有分寸，将小笠原氏赶出近江和火烧妙法院，都没有让自己因此而掉脑袋。道誉同样为人洒脱、风雅，逃跑之前不忘准备款待敌将，被流放时还一路吃喝玩乐，经常带着一大票人在家中或野外举办连歌、茶会。他晚年时在清泷寺、西念寺制定了禁止杀生的条例，流露出心怀仁慈的另一面。道誉的性格是多种元素的混合体，其行为也让周围的人不可预知，正是他这种特殊的生存方式，使其释放出一种特殊的魅力，这可能就是尊氏兄弟、二代将军义诠都对他较为偏爱的原因。而在今天，许多人也对道誉十分欣赏，可能是因为人们在现实生活中经常为周围的各种条件所限，不能做自己想做的事，或者不得不被迫做自己不喜欢的事，而道誉那种我行我素、洒脱的生活则无疑很让人向往啊！

元弘元年（1331年）后醍醐天皇发起讨幕运动，离开京都后在笠置山爆发元弘之乱。道誉加入了幕府编成的镇压军，主要负责京都的事后处理。被捕后的后醍醐天皇被废，道誉负责阿野廉子、千种忠显流放至隐岐岛的途中警护。后醍醐天皇被流放后，河内国的楠木正成继续开展反幕府活动与幕府军作战，北条氏派遣下野国足利高氏（之后的尊氏）率军讨伐。道誉决意讨伐镰仓的北条氏，与高氏密约联手行动。虽并无参加军事行动的迹象，但于元弘3年（1333年）5月9日在近江国番场阻截了撤退中的北条仲时军团，在莲华寺北条仲时一族432人自刃。并于此时抓获光严天皇和花园上皇，强夺走三神器。因足利尊氏、上野国的新田义贞的行动，镰仓幕府灭亡。道誉随入京的后醍醐天皇开始建武新政，任杂诉决断所之奉行人。

足利尊氏并未参与后醍醐天皇政权，由于武士阶级的支持、各地反对新政的动乱四起。1335年，在信浓爆发了北条高时遗子北条时行拥立的中先代之乱，北条时行军团占领了尊氏之弟足利直义驻守的镰仓，之后道誉也加入了足利尊氏讨伐北条时行的军队。在驱逐了北条时行军团、重新夺取镰仓之后，尊氏开始独自分配赏赐，道誉获得了上总国和相模国的领地。镰仓的尊氏拒绝了天皇发出的上洛请求，后醍醐天皇终于向新田义贞发出了讨伐足利尊氏和足利直义的纶旨。对于对抗建武新政树立武家政权还感到犹豫的尊氏，道誉积极地劝其举起反旗。尊氏在箱根·竹下之战击败了新田军而进入了京城，但是又被南下的北畠显家击败，足利阵营暂时从兵库逃往九州。此时道誉停留在近江，并未逃往九州。

在九州东山再起的足利阵营在凑川之战击败新田、楠木军而进入了京城，建立了拥立光明天皇即位成立北朝的武家政权（足利幕府、室町幕府），后醍醐天皇逃往吉野成立了南朝。

道誉热衷于南北朝时期的社会风潮婆娑罗，不过在《太平记》中虽然对这种下克上的风潮进行了批判，但是也记载了一些道誉华美的行为。如在失势的细川清氏与南朝的楠木正仪占据京都时，道誉用火和立花来做装饰开展宴会之事，和无视在幕府内与自己对立的斯波高经赏花的邀请，在大原野（京都市西京区）举行盛大宴会之事。

并且道誉热爱和歌、连歌等文学和立花、茶道、香道和近江猿乐等文化活动，因此可以说是这些传统艺道的保护者。在幕政中负责与朝廷公家谈判，所以他也是一位非常有文化素养的文人。道誉的诸多作品被收录在由连歌师救济、关白二条良基所撰的《菟玖波集》中。

肖像画 在滋贺县甲良町乐胜寺有一张被认为是由三男佐佐木高秀所绘的道誉法体的肖像画，现由京都国立博物馆保管。

父亲：京极宗氏京极氏四代目，京极氏二代目宗纲的婿养子，初名宗信，左卫门尉、佐渡守、大夫判官、评定众，曾担当贞宗、道誉的后见。应长元年（1269）十月二十六日出家，法号贤观，嘉历四年（1329）七月十六日卒，年六十一。

母亲：京极氏二代目宗纲之女（京极贞宗的姐妹，也就是宗氏的表亲）

养父：京极贞宗京极氏三代目，三郎右卫门尉。弘安九年（1286）出生，母亲是六角赖纲之女，在「嘉原之乱」中负伤，同年五月八日卒，年十九，谥春窗道梦。

兄弟：京极贞信、京极贞氏、京极贞满、京极秀信、京极时满、京极经氏

妻：二阶堂时纲之女、纪田（きた）、美真（みま）

子：京极秀纲（母不详）、京极秀宗（母二阶堂时纲之女）、京极高秀

女：赤松律师则右室（『太平记』中则右同时也是道誉外甥）、斯波尾张首氏赖室、六角判官氏赖室、土岐刑部少辅赖兼室。

^自署“导誉”，而同时代的文书以“入道道誉”所记载的为多。^强诉：僧人或者僧兵以佛罚和武力威胁幕府或朝廷以要求满足自己的要求。

渡边守顺　『京极道誉　バサラ大名の生涯』（新人物往来社） ISBN 9784404017246

林屋辰三郎　『佐々木道誉　南北朝の内乱とばさらの美』（平凡社） ISBN 9784582760859

森茂晓　 『佐々木导誉』（吉川弘文馆） ISBN 9784642052016

北方谦三 『道誉なり』（中央公论新社）

羽生道英 『佐々木道誉―南北朝の争乱を操ったバサラ大名』（PHP研究所） ISBN 9784569578385

山田风太郎 『婆沙罗』（讲谈社） ISBN 9784061854932

《太平记》(大河剧)，阵内孝则饰佐佐木道誉