更新时间：2024-10-31 16:25
何伟的相声之路起源于姜昆、李文华合说的《祖爷爷的烦恼》和《诗歌与爱情》两个现代题材相声，培养了何伟对于相声的兴趣。1999年，何伟参加马季春雷杯相声大赛，与北京市曲艺团的杂家崔琦相识，并跟崔琦学了两年相声。在崔琦的指导下，何伟深入学习了《打灯谜》、《对春联》和《八扇屏》等经典相声作品，这些经历为他打下了坚实的相声基础。同年，何伟在中和戏院连续观看了8场演出，从而结识了郭德纲。2002年，郭德纲、张文顺的相声大会在广德楼开场，何伟连听一个月。后来在王玥波的引荐下，首次登台表演单口相声《连升三级》。于是，在张文顺先生的引荐下，何伟正式拜师郭德纲，成为云字辈大师兄。
2004年，正式与李菁合作演出，共同演绎了《黄鹤楼》、《学四相》、《闹公堂》等百余段相声作品。2005年，何伟参加“北京相声小品大赛”，凭借《我要幸福》获得相声专业组一等奖。10月26日，在北京电视台文艺频道播出的《星夜喜乐会》节目中与李菁搭档表演传统相声《卖布头》，并在之后成为北京台《星夜故事秀》节目的主持人。2007年7月17日，参加“纪念相声名家侯耀文先生专场演出及侯门弟子贺先生六十冥寿”，与李菁、曹云金、刘云天合作表演传统相声《文章会》、《大保镖》；8月18日，参加“纪念侯耀文艺术成就相声专场”。2008年11月，与徐春妮、李菁共同主持北京电视台文艺频道的脱口秀节目《星夜故事秀》，负责“剧务当家”板块；12月，与李菁出演舞台喜剧《丐中丐》。2009年，参加“德云社新年相声专场”，与搭档李菁共同表演相声《数来宝》。2010年5月，参加北京电视台文艺表演类节目《经典回眸》；10月6日，参加“相声新势力系列演出国庆全明星专场演出”。
2010年初至2010年8月，何伟、李菁很少参加德云社的演出。2010年10月，何伟、李菁退出德云社，随后成立星夜相声会馆。同年，何伟和李菁一同参加了‘相声新势力’国庆专场，与贾玲等青年相声演员共同演出。11月24日和29日，何伟、李菁分别在英国伦敦、利物浦举行个人相声演出专场。
2011年1月18日，何伟在北京保利剧院参加全球相声巡演，与李菁搭档表演相声《学哑语》；2月2日，参加中央电视台春节联欢晚会，与李菁合作表演相声《独家录制》；2月23日，在北京之夜举行“星夜相声会馆开箱特别演出”；4月，出演津派喜剧电影《幸福秘方》，饰演大耳朵；6月，参演古装传奇剧《欢乐元帅》的拍摄；10月27日，参加“我们这一年说相声”星夜相声会馆成立一周年纪念专场。2012年1月5日，参演当代农村轻喜剧《兵法乡村》，饰演钱砚开的儿子钱串子；1月9日，参加《美丽乡村》主题晚会，出演相声剧《媳妇的美好时代》；12月27日，客串出演都市婚恋轻喜剧《老公的春天》。
2013年6月，与刘芳菲、李菁一同担任中央电视台戏曲频道才艺表演节目《一鸣惊人》的主持人；9月28日，参加中央电视台《谢天谢地你来啦》节目，与应宁搭档；12月20日，参演话剧《春节联欢晚饭》，与李菁合作；12月26日，参加“北京喜剧幽默大赛”，与李菁担任主演嘉宾。
2014年7月29日，参加北京卫视七夕晚会演出，与白雪演唱越剧《红楼梦》选段《天上掉下个林妹妹》；8月2日，参加北京电视台视频益智娱乐节目《超级观众》；8月10日，参加天津卫视访谈节目《英俊秀》；9月5日，参加北京电视台中秋特别节目《月来悦开心》，与李菁、王芳、王为念表演情景小品《谁在说》；9月17日，何伟搭档王玥波参加第五届天津相声节揭幕演出，表演原创相声《说马唱马》。；9月23日，加盟河北卫视益智类综艺节目《挑战九宫格》；10月5日，在长安大戏院彩唱京剧《空城计》；11月，参加贵州卫视全民减压幽默脱口秀《非常欢乐》；12月11日，参演相声评剧《杨三姐》，反串饰演杨母。2015年4月11日，受邀参加天津广播电视台文艺频道《相声大会》节目冯阳专场；5月4日，参演语言杂技舞台剧《北京》，与李菁合作；5月9日，与李菁搭档表演舞台喜剧《我不是保镖》；10月19日，参加北京曲艺团复建暨《北京记忆》专场演出，并和冯阳搭档表演相声《羊吃雀儿》。
2016年1月6日，加盟陕西卫视公路生存挑战真人秀《丝绸之路万里行第二季》，与周晓鸥、许飞、邹杨组成固定成员；3月，出演来赫执导的悬疑电影《监狱疯云》；4月，在都市喜剧《男神抱抱》中饰演餐厅老板“贵哥”；7月，出演青春校园电影《十七岁的雨季》，饰演谭凯；12月，参演动作喜剧电影《铁道飞虎》，饰演算命大师。
2017年1月15日，参加重庆卫视春节联欢晚会，与迟永志搭档表演相声《逛庙会》；2月10日，参加江苏卫视元宵晚会，与谢波、李玉刚合作表演升级版小品《如此包装2017》；3月22日，参演古装青春魔幻探案剧《盛唐幻夜》；在剧中饰演大唐时期社会底层的小人物泥古；9月，参与拍摄功夫喜剧电影《功夫联盟》；10月28日，参加山东卫视“孝行齐鲁 大爱山东”重阳节晚会，与刘宸搭档表演对口相声《孝与笑》；11月，参演的家庭伦理电影《老公去哪了》杀青。
2018年1月，参加北京市河北梆子剧团第二届迎新年优秀剧目展演，参演民国戏《北国佳人》，饰演迟鼎斌一角；同年2月，参加天津卫视春节特别节目《新春笑满堂》，与闫佳宝、缇娜合作表演相声《过年去你家》；6月，参加天津卫视相声节目《笑礼相迎》“相声生力军”主题专场。
2020年9月，与周帅、许诗晨、黑子、刘惠、杨乾龙等联合主演的军事战争题材电影《血战微山岛》杀青。
2021年2月7日，参演的都市轻喜剧《小幸福》在湖北卫视播出；2月12日，参加中央广播电视总台春节戏曲晚会，与刘宸搭档表演相声《牛年有戏》；6月4日，参演的奇幻爱情电影《梦境俏佳人》在中国内地上映；8月28日，主演电影《长生树-破贫行动》在四川中江开拍。
2023年1月22日，参加《2023年北京广播电视台春节联欢晚会》，参与出演戏曲小品《向前一步之居民议事厅》 。2月15日，主演的电影《神拳无敌八卦掌》在爱奇艺上映；2月24日至25日，主演的相声剧《“有家”客栈》在京演·民族文化宫大剧院首演。5月，何伟等主演的都市剧《最佳女神闺蜜》在唐山杀青；7月24日，参演电视剧《长相思》播出；9月16日，特别出演的电影《介子鬼城》播出。
2024年1月25日，参演的电视剧《我家娶了花木兰》播出；2月8日，参加《2024安徽卫视春节联欢晚会》，表演小品《别样咖啡馆》；2月10日，参加《2024年北京广播电视台春节联欢晚会》，与梁龙、王宁、句号等表演小品《龙凤呈祥》。
2001年，何伟在网上认识梁晓娟，二人婚姻基础并不牢固。由于小娟的生活困难，夫妻矛盾不断升级，关系逐渐恶化。2007年6月9日晚，何伟在自己的博客中贴出了一篇博文《何（云）伟的婚姻——给小娟的一封信》，文中以一万多字的篇幅，详述了何伟和妻子梁晓娟结婚半年多即遭遇感情不合，由于两人感情破裂，何伟心意已决选择离婚。
2013年9月，何伟与中国戏曲学院研究生陈笛在北京举行婚礼。
2006年3月23日，何伟参与德云社为陆地园义演评剧举办的慈善演出串演评剧《秦香莲》。
2011年12月10日，何伟参加“我们帮你越过寒冬——救助流浪动物爱心义演”。
2015年9月30日，何伟参加环保公益活动生活微行动“文明旅游 袋动中国”启动仪式。
何伟学赵丽蓉老师的唱腔非常到位，表现出了相声艺术和相声演员自身的表演功力。（网易娱乐 评）