“阿妹”张惠妹专心在日本演出“杜兰朵”音乐剧，台湾的周刊却报导绯闻男友何守正背着她跟林佩瑶约会。首演前一天惊传此事，张惠妹原本不愿响应，但经过1夜思考，2008年12月17日阿妹选择说清楚，为爱情勇敢宣示。张惠妹开门见山将事件解读成“交朋友很自然”，还频为何守正喊冤，站在何守正这边。

2009年11月9日，交往将近3年的何守正与张惠妹“正妹恋”首度曝光。两人在台北东区的某酒屋甜蜜用餐遭媒体曝光，尽管身旁还有经纪人、造型师当电灯泡，阿妹(张惠妹)还是把握难得假期和男友吃饭约会，证明他们的感情。而在看到媒体跟拍后，何守正也挺身而出保护张惠妹不被曝光。

2011年4月2日，天才冲冲冲上爆料主持人小娴（曾饰演《就想赖着你》大姐一角）与何守正的恋情。还自称何大嫂。

2009年6月18日，张惠妹录中天《沈春华Life Show》，大方认了她和SBL台啤明星球员何守正的恋情。张惠妹说表示自己是勇敢追求爱情的人，现在拥有爱情。张惠妹甚至说脑海里曾想过要大肚子开演唱会的画面，和经纪人提议过。

闪躲问题是为对方着想

张惠妹和何守正“姐弟恋”备受关注，但她向来左闪右躲，张惠妹说不去谈不承认，因为不想所有种种都放大讨论，变成公众讨论议题，她也要考虑到对方感受。外界关注张惠妹和何守正相差11岁，张惠妹表示年龄、身高、体重都不是问题，感情是很主观的，不是别人觉得对不对，重要的是两人在一起快不快乐，价值观这些私下的事，只有交往谈恋爱的人知道，外面的人无法理解。

有信心感情观也相同

对感情的想法，张惠妹自认为和何守正完全认同。

开心恋爱其它没多想

张惠妹表示自己很在意“直觉”，要结随时都可以，没有任何的关键要克服，但现在还没有要结婚的感觉。现在这段感情，她很开心，她不会去想后面的事，如果结婚是可以继续下去的路，也很开心。

2007年9月

被拍到午夜车上幽会，恋情露馅

2007年12月

她在小巨蛋开唱，他到场欣赏，打满分

2008年3月

她在日本演出《图兰朵》，他在台北夜会“星光2代”林佩瑶

2008年8月

他出席她庆生会，友人见证恋情

2009年11月

两人在居酒屋用餐被直击

2010年3月

两人出席范玮琪生日派对，分开到各自离场

2010年3月

他缺席她的阿密特演唱会

2010年4月

他被拍与前女友上宾馆，她称二人已于2009年12月底分手

张惠妹与篮球明星何守正的“正妹恋”宣告结束！台湾娱乐媒体近来频传两人分手，20日更传出何守正趁阿妹赴日演唱期间，带着前女友到汽车旅馆被跟拍，但张惠妹对此事的回应却出人意料，她表示早在约半年前就已经与何守正分手，如今对方“开房间”遭跟拍，已与她无关。

张惠妹与何守正年龄相差十一岁的“正妹恋”自曝光以来即备受各方关注，但也因双方年纪差距、何守正不愿正面回应恋情、以及他一再传出劈腿消息，令这段恋情始终笼罩一层阴影。日前张惠妹与何守正各自参加范玮琪生日派对时，即已传两人分手，其后她的《阿密特》演唱会男方也没现身，更加证明两人情已逝，但当时张惠妹仅透过经纪人陈镇川表示：“不想再公开自己私生活，谢谢大家关心，一切都很好。”

曾有何守正的大学同学指控他大二即有劈腿纪录，而每当他感情不顺时，就会致电前女友“小可爱”，但此次就在阿妹赴日开唱期间，传出男方带着前女友到汽车旅馆，遭跟拍记者镜头直击，被问及阿妹是否知道此事？阿妹的经纪人陈镇川表示，阿妹其实一直不愿公开自己的感情世界，不过刚好趁此事件说清楚、讲明白，其实两人早在五、六个月前已将恋情画上休止符。

张惠妹情路坎坷

天后情路坎坷，几次无疾而终，自己遍体鳞伤，与相差12岁的帅气球员相恋，要低调也难，从何守正坐她的车、进出豪宅，都被媒体聚焦。阿妹从最初婉转承认，到后来保守“不提他的名字就可以答”，再到现在“不谈私生活”，先前受访讲愿意挺大肚开演唱会，被扩大解释要为他生孩子，一度引起风波，不料种种是非，都不及男方的忠诚问题更有杀伤力。

2012年，何守正与黄瑜娴结婚。

2017年12月11日，何守正被传出已与黄瑜娴离婚。

2018年7月25日，黄瑜娴和何守正正式签字离婚。