绍兴三十年(1160)，何恪与兄何恢一起应试礼部，何恪中进士，何恢未登榜，感叹地说：“弟弟中了，也不负父亲期望了，也足以报答父亲教诲，继承遗志了。”此后，何恢全力操持家业。何恪初任永新县主薄，上任的第一件事就是“县壁题名”。永新县界于湖南岭峤间，是江西边界小县，地处穷乡僻壤，离当时临安行都相去二干余里。何恪上任三日，见县馆破败，即请人检收，粉刷墙壁，并在其正门墙上亲笔书上“永新主簿何恪”，以示自己愿为本地百姓办事，仁政于民。嗣后，凡有所任，即题名以示百姓。

何恪所任县簿其间，社会、生活环境都很艰苦，但他认为为官应“进则躁，退则怼，留则苟”。乾道二年(1166)，他通过召集当地二十余名贤达和商贾，筹资建造了有五十楹重门的学宫，并举行落成典礼，撰写《永新县学记》。为省世劝学，创立了“兴新学”的两个著名的观点，即学校要培育知难而进的人才和科举仕外的应用人才。他说：“学之难，则识之坚，而其行也必不苟；学之易，知用意於科举之外，以事其难。”这个观点，至今仍有现实意义。永新主簿三年任职期满，何恪调升徽州录事参军。那时南宋受着金国的严重威胁，何恪等深切盼望收复失土，恢复中原。国难民瘼，使他寝食不安。为救民于倒悬，他跑到京城，向朝廷进呈《恢复二十策》。提出兴国强兵，北伐复仇的谋略。南宋建国后，朝政大权一直掌握在主和派手里，宋孝宗虽也想扭转这个局面，但在大官重臣的包围之下，无法有所作为。何恪的意见自然得不到采纳。他一气之下回到家里，也不再去徽州上任。家里由于兄何恢经营得法，积聚了一些家产，他回家息影林泉，构筑园林就有了条件。那时义乌地面还有多处小湖塘。何恪就在一个名叫南湖的旁边建造西园。自号南湖居士。他那个西园的建筑由他自己亲自设计，工艺十分讲究，植花栽树，建亭构屋，台榭参差，亭阁错落。可以游湖读书、可以弹琴赋诗。何恪说，林泉之乐实在不是做官的人所能 体味。西园建成之后，他邀集好友聚会、观赏，并写了《西园记》。