战训团结束后，他同欧阳齐修一起到了武汉。经阳翰笙介绍，他们被安排在军事委员会政治部第三厅的下属单位工作。三厅由郭沫若任厅长，阳翰笙任主任秘书，何雪松被分配在电影队。后来，日本侵略军进一步向中原进攻，国民党当局从武汉仓皇撤退。

武汉失守后，何雪松去桂林与当地的抗日宣传队一起并肩战斗。1940年，他领导的电影队被调浙江金华第三战区工作。在日本法西斯恐怖笼罩的金华，他和朝鲜义勇队的同志一块战斗。

1941年7月，他又只身到了桂林，在临桂县立中学任国文教师。他利用讲坛极力宣传新文艺思想，介绍高尔基等革命文学家及他们的作品；还组织学生出墙报，演出抗日话剧，支持学生的抗日救国活动。他被学校当局指责为支持学生造反，遭到解聘，何雪松愤然离开了桂林。

1946年，何雪松带着一家人来到重庆，任第五军官总队上校教官兼《五总》月刊总编辑。他经常启发教育青年，要做一个有热血、有作为的中国人。一次，他的弟弟妹妹对他说，家中没有钱用，何雪松笑眯眯地说:“不能做官的人，哪能有钱用。只有建立一个民主的新中国，改变了社会制度，中国才会国强民富。”在给侄孙的信中，他写道:“人生的道路不好走，荆棘坎坷到处有，我现在在外奔走奋斗，就是要为你们将来开辟一条新的平坦之路。”

这一年，何雪松加入了中国民主同盟。《五总》月刊，主要登载军官们在抗战时期的亲身经历，同时也有学术研究、生活心得方面的内容。每次编辑稿件，他都要找艾芜、雷嘉等磋商，设法蒙蔽统治者的眼睛，将一些正义的、进步的东西加进去。

为办好刊物，他不辞辛苦，四处奔走，常向进步作家、学者约稿。他兴趣广泛，论文、散文、诗歌、小说都能写。他写的《做专家去》、《太太给我们烦恼》、《关心心理建设》等文章也载于《五总》月刊上。

何雪松在军官总队生活较安定，但他对高官厚禄并不感兴趣。他经常启发教育青年，要做一个有热血、有作为的中国青年。

一次，他的妹弟对他说家中没有钱用，何雪松说：“只有打倒日本鬼子，建立一个民主的新中国，改变了社会制度，中国才会国强民富。”在他的一些书信中饱含着培养后代的真挚感情，在给侄孙何书田的信中，他曾写道：“人生的道路不好走，荆棘坎坷处处有，我现在在外奔走奋斗，就是要为你们将来开辟一条新的平坦之路”。

1947年7月，何雪松退役后与李子伯等人一同去成都，通过陈西虞（教导总队同学）与李荫枫（“小民革”四川总负责人，曾任刘湘的顾问、教导总队政治教官）取得联系。在李的家中，他们商议准备发动地方组织搞武装起义，配合人民解放军解放四川。

在这之前，肖中鼎（中共地下党员）在垫江县一带联络了大约一营地方武装力量，并去宜昌潘文华部队中活动，准备搞大巴山游击队。李子伯在渠县、营山、南充等地活动。大家商定，由李子伯到垫江落实有关武装起义的问题；由何雪松去南充与李代斌接头，沟通渠县、南充的关系，并在那里设一商店作活动中心。在商谈中还谈到武器问题，李子伯当即答应去二十四兵工厂找他的同学解决。

为使起义准备工作做得更充分，并保证取得胜利，大家感到还需要得到中共地下党的领导和指示。于是由肖中鼎找到林向北通过林向党组织汇报了武装起义的准备情况，并请示了有关问题。未料正在等候党的指示期间，被特务游德业（二十四兵工厂警卫营长、李子伯的同学）告密。十月初，李子伯、李荫枫、肖中鼎相继被捕，10月9日，何雪松亦在住地被捕。他们与民盟被捕的田一平等一同解往重庆白公馆监狱。

第二年4月，何雪松被转囚于渣滓洞监狱。由于他为人正派、办事果断、刚直不阿，被同室难友推为室长。在对敌斗争中，他总是站在最前面。当时，由于看守特务层层贪污，克扣粮食，难友们吃不饱，要求采购员公布伙食账。特务恼羞成怒，大打出手。大家商定，以绝食抗议敌人的暴行。何雪松挺身而出，向看守所长提出要求:“士可杀不可辱。我们是政治犯，看守人员无权打骂政治犯。我们要求撤换打骂人的采购员!”看守所长被迫答应了条件，绝食斗争取得胜利。

1948年11月底，渣滓洞的一些诗歌爱好者开始秘密组织“铁窗诗社”，运用诗歌这个战斗武器，诅咒黑暗，歌颂光明。何雪松是诗社的发起人之一。他常利用放风的机会，与各室爱好诗歌的同志联系。写诗的纸，是大家节约下来的手纸，笔是用竹篾片磨尖做成的，墨水则是用棉花烧完后的黑灰兑水而成。

1949年1月29日，正月初一。经过争取，狱中难友们搞了一次春节联欢会。牢门打开了，女牢的难友们把红红绿绿的被面拆下来围在身上扭起了秧歌，还唱起了《闹新春》《慰问解放军》等歌曲。男牢的难友们围了一圈，表演凤阳花鼓、叠罗汉、打莲花落等节目。何雪松怀着兴奋的心情参加了联欢会，一位难友问他:“将来能出狱的话，你想干什么呢?”何雪松爽朗地回答：“还是干革命嘛。”

在黑暗即将过去、黎明就要到来的时刻，何雪松怀着对亲人的思念，写下了抒情诗《你等待着我》。诗中写道：

假如你爱我爱得很深，

你等待着我吧!

让我清算了敌人，我再回家。

1949年11月27日深夜，歌乐山寒风呼啸，雾气笼罩，渣滓洞监狱阴冷彻骨。当天，监狱的情况有些异常——敌人在各处增派岗哨，内院和外院更换了灯泡，整个监狱被照射得如同白昼;特务办公室的电话不时响起，焚烧档案、文件的火光闪烁;外院聚集了很多荷枪实弹的国民党特务﹔近段时间特务以“转移”为由，分批带走了几十位难友……尽管外面的氛围颇为紧张，但何雪松仍旧镇定自若，静静地躺在冰凉的地铺上。

尖锐的口哨声划破了夜空的寂静。“楼上的全部下来，我们要办移交了，快！”看守所长徐贵林站在放风坝上吼叫着。

沉浸在思绪中的何雪松被这突如其来的声音惊醒，他站起来跑到牢门前问:“交给谁?”

“交给重庆警备司令部杨森，下去安静点，等警备司令部来接人。”

何雪松意识到，最后的时刻到了。

所有难友都被转移到楼下8间牢房，牢门被铁索死死锁住。这时，一群全副武装的特务涌入内院，冲上走廊，站在每间牢房的门边。只听一声令下，无数子弹从每个门口射向手无寸铁的难友。刹那间，整个监狱弹片横飞，烟尘弥漫。何雪松中弹受伤，他看着身边的难友一个个倒在血泊中，敌人的枪口还在狂喷火舌，他用双手死死握住木栅栏门两侧，挡住敌人的视线，掩护其他难友破窗突围，自己却身中数弹，壮烈牺牲。

重庆解放后，中共重庆市委根据何雪松生前的愿望，追认他为中国共产党正式党员。