十九岁，拜胡居仁为师，胡居仁将女儿许配给他。

成化二十二年（1486）举人，弘治十二年（1499）进士，授南京刑部贵州司主事，转任南京刑部广西司员外郎。

正德三年（1508），勋臣争袭，余祐曾署其案，得罪太监刘瑾而罢官。刘瑾被诛后，大臣以廉正执法，推荐起任福州知府。镇守太监购物不付钱，民众向余祐控告，余祐安慰他们，答应将此情形上报朝廷，镇守太监害怕了，稍有收敛，但却怀恨在心，遣人入京告诉其党羽：“不除去余祐，镇守什么事也办不通。”但余祐素来清廉，抓不到把柄。不久，调任山东按察副使，未上任，父亲去世，归家守丧。三年期满，起任徐州兵备副使。宦官王敬运宫廷所用之物入京，多挟持商船，因与知州樊准、指挥王良不和，王良揭发他携带违禁物品，王敬畏罪，去求余祐为他解脱，但余祐不允。王敬诬奏樊准等殴打他，一并将余祐逮捕入锦衣狱，被贬为南宁府同知。稍后，调任韶州知府。他投呈自劾，辞官而去。