1985年4月13日，加斯科因在纽卡斯尔联1-0击败女王公园巡游者的比赛中首次代表纽卡斯尔联出场。5月13日，加斯科因签署其首份职业合同。1984-85赛季，加斯科因在联赛中出场2次。

1985年9月21日，加斯科因在纽卡斯尔联3-0击败牛津联的比赛中攻入个人职业生涯首个进球。1985-86赛季，加斯科因在联赛中出场31次，攻入9球。

1987-88赛季，加斯科因在联赛中出场35次，攻入7球，荣膺PFA年度最佳年轻球员并入围PFA年度最佳阵容。

托特纳姆热刺时期（1988年-1992年）

1988年7月18日，加斯科因以300万英镑的身价转会至托特纳姆热刺足球俱乐部。1988-89赛季，加斯科因在联赛中出场32次，攻入6球。

1990年9月26日，加斯科因在托特纳姆热刺5-0击败哈特尔普尔联的比赛中独中四元。同年，加斯科因被英国BBC评为年度最佳体育人物。1989-90赛季，加斯科因在联赛中出场34，攻入6球。

1991年3月，加斯科因由于肘击诺丁郡队哈丁的眼睛被禁赛2场。1991年足总杯决赛，加斯科因在一次防守中铲倒诺丁汉森林队查理斯，诺丁汉森林凭借任意球直接得分，而加斯科因却因为犯规动作扭断右膝十字韧带。该次伤病使他先后经过3次手术，远离球场16个月，转会拉齐奥的计划因此滞后。

拉齐奥时期（1992年-1995年）

1992年5月，加斯科因以550万英镑的身价加盟拉齐奥足球俱乐部。9月27日，在对阵热那亚的联赛中上演加盟后的处子秀。1992-93赛季，加斯科因在联赛中出场22次，攻入4球。

1994年4月，加斯科因训练中腿骨骨折，伤缺1年。1994-95赛季，加斯科因在联赛中出场2次。

格拉斯哥流浪者时期（1995年-1998年）

1995年6月，加斯科因加盟格拉斯哥流浪者足球俱乐部。1995-96赛季，加斯科因在联赛中出场28次，攻入14球。

1996-97赛季，加斯科因在联赛中出场26次，攻入13球。

1997年7月，加斯科同格拉斯哥流浪者续签3年合同。1997-98赛季，加斯科因在联赛中出场20次，攻入3球。

米德尔斯堡时期（1998年-2000年）

1998年3月24日，加斯科因加盟米德尔斯堡足球俱乐部。1997-98赛季，加斯科因在联赛中出场7次。

1999年10月11日，加斯科因因酗酒入院接受治疗。10月26日，加斯科因康复后首次公开亮相，并保证戒酒。1998-99赛季，加斯科因在联赛中出场26次，攻入3球。

1999年5月，加斯科因由于累计11张黄牌被罚停赛一场。2000年2月14日，加斯科因伤愈两个月后首次复出，在对阵阿斯顿维拉的比赛中肘击博阿滕后手臂受伤，被迫离场。2月15日，加斯科因因行为不当被英足总处罚。1999-2000赛季，加斯科因仅代表米德尔斯堡出场8次。

埃弗顿时期（2000年-2002年）

2000年7月，加斯科因加盟埃弗顿足球俱乐部。12月，加斯科因接受疝气手术，伤停4周。2000-01赛季，加斯科因在联赛中出场14次。

2001年12月，加斯科因在埃弗顿2-0击败南安普顿联赛中替补建功。2002年1月，加斯科因在对阵托特纳姆热刺的联赛中肘击莱昂哈德森被英足总纪律委员会指控。2001-02赛季，加斯科因在联赛中出场18次，攻入1球。

生涯末期（2002年-2004年）

2002年3月16日，加斯科因自由转会加盟英格兰甲级联赛伯恩利足球俱乐部。2001-02赛季，加斯科因仅代表伯恩利出场6次，其中3次为替补登场。赛季结束后，加斯科因即离开俱乐部。

2003年1月26日，加斯科因以球员兼助理教练的身份正式加盟甘肃天马足球俱乐部。2003赛季，加斯科因代表甘肃天马出场4次，攻入2球，其中对阵青岛澳柯玛的比赛是其中国之旅最为高光的一场，开场第5分钟，他便为天马队制造了一个点球，在第17分钟，他又利用反抢得来的机会推射死角入网。随后代表天马队对阵广东雄鹰的比赛中，利用一次点球机会，加斯科因打入了中国行的第2个进球，同时也是最后1个进球。4月初，加斯科因请假离队，前往美国亚利桑那州的一家诊所接受恢复性心理治疗，此后便一直未归队。8月，加斯科因通过仲裁与甘肃天马解约。

2004年7月，加斯科因以球员兼队员的身份加盟波士顿联足球俱乐部。10月，加斯科因宣布退役。

1988年9月14日，21岁110天的加斯科因在英格兰主场1-0击败丹麦的比赛中替补出场，成为第1006位代表英格兰国家男子足球队出场的球员。

1990年，加斯科因随英格兰国家队出征意大利世界杯，并晋级半决赛，但在半决赛中点球负于联邦德国队。在1990年意大利世界杯中，加斯科因出场6次，助攻2次。

1996年，加斯科因以中场核心的身份征战在本土举行的欧锦赛，但英格兰队在半决赛中点球被德国淘汰。在1996年英格兰欧锦赛中，加斯科因出场5次，攻入1球，助攻1次。

1998年5月29日，加斯科因在英格兰客场0-0战平比利时的比赛中替补出场，最后一次代表英格兰国家队出场。5月31日，加斯科因落选英格兰国家队出征法国世界杯的22人名单。

2005年10月，加斯科因出任凯特灵镇足球俱乐部主教练，但仅39天后，该队主席以“受酒精控制，无法行驶主教练职权”为由将其辞退，加斯科因的带队成绩也定格在2胜2平2负。

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家庭

1996年2月，加斯科因的未婚妻谢瑞尔产下一子，二人为其取名为里根。同年夏天，保罗·加斯科因与谢瑞尔结婚。

1998年，谢瑞尔与加斯科因离婚。

健康

1998年，加斯科因第一次因酗酒问题而被迫参加心理干预课程。他在喝下32盎司（大约相当于1.5升）的威士忌后，被时任米德尔斯堡主帅布莱恩·罗布森送往修道院医院。本该在修道院医院进行为期28天的治疗，但他坚持不配合，治疗仅进行了两周。

2001年，加斯科因再度因酗酒问题而被送院治疗。

2004年8月，加斯科因因溃烂穿孔被送至医院。

2005年1月，加斯科因因患严重肺炎而被送入医院接受抢救。

2008年2月，加斯科因被发现在纽卡斯尔泰恩河畔的玛尔梅森酒店内试图自杀。

2013年，加斯科因被再度送往美国，参加前板球运动员罗尼·埃拉尼和克里斯·埃文斯发起的康复项目。

2014年1月，加斯科因第七次因酗酒成瘾而入院进行治疗。

2004年，加斯科因出版个人自传《加斯科因：我的故事》（与Hunter Davies合著），该书于2005年获得英国图书奖“年度最佳体育题材作品”。

2006年，加斯科因另一本自传《成为加斯科因：与我的心魔斗争》出版。

保罗·加斯科因是一位颇具天才、个性鲜明的球员，他是英格兰足球史上最具想象力的天才。（网易体育评）

保罗·加斯科因从人们那里得到的评价不一，但是当一个足球滚动在他脚下时，他却能够做到一切。也许他是一个充满了麻烦的天才，但却是少数征服过意大利甲级联赛的英格兰人之一。（《太阳报》评）

2003年7月，加斯科因就甘肃天马拖欠薪资一事向国际足联球员身份委员会提起诉讼，对此，甘肃天马于7月31日将材料通过中国足协递交至国际足联，要求终止与加斯科因的工作合同，并要求加斯科因给予俱乐部赔偿。8月18日，国际足联仅同意“甘肃天马与加斯科因解除工作合同”的诉求，而甘肃天马则表示继续上诉。2004年6月，国际足联作出最终裁决，鉴于2003年度上半年中国境内的非典疫情，给运动员包括球队所带来的不确定因素，国际足联对加斯科因提出的“因拖欠工资、商业开发费用而要求甘肃天马的十余万美元赔偿金”的请求不予以支持；同时，对甘肃天马方面反诉加斯科因“提前离队构成违约”，从而要求赔偿的请求也不给予支持。

2010年10月，加斯科因因醉酒驾车被告至纽卡斯尔治安法庭，最终被判缓刑八周。11月，加斯科因因持有可卡因被捕。

2018年8月，加斯科因被警方以一项性侵犯罪指控。2019年10月，加斯科因被判无罪。