1974年至1978年

1974-75赛季，球队首战在13184名球迷面前为新球馆命名里奇菲尔德球馆（RichfieldColiseum），但当晚就以107-92输给卫冕冠军波士顿凯尔特人队。队中的奥斯汀·卡尔膝伤休赛，吉姆·乔尼斯的腿伤及先发后卫吉姆·克里蒙斯的肩伤使球队雪上加霜，在与纽约尼克斯队争夺季后赛席位的生死对决中，主场作战的骑士队在结束前3秒追到只差一分。但弗雷德·福斯特的最后一投被盖帽，骑士队无缘季后赛。该赛季，骑士队取得了40胜42负的成绩。

1975-76赛季，骑士队得到34岁的内特·瑟蒙德，奥斯汀·卡尔也伤愈归队。阵容齐全的骑士队以49胜33负的成绩登上中央区的榜首位置，并击败新奥尔良爵士队，队史上首次进入季后赛，球队也被评为NBA的第二防守强队。吉姆·布鲁尔和吉姆·克里蒙斯入选第二防守阵容。在季后赛中骑士队首轮面对老对手华盛顿子弹队并以4-3险胜。但吉姆·乔尼斯在训练中伤了腿。后来骑士队在与凯尔特人队的对决中以2-4落败出局，不过主帅菲奇仍被授予当年NBA最佳教练。

1976-77赛季，伤病成为最大敌人。吉姆·乔尼斯的腿伤、坎皮·拉塞尔的踝伤加上控卫吉姆·克里蒙斯和克拉伦斯·沃克的伤停影响了战绩。内特·瑟蒙德的膝伤直接终结了他本人的篮球生涯。骑士队最终以43-39的成绩在实力强劲的中央区排第4，季后赛面对华盛顿子弹队，骑士队以1-2输掉3场2胜的系列赛被淘汰出局。

1977-78赛季，骑士队用克里蒙斯从纽约尼克斯队换来沃尔特·弗雷泽。该赛季骑士队表现大起大落，以43胜39负的成绩排名中央区第三，在季后赛首轮被纽约尼克斯队淘汰。

1978年1986年

1978-79赛季，得分手埃尔摩尔·史密斯、鲍比·史密斯、沃尔特·弗雷泽和安东尼·沃克纷纷受伤缺席。最后骑士队以30胜52负无缘季后赛。

1979-80赛季，球队的主教练比尔·菲奇辞职，宣告了骑士队一个时代的终结，斯坦·阿尔贝克接过教鞭。骑士队得到了后卫兰迪·史密斯，吉姆·乔尼斯也被送到湖人换回戴夫·罗比什。埃尔摩尔·史密斯因膝伤手术断送赛季。随后球队被老板尼克·米莱蒂卖掉，新老板泰德·斯特皮恩接手骑士队。

1980-81赛季，比尔·穆塞尔曼出任骑士队主教练。坎皮·拉塞尔和奥斯汀·卡尔转投他队。迈克·米切尔以场均24.5分的表现入选了在克利夫兰举行的全明星赛并在比赛中出场15分钟拿下了14分。因战绩不佳，穆塞尔曼被解职，由球队经理唐·德莱尼代替。赛季结束骑士队的成绩只有28胜54负排在分区的第5位。

1981-82赛季，这个赛季对骑士队是个灾难，球队连换23名球员和4名教练。查克·戴利中途接替德莱尼的帅位，之后帅位又回到穆塞尔曼手中。骑士队在该赛季得到4连败两次，7连败两次，8连败一次，19连败一次。最后以15胜67负结束赛季。

1982-83赛季，穆塞尔曼在赛季前下课，汤姆·尼萨尔克走马上任。12月骑士队把罗恩·布鲁尔送到金州勇士队并换回沃尔德·弗里。弗里到来之后，至少为骑士队每场贡献20分。最终骑士队以23胜59负结束赛季。赛季结束后戈登·冈德和乔治·冈德两兄弟买下了球队。为了符号化新的开始，骑士队发布新的队标和球队颜色。橙黄、白和蓝色代替了原先的暗红和金黄色。在斯特皮恩统治的三年里骑士队平均每年赢球22场，换主教练6个，人员的39次变动也排名联盟第一，球队入座率在三年里有两次在联盟垫底。

1983-84赛季，换了面貌的骑士队成绩还是没起色，创下客场16连败的球队纪录，整个赛季只赢5个客场比赛。以28胜54负排名中央区第四，这是球队1978-79赛季以来的最好成绩。主场入座率平均达到5075人，比1982-83赛季提高了30%。

1984-85赛季，33岁的乔治·卡尔接替汤姆·尼萨尔克的帅位。2胜19负的糟糕开局后，球队的胜率超过50%达7场之多。最后取得36胜46负的成绩，重回季后赛。逆转功臣是场均22.5分的弗里和场均15.8分的前锋菲尔·赫巴德和罗伊·辛森。季后赛中骑士队首轮被卫冕冠军凯尔特人淘汰，三场败仗都是仅以一两分惜败。

1985-86赛季，骑士队的战绩平庸，乔治·卡尔在1986年3月被炒鱿鱼。吉恩·利特尔斯接任。骑士队在季后赛席位争夺战中主场击败公牛队，但赛季末的低迷让骑士队最终以29胜53负无缘季后赛。

1986年至1988年

1986-87赛季，骑士队取得31胜51负的成绩。布拉德·多赫蒂在第一轮第一顺位被骑士选中，作为状元秀进入骑士，他也是骑士首位状元秀。而这个赛季，布拉德·多赫蒂、新秀罗恩·哈珀和前锋约翰·威廉姆斯全部爆发，成为球队的前三名得分手。哈珀以场均得分22.9分、赛季总出场数82次、赛季总出场时间3064分钟、赛季总抢断209次和赛季总助攻394次领衔球队。赛季末三人全部入选新秀全明星队。本赛季，马克·普莱斯加入骑士队，他的生涯罚球命中率为90.4%，排名NBA历史第二，而且他也是NBA第二位“180俱乐部”成员。

1987-88赛季，骑士队取得42胜40负，场均得分104.5分的常规赛成绩。骑士队在选秀中得到新秀凯文·约翰逊，而威廉姆斯和哈珀相继受伤病困扰，多赫蒂的优异表现为他赢得了全明星之旅。这也是自1981年迈克·米切尔以来骑士队第一次有人入选全明星阵容。赛季中期凯文·约翰逊，蒂龙·科尔宾和马克·韦斯特被送到了凤凰城太阳队，换回了拉里·南斯和迈克·桑德斯的骑士队以42胜40负进入季后赛，并被评为当年的第二防守强队，最后以2-3总分不敌由迈克尔·乔丹领军的芝加哥公牛队。骑士队赢下接下来的两场胜利。第5场乔丹在下半场拿下了他个人39分中的21分，带领公牛逆转取胜。

1988年至1991年

1988-89赛季，骑士队以8胜3负开了好局，并创下11连胜的球队历史纪录。骑士队还以单场21个盖帽平了NBA的单场盖帽纪录，并获得球队历史上第一个50胜。他们在中央区落后了底特律活塞队6个胜场，以57胜25负的成绩与洛杉矶湖人队并列联盟第二。季后赛首轮中骑士队连续第二年碰到公牛队。在第5场生死战中，迈克尔·乔丹用一个16英尺外的跳投以101-100终结骑士队。

1989-90赛季，布拉德·多赫蒂因伤错过前半个赛季，拉里·南斯和马克·普莱斯也受伤病困扰。骑士队在赛季之初就把罗恩·哈珀和未来三个选秀权送到了洛杉矶湖人换回了雷吉·威廉姆斯和丹尼·费里的签约权。骑士队以42-40的成绩压倒亚特兰大老鹰队取得季后赛席位，但被费城76人队淘汰，连续三年在首轮打满5场而出局。本赛季球队的成功大多来自于三分线外，曾在对西雅图的比赛中以8个三分球创下球队纪录，之后该纪录很快被扩大到了10个。骑士队最终以40.7%的三分球命中率创下了一项NBA纪录，三分球出手数和命中数都排名联盟第一。

1990-91赛季，球员因为各式各样的伤病缺席了总共241场比赛，队中只有克雷格·伊洛一人全勤。布拉德·多赫蒂成为骑士队第一个场均拿到20分10篮板的球员，拉里·南斯也有每场19.2分的贡献。但骑士队最终只有33胜49负的成绩。

1991年至1994年

1991-92赛季，骑士队走出伤病并取得57胜25负，并曾以148-80大胜迈阿密热火队，创下NBA历史上的最大胜利分差。多赫蒂成为球队历史上的篮板王，兰尼·威尔肯斯赢下个人的第800场胜利，拉里·南斯则超过埃尔文·海耶斯成为NBA历史上盖帽最多的前锋。普莱斯以94.7%的罚球命中率排名联盟第一，联盟史上第二佳。季后赛首轮骑士队击败新泽西网队，自1976年以来首次闯过第一轮；东部半决赛中，骑士队在与凯尔特人的决胜局中以18分的优势取胜。但骑士队在东部联盟决赛中六场不敌公牛队被淘汰。

1992-93赛季，慢热的骑士队在2月份表现强劲，只输1场，创下球队历史上单月最佳成绩。主教练兰尼·威尔肯斯以846场的总胜场数超越比尔·菲奇，排名升至球队历史上教练赢球纪录的第四位。精准的投射使骑士队成为NBA历史上命中率最高的球队之一，该赛季骑士队的投篮命中率（49.7%），罚球命中率（80.2%）和三分球命中率（38.1%）均排到了联盟第一。季后赛首轮骑士队再度淘汰新泽西篮网队，并且第4次面对芝加哥公牛队，又一次被公牛横扫出局。之后威尔肯斯辞职结束了在骑士队的七年执教生涯。

1993-94赛季，迈克·弗拉特罗被聘为骑士队第11任主教练。布拉德·多赫蒂的背伤、拉里·南斯的膝伤成了球队战绩不佳的罪魁祸首。季后赛约翰·威廉姆斯也加入了伤病一族，骑士队只好把蒂龙·希尔作为先发中锋，把罗德·希金斯和鲍比·菲尔斯放到前锋位置上。在季后赛中，再次被芝加哥公牛队3-0淘汰出局。但马克·普莱斯再次成为联盟最好的控卫之一，以场均17.3分的得分排名球队第一，在联盟中则以7.8个助攻排名第9，39.7%的三分球命中率排名第12，88.8%的罚球命中率排名第15，还连续第二个赛季赢得全明星三分球比赛并成为了1994年世界篮球冠军梦二队的成员。

1994年至1997年

1994-95赛季，骑士队仍受伤病打击，布拉德·多赫蒂因伤休了整个赛季。一种缓慢、审慎的、防守为上的战术，虽然乏味却行之有效，它帮助骑士队取得了43胜39负的成绩，骑士队还一度占据中央区榜首。球队靠防守把对手的得分压制到了场均89.8分以下，创下NBA历史上的第二佳纪录。但进攻方面以场均90.5分在27支球队中垫底。队中没人能在得分榜上排进联盟前40名。贡献最大的是蒂龙·希尔，场均拿下13.8分10.9个篮板并首次入选了全明星赛。但人手短缺令骑士队在季后赛中被纽约尼克斯队击败，该系列赛创下或平了10项NBA最差纪录。

1995-96赛季，在迈克·弗拉特罗的指导下，骑士队进攻方面在联盟倒数第二（场均91.1分），但在抑制对手得分方面却做到了联盟的史上最好（场均让对手得88.5分）。骑士队最后取得超乎预期的47胜35负的东部第四好成绩，但被纽约尼克斯淘汰出季后赛首轮。1996年NBA选秀第一轮，大“Z”扎伊德鲁纳斯·伊尔戈斯卡斯以第20顺位入选克里夫兰骑士队。

1996-97赛季，骑士队取得42胜40负的成绩，在一场为进入季后赛的苦战中输给竞争对手华盛顿子弹队而把季后赛“门票”拱手相让，终止了连续5年进入季后赛的纪录。仅有的亮点是曾作客以73-70赢下公牛，这是后者在该赛季仅输的13场球之一。此外，特雷尔·布兰登被体育画报评为NBA年度最佳控卫，并连续第二年入选了全明星赛并得以在主场冈德球馆与联盟最优秀的球员同场竞技。蒂龙·希尔，联盟中最被低估的球员之一，也在篮板和命中率方面在联盟中名列前茅。

1997年至1999年

1997-98赛季，骑士队主席韦恩·恩布里对整个先发线作出调整，在赛季前送走特雷尔·布兰登，克里斯·米尔斯，蒂龙·希尔，替而代之的是老练的肖恩·坎普和韦斯利·珀森，以及4个在新秀赛季打出不俗成绩的新秀。结果是令人惊喜的47胜35负，排名东部第6进入季后赛，但在首轮被印第安纳步行者队淘汰出局。该赛季骑士队得到了球队历史上最多的814个抢断，并以每场9.93个排到了联盟第2的位置。骑士队还以迫使对手每场出现17.6个失误排在联盟第3位，37.2%的三分命中率排在联盟的第4位，每场压制对手得分89.8分也同样排在联盟的第4位。

1998-99赛季，NBA因劳资纠纷只打了50场比赛。四个值得期望的全明星新秀加上一个全明星老手肖恩·坎普，骑士队在这个缩水赛季原本大有可为，但偏偏先发中锋扎伊德鲁纳斯·伊尔戈斯卡斯摔伤左脚。而肖恩·坎普则拿到了生涯最高的20.5分和9.2个篮板。布莱文·奈特则以7.7个助攻排在联盟的第7位。赛季期间骑士队把中锋维塔利·波塔潘科送到波士顿并换回了安德鲁·德克勒克和一个首轮选秀权。安德鲁·德克勒克为骑士队打了33场球，其中32场作为先发，场均得到9分5.8个篮板。骑士队最终22胜28负无缘季后赛，这也是骑士队第2次没能进入季后赛。

1999年至2003年

1999-00赛季，兰迪·威特曼在赛季前取代弗拉特罗成为球队的主教练。骑士队以第8顺位得到新秀安德烈·米勒。肖恩·坎普的状态开始显出堕落的迹象，得分和篮板都有所下降，但仍以17.8分和8.8个篮板排在球队的第一位。新秀安德烈·米勒也表现不错，以11.1分和3.4篮板入选了新秀第一阵容。伊尔戈斯卡斯腿伤依然未愈，他左腿的两次手术使他缺席了整个赛季。

2000-01赛季，肖恩·坎普转会至波特兰开拓者队，骑士队在第8顺位得到新秀贾马尔·克劳福德，但却把他送到公牛队。扎伊德鲁纳斯·伊尔戈斯卡斯在赛季初回归，但再次因左脚伤势消失了整个赛季。二年级生安德烈·米勒不得不挑起大梁，他出场了全部82场比赛，并以15.8分的场均得分排在球队的首位，并以8.0个助攻排在联盟的第6位。克拉伦斯·韦瑟斯庞也帮助骑士队每场拿下11.3分并有9.7个篮板入账。

2001-02赛季，约翰·卢卡斯出任骑士队第13任主教练。骑士队在2001年选到的首轮新秀德萨加纳·迪奥普在赛季前被检查出左脚有伤，结果整个赛季只打了18场比赛。12月，扎伊德鲁纳斯·伊尔戈斯卡斯从伤病名单上走了出来，但状态大不如前，出场62场比赛场均只拿到11.1分和5.4个篮板。安德烈·米勒则继续他的良好表现，场均拿到16.5分并以10.9个助攻排在联盟的首位。该赛季米勒两次拿到了周最佳球员称号。赛季打到一半时主教练约翰·卢卡斯被解职，骑士队在他的带领下只取得了8胜34负的成绩。继任的主帅也没有执掌好骑士队，在剩下来的40场比赛里只拿到了9场胜利。赛季结束时，安德烈·米勒还被送到洛杉矶快船队。

2002-03赛季，骑士队2002年的选秀中得到卡洛斯·布泽尔和达胡安·瓦格纳。布泽尔作为新秀为骑士队出场81场比赛，场均得到10.0分和7.5个篮板，并以53.6%的命中率排在联盟的第3位。伊尔戈斯卡斯也出场了81场比赛，并以场均17.2分和7.5个篮板的表现入选了全明星赛。2003年4月16日，骑士队公布了新队服和队徽，这预示着骑士队将迎来一个全新的未来。

2003年至2006年

2003-04赛季是骑士队历史上一个重要赛季。球队在夏天更新教练班子，保罗·西拉斯、斯蒂芬·西拉斯和马克·奥索斯基分别被请来当球队的主教练和助理教练。2003年6月26日，骑士队在NBA的选秀大会上挑中来自阿克伦的篮球天才勒布朗·詹姆斯并与其签约。“小皇帝”詹姆斯的到来令骑士队开始走出过去几年的沉寂。10月29日，詹姆斯在NBA的第一场常规赛，客场挑战萨克拉门托国王队的比赛中得到25分和9个助攻，并抓下6个篮板。在此之前还没有一个高中生球员能在第一场NBA比赛中拿到过25分。常规赛结束时，骑士队以一场之差落后于凯尔特人无缘季后赛。然而骑士队从2002-03赛季的17胜65负一跃变成35胜47负，18场的进步是球队历史上的第二大提高。詹姆斯以场均20.9分5.5篮板5.9助攻的成绩拿下最佳新秀；卡洛斯·布泽尔场均15.5分和11.4个篮板，41次拿下两双，成为球队1994-95赛季以来第一个赛季场均两双的球员。

2004-05赛季，骑士队在休赛期从费城76人队得到了埃里克·斯诺以及从奥兰多魔术得到德鲁·古登，而卡洛斯·布泽尔则转投爵士队。在赛季中，骑士队辞退主帅保罗·西拉斯并把助理教练布兰登·马龙扶上正位。西拉斯在骑士队的期间取得了69胜77负（47.3%）的成绩。马龙上任第二天就取得开门红，在主场以91-76大胜卫冕冠军底特律活塞队。该赛季詹姆斯拿到4次三双，场均得到了27.2分，7.4篮板，7.2助攻和2.21个抢断，骑士队取得42胜40负与新泽西网队相同的战绩，却因相互间交战的劣势遗憾地将季后赛末席拱手相让。

2005-06赛季，骑士队有了新的总经理丹尼·费里，新的主教练迈克·布朗，还签下了自由球员拉里·休斯、唐耶尔·马绍尔以及达蒙·琼斯，球队渐入佳境。21岁的詹姆斯持续进步，以31.4分的场均得分排名联盟第三，并在休斯顿成为获得全明星赛MVP最年轻的球员，独得29分率东部队以122-120击败西部队。全明星赛之后骑士队继续强势发挥，最终以50胜32负的良好成绩位列分区第二。在季后赛，骑士队的首轮4-2击败华盛顿奇才队，自1993年来第一次赢得季后赛系列赛。但在第二轮3-4不敌东区头号种子底特律活塞队。

2006年至2009年

2006-07赛季，尽管勒布朗·詹姆斯的得分没有2005-06赛季高，但球队依然在整个赛季中保持自己重要竞争者的身份，以50胜32负的优良战绩排名分区第二，比第一名少了三个胜场。季后赛第一轮骑士队再次遇上了华盛顿奇才队，这回骑士队轻松地直落四局横扫对手。第二轮骑士队面对新泽西篮网队，勒布朗·詹姆斯继续强势的季后赛发挥，骑士队以4-2淘汰篮网队杀入东部决赛，并以4-2击败底特律活塞队，晋级总决赛。但在总决赛中0-4不敌三届总冠军得主圣安东尼奥马刺队，无缘总冠军。

2007-08赛季，骑士队再次重建阵容，赛季中期与西雅图超音速队和芝加哥公牛队完成了一笔三方交易，球队得到本·华莱士、乔·史密斯、沃利·斯泽比亚克和德隆特·韦斯特，而拉里·休斯、德鲁·古登、塞德里克·西蒙斯和香农·布朗被送去公牛队，伊拉·纽贝尔和唐耶尔·马绍尔被送到超音速队。新来的球员不时因无法适应新球队的体系而陷入困境。不过，骑士队还是进入季后赛，成绩是45胜37负。但在季后赛第二轮中3-4不敌波士顿凯尔特人队。

2008-09赛季，骑士队开季表现依然强势，领跑东部联盟，还曾在单月仅输一场，最终以队史最佳的66胜16负结束赛季，赢得季后赛全部的主场优势。常规赛骑士队的主场战绩是39胜2负。迈克·布朗被选为最佳教练，勒布朗·詹姆斯赢得自己的第一座最有价值球员奖杯，成为NBA历史上第四位在一个赛季中五项主要技术指标上都领先全队的球员（总得分、总篮板、总助攻、总抢断、总封盖）。季后赛第一轮骑士队以4-0横扫底特律活塞队，第二轮面对亚特兰大鹰队，骑士队迅速以三场15分以上的大胜拿下3-0的系列赛优势，并以一场84-74完成横扫，三年内第二次杀入东部决赛，但在东部决赛2-4不敌奥兰多魔术队。

2009年至2012年

2009-10赛季，骑士队在常规赛两连败开局后逐步走上正轨，“大鲨鱼”沙奎尔·奥尼尔的加盟让詹姆斯看到新的希望，赛季中骑士队又将安托万·贾米森带来辅助詹姆斯，所有人都觉得詹姆斯迎来夺得了他第一个冠军的最好机会。骑士队在赛季结束前5场就提前锁定常规赛战绩第一，加之詹姆斯赛季场均29.7分7.3篮板8.6助攻的豪华数据也让詹姆斯蝉联了常规赛MVP的奖项。骑士队季后赛首轮对手是芝加哥公牛队，詹姆斯用37分12篮板11助攻和19分10篮板9助攻的表现带领骑士队进入东部半决赛。东区半决赛对手是常规赛表现平平但季后赛发挥出色的波士顿凯尔特人队，尽管詹姆斯个人拼尽全力，但是无奈凯尔特人整体发挥更强，令骑士队结束季后赛之旅。

2010-11赛季，詹姆斯于2010年7月9日高调宣布加盟迈阿密热火队，随着瓦莱乔和贾米森的先后受伤并赛季报销，骑士队开始兵败如山倒，更吞下耻辱的26连败。该赛季骑士队就两个主题：一是连续不断地输球，二是球迷们没完没了地诅咒詹姆斯。骑士队最终取得19胜63负排名联盟倒数第二。2011年10月1日，大“Z”扎伊德鲁纳斯·伊尔戈斯卡斯宣布退役，他在效力骑士的12个赛季中，曾两次入选NBA全明星。

2011-12赛季，在2011年选秀大会上，骑士队选到来自杜克大学的状元秀凯里·欧文，加上第4顺位的新秀特里斯坦·汤普森的加盟，还有瓦莱乔和贾米森等人伤愈复出，骑士队未来变得光明。欧文与詹姆斯不太一样，尽管他的天赋出众，但并不是“皇帝”那样的天之骄子，虽然低调但懂得用比赛说话的道理。欧文在处子赛季场均得到18.5分成为新秀里得分最高球员，并有5.4次助攻3.7个篮板1.1次抢断，也成为联盟历史上第六个场均最少“18分5次助攻1次抢断、同时命中率最少达到45%”的球员。欧文还在12月、1月、2月、3月连续当选东部最佳新秀。但骑士队还是以21胜45负排名东部倒数第三，无缘季后赛。

2012年至2015年

2012-13赛季，骑士队以24胜58负的常规赛成绩排名在东部联盟排名位列倒数第三，同时也排名全联盟倒数第三位。2013年1月29日，凯里·欧文当选1月22日至29日的东西部最佳球员，凭借着此次当选，欧文也成为了骑士队继勒布朗·詹姆斯离开之后首位获得周最佳的球员。2月24日，在骑士战胜魔术的比赛中，骑士队这边有7个球员得分在12+，这也是过去20年中首次做到如此。本赛季在压低对手命中率方面，骑士队排在全联盟倒数第一，在对手投篮时所制造的干扰和压力是联盟最小的。本赛季NBA全明星中，欧文夺得三分球大赛冠军。

2013-14赛季，骑士队再次无缘NBA季后赛，自詹姆斯离开骑士队以后，骑士队连续4个赛季（2010-2011赛季，2011-2012赛季，2012-2013赛季，2013-2014赛季）无缘季后赛。2014年7月12日，詹姆斯正式向外界宣传自己重返骑士队。8月8日，克利夫兰骑士队同明尼苏达森林狼达成交易，凯文·乐福加盟骑士队，辅佐詹姆斯，而新科状元安德鲁·威金斯则和2013年的状元秀安东尼·本内特一起加盟明尼苏达森林狼队。乐福的加盟让骑士队组成了由詹姆斯、乐福、欧文组成的的全明星三巨头。

2014-15赛季，克利夫兰骑士队以53胜29败的成绩排名常规赛东部联盟第二，重返季后赛，继2010年以来再度登上中央赛区王座，也确保稳固第二种子席位。本赛季，詹姆斯回归骑士队，新赛季的骑士阵容框架大致捏合成形。然而骑士队一下子没有改变过来球队气氛，也遭遇了一定程度的伤病影响，安德森·瓦莱乔赛季报销，乐福背伤未愈，詹姆斯一度休战。而且，迪昂·维特斯一直游离于球队之外。在上半个赛季，骑士交出了一份不能令人满意的答卷。在季后赛，骑士队一路将波士顿凯尔特人队、芝加哥公牛队和亚特兰大老鹰队淘汰出局，继2007年NBA总决赛以来第二度挺进NBA总决赛，与西部冠军金州勇士队争夺这个赛季NBA总冠军，也是勒布朗·詹姆斯个人连续第五年晋级总决赛。但是由于乐福和欧文由于伤病相继缺席，骑士队在总决赛被金州勇士以4:2击败，无缘2014-15赛季总冠军。

2015年至2017年

2015-16赛季是骑士队最辉煌的一个赛季。4月18日，在骑士队对阵活塞队的比赛中，詹姆斯季后赛出场数追平迈克尔·乔丹，两人并列NBA历史第17位。5月7日，骑士季后赛取得开局10连胜，创造NBA历史开局连胜记录。同时主教练泰伦·卢执掌球队获得赛季季后赛10连胜，超越1982年莱利执掌球队获得的赛季季后赛9连胜。泰伦·卢在2014年被骑士从洛杉矶快船队中挖走，并于2016年1月代替布拉特成为骑士主教练。季后赛中，骑士首轮4-0横扫活塞，次轮比赛4-0轻松淘汰老鹰。东部决赛期间，骑士4-2战胜多伦多猛龙队。6月14日，詹姆斯总决赛总得分达到1011分，超越“魔术师”埃尔文·约翰逊，上升到NBA历史第9位；并且，詹姆斯季后赛得分超过20的场次已达到174场，超越了迈克尔·乔丹。6月20日，NBA总决赛G7决战，詹姆斯砍下三双数据，欧文命中生死三分，骑士93-89战胜勇士，以4-3的比分夺得队史首座冠军奖杯，成为历史上第一支以1-3落后逆转夺冠的球队。詹姆斯总决赛一共拿下了208分、79篮板、62助攻、18抢断、16封盖的数据，这5项数据在全部参加总决赛的球员中，均排名第一位，这是NBA历史上首次出现这样的情况。同时，比赛也创造了自1998年乔丹退役冠军赛以来的NBA最高收视纪录。

2016-17赛季，骑士的状态不佳。2017年4月13日，随着骑士83:98不敌猛龙，结束了本赛季的征程。骑士本赛季一共拿下了51胜，排在东部第2，这也是骑士三个赛季以来首次没有成为东部常规赛第一。自2008-09赛季以来，詹姆斯在骑士队首次没能拿到东部第一。本赛季，骑士的进攻效率为113.8，全联盟第3，但是，骑士的防守效率却仅为110.3，全联盟第21位。骑士的场均净胜分3.04分，仅排在全联盟第7位。上赛季，骑士110.9的进攻效率同样排在联盟第3位，但是，球队104.5的防守效率排在第10。从第10的防守下降到第21。本赛季骑士的一个明显变化就是，他们开始顺应潮流，主打小球。球队上赛季的比赛节奏为93.3，本赛季则提升到了96.3。球队的场均三分出手33.9次，命中13.0球都排在联盟第二，仅次于休斯敦火箭。但骑士38.5%的三分命中率可以排在联盟第二，火力惊人。球队对阵老鹰曾单场命中25记三分球，创造了NBA的单场命中数纪录。2017年5月26日，骑士以4-1淘汰对手凯尔特人夺得东部冠军，单场135分创下了季后赛骑士队史单场得分新高。6月9日，骑士队在主场总决赛G4大战中以137-116大胜金州勇士，将大比分扳成1-3。詹姆斯以9次“三双”超越“魔术师”约翰逊（8次）成为总决赛历史上“三双”次数最多的球员。137分是NBA总决赛中濒临淘汰球队拿到的最高分，也是NBA总决赛的历史第三高分。同时，骑士在首节拿到的49分打破了NBA总决赛的单节最高分记录，上半场拿到的86分打破了NBA总决赛上半场的最高得分记录。7月25日，球员德里克·罗斯和骑士队达成了一份1年210万美元的合同。

2018年6月9日，NBA总决赛第四场，骑士以85比108不敌勇士，总比分0比4被横扫。

2021-22赛季，骑士队在NBA常规赛中一度杀入到东部第四，但之后在附加赛中先后不敌篮网和老鹰，未能晋级季后赛。

2022年9月2日，据著名NBA记者沃神报道，爵士队与骑士队达成交易，多诺万·米切尔被交易至骑士。此次交易中，骑士将科林·塞克斯顿、劳里·马尔卡宁、奥柴·阿巴基、3个无保护首轮选秀权以及2个首轮选秀互换权送至爵士。

2023年2月15日，骑士队官方宣布将正式签下丹尼-格林。3月27日，骑士队108-91战胜火箭队，锁定季后赛。这是骑士队自2017-18赛季之后首次进入季后赛。4月5日，骑士队117-113战胜魔术队，战绩来到50胜30负，锁定东部前四。这是自2018年以来骑士首次拿到50胜的战绩。4月27日，骑士队95-106不敌尼克斯，大比分1-4被对手淘汰。6月，骑士用49号签选中来自东密歇根大学的前锋埃莫尼·贝茨。7月，NBA自由市场开启，乔治·尼昂、泰·杰罗姆、达米安·琼斯、马克斯·斯特鲁斯加盟骑士队。7月8日，骑士官方宣布，球队正式与以赛亚·莫布利、小克雷格·波特、艾莫尼·贝茨签下双向合同。

2024年2月，骑士与扎伊尔·史密斯、谢里夫·库珀签下一份10天短合同，与克雷格·波特签下四年合同。4月15日，NBA常规赛收官战，骑士110-120不敌黄蜂，最终位列东部第四。5月6日，NBA季后赛首轮抢七大战，骑士主场106-94逆转魔术，晋级东部半决赛。5月16日，NBA东部半决赛G5，骑士98-113不敌凯尔特人，总比分1-4被淘汰。7月，乔丹·奥特加入教练组，担任助理教练。8月，JT·索尔、埃莫尼·贝茨加盟骑士。9月，特里斯坦·汤普森重返球队。

注：球队2022-23赛季名单资料来源

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退役球衣

注：2018年小拉里·南斯被交易至克利夫兰骑士队之后，其父亲拉里·南斯将22号球衣的使用权赠送给他。

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