2013年7月31日，密尔沃基雄鹿队和活塞队达成交易，克里斯·米德尔顿加盟雄鹿。

2013年12月7日，在雄鹿队对阵华盛顿奇才队的比赛中，克里斯·米德尔顿得到职业生涯新高的29分。

2013-14赛季，克里斯·米德尔顿代表雄鹿队出战82场常规赛比赛，场均得到12.1分、3.8个篮板和2.1次助攻。

2014-15赛季

2014年12月16日，在雄鹿客场对阵菲尼克斯太阳队的比赛中，凭借替补前锋克里斯·米德尔顿的压哨三分绝杀，雄鹿96-94险胜太阳，这是米德尔顿生涯首次投中压哨绝杀球。

2015年3月8日，在雄鹿主场91-85战胜奇才的比赛中，克里斯·米德尔顿出场37分钟，得到30分、9个篮板，刷新职业生涯单场得分纪录。3月12日，在雄鹿主场97-91力克奥兰多魔术队的比赛中，克里斯·米德尔顿得到30分，追平职业生涯单场得分纪录。2015年3月25日，在雄鹿主场89-88险胜迈阿密热火队的比赛中，克里斯·米德尔顿得到13分、4个篮板，并在比赛最后时刻投中压哨三分球，绝杀热火。

2014-15赛季，克里斯·米德尔顿代表雄鹿队出战79场常规赛比赛，场均得到13.4分、4.4个篮板和2.3次助攻。

2015-16赛季

2015年7月2日，克里斯·米德尔顿和雄鹿队达成续约协议。7月10日，双方正式签约，合同为期5年价值7000万美元。12月30日，在雄鹿客场123-131不敌俄克拉荷马城雷霆队的比赛中，克里斯·米德尔顿得到36分、7次助攻，刷新职业生涯单场得分纪录。

2016年2月5日，NBA官方公布2016年多伦多全明星三分球大赛参赛名单，克里斯·米德尔顿入选。3月5日，在雄鹿主场116-101战胜明尼苏达森林狼队的比赛中，克里斯·米德尔顿出场34分钟，得到30分，其中三分球9投8中，刷新职业生涯单场三分球命中数纪录。3月24日，在雄鹿客场对阵克里夫兰骑士队的比赛中，克里斯·米德尔顿出场37分钟，得到9分、11次助攻，刷新职业生涯单场助攻纪录。4月11日，在雄鹿客场加时109-108战胜费城76人队的比赛中，克里斯·米德尔顿得到36分、6个篮板和9次助攻，追平职业生涯单场得分纪录。9月22日，雄鹿球员克里斯·米德尔顿遭遇了腿筋撕裂，将接受手术，新赛季的征战情况并不确定。

2015-16赛季，克里斯·米德尔顿代表雄鹿出战79场常规赛比赛，场均出战36.1分钟，得到18.2分、3.8个篮板、4.2次助攻和1.7次抢断。

2016-17赛季

2017年2月9日，克里斯·米德尔顿在密尔沃基雄鹿队主场对阵迈阿密热火队的比赛中复出。

2016-17赛季，米德尔顿因伤仅出战了29场比赛，场均上场30.7分钟，能够得到14.7分4.2篮板3.4助攻1.4抢断。

2017-18赛季

2017年11月2日，雄鹿客场121-126不敌黄蜂，克里斯·米德尔顿出场40分钟，得到43分5篮板7助攻，刷新职业生涯单场得分纪录。2017年11月23日，雄鹿客场113-107击败太阳，克里斯·米德尔顿出场46分钟，得到40分9篮板，职业生涯第二次单场得分40+。12月30日，雄鹿以97-95战胜雷霆的比赛中。雄鹿球员克里斯·米德尔顿出场39分钟，18投8中，其中3分球8投2中，得到20分6篮板3助攻1抢断1盖帽。加上这2记三分球，米德尔顿生涯三分球命中数达到501，突破500大关。

2018年1月21日，雄鹿客场94-116不敌76人，克里斯·米德尔顿出场40分钟，得到了23分14篮板10助攻，收获职业生涯首次三双，并刷新职业生涯单场篮板纪录。1月30日，克里斯·米德尔顿当选东部周最佳球员，职业生涯首次获得周最佳荣誉。3月31日，雄鹿客场124-122战胜湖人。雄鹿球员克里斯·米德尔顿出战40分钟，19投10中，得到28分4篮板5助攻4抢断。加上本场比赛得到的4次抢断，米德尔顿生涯抢断数达到了500个。4月16日，季后赛首轮第一场雄鹿107-113不敌凯尔特人，克里斯·米德尔顿出场47分钟，得到31分8篮板6助攻，刷新职业生涯季后赛单场得分纪录。4月25日，雄鹿在以87-92不敌凯尔特人的比赛中。雄鹿球员克里斯·米德尔顿出场41分钟，21投9中，得到23分3篮板2助攻。加上本场比赛，米德尔顿在过去三场比赛均得到23分。4月29日，雄鹿以96-112不敌凯尔特人。米德尔顿出场41分钟，18投11中，其中三分球9投5中，得到32分2篮板3助攻1盖帽，刷新个人职业生涯季后赛单场得分纪录。

2018-19赛季

2019年2月1日，NBA官方宣布克里斯·米德尔顿入选2018-19赛季全明星东部替补阵容。米德尔顿也成为NBA首位发展联盟出身的全明星球员。

2019年3月29日，在雄鹿128-118击败快船的比赛中，克里斯·米德尔顿砍下39分创个人本赛季常规赛单场得分新高。本场比赛，米德尔顿上场33分钟，24投16中，三分7中4，得到39分8篮板5助攻1抢断。

2019年5月1日，雄鹿以123-102战胜凯尔特人，将系列赛大比分扳成1-1。克里斯·米德尔顿出场33分钟，18投10中，其中三分球10投7中，得到28分7篮板1助攻。7记三分创职业生涯季后赛单场新高。

2019年5月22日，雄鹿102-120不敌猛龙，系列赛大比分变为2-2平。克里斯·米德尔顿出战36分钟，15投11中，得到30分6篮板7助攻。本场比赛米德尔顿的有效命中率为86.7%，这是雄鹿队史单场拿到至少30分的球员打出的最高有效命中率。

2019年6月，克里斯·米德尔顿选择不执行下赛季球员选项。米德尔顿跳出合同之后，他会和雄鹿队续约。

2019-20赛季

2019年7月1日，克里斯·米德尔顿与雄鹿达成一份5年1.78亿美元的续约合同。

2019年7月11日，雄鹿队官方宣布以5年1.78亿美元的合同续约克里斯·米德尔顿。

2020年1月29日，雄鹿主场以151-131击退奇才，收获九连胜，克里斯·米德尔顿狂砍51分创生涯新高，另有10篮板6助攻进账。

2020年1月31日，NBA官方公布了2020年芝加哥全明星赛的替补阵容，克里斯米德尔顿入选。

2020年2月5日，NBA官方公布了芝加哥全明星技巧挑战赛名单，克里斯·米德尔顿入选。

2020年2月23日，雄鹿主场以119-98力克76人。克里斯·米德尔顿全场15中10，三分6中2，砍下25分9篮板2助攻。本赛季，米德尔顿场均得到20.6分6.2篮板4.3助攻，投篮命中率50.4%，三分命中率44.5%，罚球命中率90.3%。

2020年2月25日，雄鹿客场经过加时以137-134险胜奇才队。此役，克里斯·米德尔顿全场28投15中，三分8中2，罚球8中8，砍下40分5篮板5助攻3抢断，其中加时赛独得9分。据统计，米德尔顿也成为了自2006年迈克尔·里德后首位打出40分5板5助攻3抢断的雄鹿球员。

2020年8月7日，雄鹿以130-116战胜热火。本场比赛，克里斯·米德尔顿上场34分钟，14投9中，其中三分球6投5中，罚球10投全中，砍下33分6篮板8助攻。根据此前的报道，米德尔顿达成里程碑，三分球总命中数突破900大关。

2020年9月7日，雄鹿以118-115击败热火。本场比赛，克里斯·米德尔顿出场48分钟，28投12中，得到36分8篮板8助攻，米德尔顿是继贾巴尔之后唯一一个能在季后赛中得到35分+8篮板+8助攻的雄鹿球员。

2020-21赛季

2020年12月26日，雄鹿在圣诞大战以138-99击败勇士。克里斯·米德尔顿上场25分钟，得到31分4篮板5助攻2抢断，在揭幕战，米德尔顿上场37分钟，得到27分14篮板8助攻。据统计，米德尔顿成为雄鹿队史上第三位在常规赛前两场比赛均砍下至少25分5助的球员。

2021年2月9日，雄鹿以125-112击败掘金。全场比赛，克里斯·米德尔顿出场36分钟，得到29分8篮板12助攻，投篮16中9。米德尔顿本赛季场均可以得到20.8分6.1篮板6.0助攻，投篮命中率为52.1%，三分命中率为44.8%，罚球命中率为93.8%。其中，米德尔顿的场均助攻和三项命中率都达到了生涯新高。

2021年2月22日，NBA常规赛，雄鹿以128-115战胜国王。本场比赛，克里斯·米德尔顿出战32分钟，22投13中，其中三分球5投3中，罚球3投3中，得到32分8篮板6助攻4抢断2封盖，创下个人赛季得分新高。

2021年4月12日，雄鹿客场124-87轻取魔术。克里斯·米德尔顿投篮13投8中，三分4中2，得到21分8板5助1断1帽。本场比赛过后米德尔顿雄鹿生涯三分球命中数达到1000个，是雄鹿队史第三位达成此成就的球员。

2021年4月20日，雄鹿127-128不敌太阳的比赛中，克里斯·米德尔顿出场38分钟，22投10中，得到26分7篮板5助攻。米德尔顿的队史助攻数来到2009个，超越贾巴尔（2008个），升至队史第八位。

2021年4月30日，NBA常规赛，雄鹿以136-143不敌火箭的比赛中，克里斯·米德尔顿出战37分钟，21投9中，其中三分球10投5中，罚球10投10中，得到33分4篮板8助攻1抢断。本场的33分创下了克里斯·米德尔顿个人赛季新高，此前的纪录为32分（2021年2月22日对阵国王）。

2021年5月23日，NBA季后赛东部第一轮，雄鹿以109-107战胜热火的比赛中，克里斯·米德尔顿出战44分钟，22投10中，其中三分球9投3中，罚球6投4中，得到27分6篮板6助攻2抢断，并在加时赛最后0.5秒投进绝杀球。这是米德尔顿季后赛生涯在比赛最后5秒内命中的首个反超进球。

2021年6月11日，东部半决赛G3，雄鹿86-83战胜篮网。克里斯·米德尔顿出战44分钟，25投12中，三分6投3中，罚球9罚8中，得到35分15篮板。据统计，米德尔顿成为了雄鹿队史第三位能够在单场季后赛砍下至少35分15篮板的球员。

2021年6月18日，NBA季后赛东部半决赛，雄鹿击败篮网，3-3扳平大比分。克里斯·米德尔顿出战42分27秒，16投11中，三分8中5，罚球12中11，得到38分10篮板5助攻5抢断。据统计，米德尔顿是NBA首位在季后赛单场比赛中得到至少30分10板5助5断且命中5记三分的球员。同时，米德尔顿成为NBA季后赛历史上第五位单场至少35分10篮板5助攻5抢断的球员。

2021年6月20日，东部半决赛抢七大战，雄鹿客场加时险胜篮网，大比分4-3晋级东区决赛。克里斯·米德尔顿出场52分21秒26投9中，三分球7中2、罚球3中3，得到23分10篮板6助攻5抢断。米德尔顿连续两场季后赛至少得到20分10篮板5助攻5抢断，成为有抢断统计以来（1973-74赛季）季后赛首位打出这样数据的球员。

2021年6月28日，NBA季后赛东部决赛G3，雄鹿以113-102击败老鹰的比赛中，克里斯·米德尔顿得到38分11篮板7助攻。米德尔顿成为雄鹿队史上在一年季后赛中多次单场砍下35+10+5的第二位球员。

2021年7月4日，东部决赛第六场，雄鹿在客场118-107战胜老鹰，大比分4-2晋级总决赛。克里斯·米德尔顿22投10中砍下30分7助攻，第三节砍下23分。23分创造了米德尔顿NBA生涯的单节得分新高。

2021年7月21日，NBA总决赛第六场在密尔沃基进行，克里斯·米德尔顿关键时刻命中中投，助雄鹿以105-98险胜太阳，以大比分4-2夺得队史第二座总冠军奖杯。

2021-22赛季

2021年10月24日，雄鹿以121-111击败马刺。克里斯·米德尔顿出战35分钟，全场17投9中，三分球7中2，罚球9中8，得到28分2篮板3助攻2抢断。米德尔顿在雄鹿的总得分超过雷·阿伦，成为雄鹿队史总得分第10的球员。

2021年11月3日，雄鹿主帅布登霍尔泽确认克里斯·米德尔顿新冠检测呈阳性，至少缺阵10天。

2021年11月18日，雄鹿109-102战胜湖人。克里斯·米德尔顿复出出战30分钟，12投4中，三分6中2，得到16分5篮板6助攻1盖帽。凭借这2记三分，其追平雷·阿伦（1051记），并列成为雄鹿队史三分命中数最多的球员。

2021年11月20日，雄鹿对阵雷霆，克里斯·米德尔顿生涯投进第1052记三分，超越雷·阿伦的1051记三分，独占雄鹿队史第一。

2021年11月27日，雄鹿客场对阵掘金，克里斯·米德尔顿生涯常规赛总得分突破10000分大关。

2021年12月3日，在雄鹿对阵猛龙的比赛中，克里斯·米德尔顿生涯出场数来到600场。

2021年12月5日，雄鹿以124-102战胜热火。克里斯·米德尔顿出战29分钟，18投9中，其中三分球8投3中，罚球1投1中，得到22分6篮板9助攻。本场的9助攻创下了个人赛季新高。

2021年12月31日，雄鹿在客场对阵魔术。克里斯·米德尔顿迎来了雄鹿生涯的第584场比赛。米德尔顿成功超越了伊利亚索瓦（583场），出场次数升至队史第6位。

2022年2月4日，NBA官方公布东部全明星替补阵容，克里斯·米德尔顿入选。

2022年2月6日，雄鹿以137-108战胜开拓者。克里斯·米德尔顿出战24分钟，13投6中，其中三分球7投2中，得到14分3篮板7助攻5抢断1封盖。本场的5抢断创下了个人赛季新高。

2022年4月23日，据NBA官网报道，克里斯·米德尔顿由于左膝扭伤，将至少休战两周。

2022年7月13日，克里斯·米德尔顿接受了左手腕韧带撕裂修复手术，目前正在康复之中，预计会在下个赛季开始前才能复出。

2022-23赛季

2022年12月3日，雄鹿主场129-133不敌湖人。克里斯·米德尔顿伤愈复出，迎来赛季首秀，拿到17分、7助攻2篮板。

2023年1月24日，雄鹿客场150-130大胜活塞。克里斯·米德尔顿在因右膝酸痛连续缺战18场比赛后迎来复出，替补出战15分钟，投篮7中3，三分4中2，拿下8分2篮板4助攻。

2023年2月5日，雄鹿123-115战胜热火。克里斯·米德尔顿替补出战21分钟，投篮14中9，三分4中1，罚球5中5，砍下24分（赛季新高）7篮板4助攻1抢断，失误4次，正负值+5。

2023年2月15日，雄鹿主场131-125战胜凯尔特人。克里斯·米德尔顿出战24分钟，16投7中，其中三分球4投1中，罚球1投1中，得到16分11篮板4助攻，11篮板创下个人赛季新高。

2023年3月8日，雄鹿客场134-123战胜魔术。克里斯·米德尔顿出战30分钟，9投5中，其中三分球3投1中，罚球14投13中，得到24分4篮板11助攻1抢断，11助攻创下个人赛季新高。

2023年3月28日，雄鹿客场126-117战胜活塞。克里斯·米德尔顿出战33分钟，23投13中，其中三分球7投1中，罚球8投7中，得到34分8篮板5助攻，34分创下个人赛季新高。

2022-23赛季，克里斯·米德尔顿仅出战33场常规赛比赛，场均上场24.3分钟，得到15.1分4.2篮板4.9助攻0.7抢断0.2盖帽；季后赛出战5场，场均上场34.6分钟，得到23.8分6.4篮板6.2助攻0.6抢断。

2023-24赛季

2023年6月22日，克里斯·米德尔顿拒绝执行2023-24赛季价值4040万美元的球员选项，成为完全自由球员。

2023年7月1日，克里斯·米德尔顿在成为自由球员之后与雄鹿队达成一份为期三年、总价值为1.02亿美元的合同。

2023年7月7日，雄鹿官方宣布，球队正式续约克里斯·米德尔顿。

2023年12月28日，雄鹿客场144-122战胜篮网。克里斯·米德尔顿得到27分3篮板10助攻1封盖，27分10助攻均创下个人赛季新高。

2023年12月30日，雄鹿119-111逆转骑士。克里斯·米德尔顿送出赛季新高的11助攻，另外拿到13分3篮板3抢断。

2024年1月23日，雄鹿122-113再胜活塞。克里斯·米德尔顿首发出战31分钟，14投9中（三分5中2），罚球6中6，轰下26分2篮板2助攻2抢断，雄鹿生涯得分来到12012分，超越格伦·罗宾逊（12010分），升至队史得分榜第三。

2024年3月18日，雄鹿主场140-129战胜太阳。克里斯·米德尔顿复出首战15中8，得到22分3板7助。

2024年4月27日，季后赛首轮G3，雄鹿118-121不敌步行者。克里斯·米德尔顿出战41分钟，29投16中（三分9中4），罚球4中4，砍下季后赛新高的42分，外加10篮板5助攻。

2024年5月3日，雄鹿客场98-120惨负步行者，系列赛2-4被淘汰出局。首轮系列赛，克里斯·米德尔顿场均得到24.7分9.2篮板4.7助攻，投篮命中率48.2%；其2024年季后赛的场均得分为生涯季后赛新高。

2023-24赛季，克里斯·米德尔顿在常规赛的场均数据为15.1分4.7篮板5.3助攻。

2018年夏天，克里斯·米德尔顿参加了在拉斯维加斯举办的美国男篮训练营。

2019年8月，克里斯·米德尔顿入选美国男篮出征2019年男篮世界杯的12人名单。

2021年6月，克里斯·米德尔顿入选美国男篮出征2020年东京奥运会的12人名单。 8月7日，克里斯·米德尔顿随美国队夺得东京奥运会男篮金牌。

场均数据

（数据截至2024年4月7日）

常规赛平均数据

（数据截至2024年4月7日）

常规赛平均数据

（比赛时间为美国当地时间）

季后赛平均数据

（数据截至2024年4月7日）

克里斯·米德尔顿是前NBA球员约什·鲍威尔的表弟。

2019年1月26日，密尔沃基雄鹿队官方宣布，克里斯·米德尔顿被授予12月份（2018年）的NBA社区关怀援助奖。

克里斯·米德尔顿是一位具有创造性的中距离得分手，善于持球寻找防守漏洞，或者进行中距离跳投，比赛中愿意分享球权。（凤凰体育评）

克里斯·米德尔顿有着结实的小前锋身体，迷恋中距离投篮，缺乏爆发力与侵略性，防守专注度与技巧都略显平淡，但一直在坚持进步。（网易体育评）

克里斯·米德尔顿属于臂展出众的瘦长型侧翼球员，远射精准；勤于无球跑动，很少突破或造犯规；篮板一般，防守端对抗吃亏。（新浪体育评）