苄嘧磺隆

更新时间:2023-12-06 15:00

纯品为白色无臭固体,m.p.185~188℃,蒸气压1.733×10-3Pa (20℃)。溶解度为:二氯甲烷11720mg/L,乙腈5380mg/L,二甲苯280mg/L,乙酸乙酯1660mg/L,丙酮1380mg/L,甲醇990mg/L, 己烷3.1mg/L,水1200mg/L。分配系数为4.1。在微碱性(pH=8)水溶液中稳定,在酸性溶液中缓慢分解。pH值5时半衰期11d,pH值7时为143d。原药略带浅黄色。

简介

毒性

大鼠急性经口LD50为5000mg/kg,小鼠>10985mg/kg。家兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对眼无刺激。大鼠慢性经口无作用剂量为750mg/kg。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用鱼LC50>1000mg/L (48h),野鸭急性经口LD50>2150mg/kg。

中毒症状

对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用,不大量摄入没有全身中毒症状。

急救治疗

根据中毒症状进行治疗,没有专门的解毒药。用水冲洗皮肤和粘膜。如果摄入,要催吐。

特点

是选择性内吸传导型除草剂。药剂在水中迅速扩散,经杂草根部和叶片吸收后转移到其它部位,阻碍支链氨基酸生物合成。敏感杂草生长机能受阻、幼嫩组织过早发黄,抑制叶部、根部生长。能有效防治稻田1年生及多年生阔叶杂草莎草,能被杂草根、叶吸收并传到其他部位。对水稻安全,使用方法灵活。

适用范围

适用于稻田防除1年生及多年生阔叶杂草莎草,在作物芽后,杂草芽前及芽后施药,对鸭舌草眼子菜节节菜等及莎科杂草(牛毛草异型莎草水莎草等)效果良好。

使用方法

1.水稻秧田和直播田 播种后至杂草2叶期以内均可施药。防除1年生阔叶杂草和沙草,每亩用10%可湿性粉剂20-30克,对水30公斤喷雾或混细潮土20公斤撒施。施药时保持水层3-5cm,持续3-4天。

2、水稻移栽田 移栽前后3周均可使用,但以插秧后5-7天施药为佳。每亩用10%可湿性粉剂20-30克,防除多年生杂草并兼除草,药量可提高到30-50克。保水层5cm施药,可对水喷雾,亦可混细土撒施,保持水层3-4天,自然落干。

注意事项

1.苄嘧磺隆对2叶期以内杂草效果好,超过3叶效果差。

2.对稗草效果差,以稗草为主的秧田不宜使用。

3.喷雾器具使用结束后要冲洗干净。

4.施药时稻田内必须有水层3-5cm,使药剂均匀分布。施药后7天不排水、串水,以免降低药效。

5.该药用量少,必须称量准确。

6.视田间草情,适用于阔叶杂草和禾草优势地块和稗草少的地块。

最新进展:苄嘧磺隆(农得时、稻无草、便农)最先用于稻田防除莎草和阔叶杂草,已用于麦田防除阔叶杂草。苄嘧磺隆是选择性内吸传导型除草剂,被杂草根和叶片吸收转移到各部位而起作用,对小麦、水稻等作物安全性好。在麦田使用,能有效防除猪殃殃繁缕碎米荠播娘蒿菜、大巢菜、藜、稻槎菜等阔叶杂草,通常在杂草2-3叶期、土壤潮湿时每亩用10%苄嘧磺隆30-40克加水喷雾。该药有效成分在水中扩散迅速,温度、土质对除草效果影响小,在土壤中移动性小。它在水田使用效果良好,在麦田使用时土壤一定要潮湿,如果土壤干旱,防效较低。

生产工艺

2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备 用硝酸胍丙二酸二乙酯乙醇乙醇钠中回流反应4h,得2-氨基-4,6-二羟基嘧啶收率97%;然后将2-氨基-4,6-二羟基嘧啶POCl3氯化、回流反应1.5h,达到终点后蒸出剩余的POCl3,加氨水调节pH值至7~8,以中和反应生成的偏磷酸氯化氢,生成铵盐水洗除去,经过滤、干燥得2-氨基-4,6-二氯嘧啶,收率80%;上述产物与甲醇钠反应,回流反应6h,冷却过滤,蒸出甲醇,加适量水,析出固体,过滤干燥后得2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶,收率91%。

2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶也可采用下述合成路线制备:用尿素丙二酸二乙酯乙醇钠存在下,反应生成2,4,6-三羟基嘧啶,再用三氯化磷氯化,在氨基钠存在下胺化,最后再与甲醇钠反应制得。或用丙二腈与甲醇、氯化氢反应生成1,3-二甲氧基丙二亚胺盐酸盐,再与定量甲醇钠控制反应并趋向重排生成单盐酸盐,再与氨基氰反应,经环化重排制得。邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的制备 先制取邻甲酸甲酯氯苄。用邻甲基苯甲酸经三氯化磷(或光气酰氯化,生成邻甲基苯甲酰氯,再在引发剂BPO存在下用氯气氯化制得邻氯甲基苯甲酰氯,再经甲醇酯化制得。再制取邻甲酸甲酯苄基磺酸胺。用邻甲酸甲酯氯苄与硫脲在乙醇中回流反应1h,生成邻甲酸甲酯苄基硫甲脒盐酸盐;再于0~5℃通氯1h得邻甲酸甲酯苄基磺酰氯;在有机溶剂存在下,反应温度小于20℃通氨胺化,得邻甲酸甲酯苄基磺酰胺。最后制备邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。用邻甲酸甲酯苄基磺酰胺,在异氰酸正丁酯有机碱(1,4-二氮杂二环-2,2,2-辛烷,或称DABCO)存在下,以二甲苯为溶剂,于120℃通入光气3h,蒸出二甲苯和异氰酸正丁酯,得邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。苄嘧磺隆的合成 用邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的二甲苯溶液与2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶在室温到搅拌反应8~10h,蒸出二甲苯,用氯丁烷洗涤并干燥,制得苄嘧磺隆。

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