兰开斯特的凯瑟琳于1373年3月31日出生在英格兰赫特福德城堡，她是兰开斯特公爵冈特的约翰与第二任妻子、卡斯蒂利亚的康斯坦萨公主的女儿，也是两人唯一存活的孩子，她还有一个早夭的弟弟约翰。凯瑟琳的祖父母是英格兰国王爱德华三世和埃诺的菲莉帕；外祖父母是卡斯蒂利亚国王佩德罗一世和玛丽亚·德·帕迪利亚。她的父亲与第一任妻子兰开斯特的布兰奇有七名子女（其中包括葡萄牙王后菲莉帕、英格兰国王亨利四世），之后又与情妇和第三任妻子凯瑟琳·斯温福德有四名子女（其中包括亨利七世的曾祖父萨默塞特伯爵约翰·博福特）。

1369年，卡斯蒂利亚国王佩德罗一世被同父异母的弟弟恩里克二世杀害，康斯坦萨和冈特的约翰结婚后，约翰以妻子的名义要求卡斯蒂利亚王位。冈特的约翰曾轻松统治过圣地亚哥-德孔波斯特拉、维戈和庞特维德拉，但由于入侵莱昂失败，他不得不在1387年撤回葡萄牙。就在那时，他接受了卡斯蒂利亚国王胡安一世（恩里克二世的儿子）的提议，将凯瑟琳嫁给他的儿子、未来的恩里克三世，同时兰开斯特公爵夫人康斯坦萨应放弃对卡斯蒂利亚王位的所有要求。1388年7月8日，有关这一提议的最终条约在加斯科尼的巴约讷得到批准。这次联姻有助于恢复特拉斯塔马拉家族的合法地位。此外，连同卢灵厄姆休战协议和在蒙桑市政厅签订的协议，这次订婚有助于结束西班牙的百年战争时期。