自古正邪不两立，正派盟主战不败和邪道盟主低首枭雄（郭家豪饰）约战华山之巅二十年未分出胜败，暂时维持了武林平衡，但在再一次约战中，战不败却因身体不适败给了低首枭雄，临终前留下杀悔之谜，据说会危及天下苍生。经常吹嘘自己是侠客横刀（郭品超饰）与名剑（克拉拉饰）师弟的市井小民笑三少（陈禹铭饰），为一个赌约混入天下第一青楼“红楼”，却遇到了真正的名剑，他的谎言被立刻识破，《刀剑笑》的故事由此开始。