晋安帝义熙十四年（418年），刘裕打算让世子刘义符镇守荆州，但在张邵的劝说下最终没有这样做；之后刘裕第三子刘义隆任荆州刺史，刘裕让刘义季跟随刘义隆去江陵，因此刘义隆特别喜爱刘义季。宋文帝元嘉元年八月甲辰（424年9月24日），刘义季封衡阳王，食邑五千户。元嘉五年（428年），出任征虏将军。元嘉八年（431年），领石头戍事。元嘉九年六月壬寅（432年8月11日），改任使持节、都督南徐州诸军事、右将军、南徐州刺史。元嘉十六年二月己亥（439年3月5日），代替临川王刘义庆出任都督荆、益、湘、雍、梁、宁、南州、北秦八州诸军事、安西将军、荆州刺史。刘义季在任期间，躬行节俭，畜财省用。队主续丰家贫，刘义季于是不断给续丰的老母赠送白米、钱、肉。元嘉二十年三月辛亥（443年4月25日），进号征西大将军，加散骑常侍，领南蛮校尉。