泰始七年（471年），刘休范进拜骠骑大将军，调任南徐州刺史，但未及到任又被调回江州。当时，刘彧身体每况愈下，因太子刘昱年幼，担心宗室诸王危及刘昱的地位，便开始着手翦除宗室，先后诛杀晋平王刘休祐、建安王刘休仁、巴陵王刘休若。刘休范为此终日提心吊胆，担心大祸临头。但刘彧却认为刘休范才能庸劣，并未将刘休范视为威胁，根本无意加害于他。

泰豫元年（472年），刘彧在重病之中颁下遗诏，进拜刘休范为司空、侍中，随即病逝。后废帝刘昱即位，时年仅有十岁。当时，袁粲、褚渊、刘勔等受顾命执政，阮佃夫、王道隆、杨运长等幸臣也恃宠弄权。刘休范作为宗戚之首（皇帝唯一健在的叔父，现存宗室中辈分最高者），本以为能进入中枢担任宰辅，却未能如愿，故此深感怨恨。

刘休范在寻阳大肆延揽勇士，修治战备，又折节下士，对路经寻阳的士人一律加以礼待、厚赐，以此收纳人心，致使“远近同应，从者如归”。他还拉拢荆州刺史沈攸之，致信称其为“沈丞相”。沈攸之却不拆看信函，直接将信函和信使一同送交朝廷。宋廷知道刘休范已有异志，也暗作防备。当时，刘休范与朝廷虽未交恶，但裂痕已经无法弥补。

刘休范还暗中在王府后院练习骑马，为将来亲自征战作准备。当时，刘休范的母亲荀氏病逝。刘休范便直接将母亲安葬在江州境内的庐山，借此显示自己不回朝廷的姿态，以迷惑朝廷。但朝廷并未放松对刘休范的戒备，于元徽元年（473年）二月以晋熙王刘燮为郢州刺史，与长史王奂一同出镇夏口（治今湖北武汉），并给他们配备了大量的兵力以及武器装备。

刘燮当时年仅四岁，仅为挂名，郢州军政由王奂总领。王奂担心被刘休范所截留，赴任之时竟特意绕开寻阳，自太子洑（在今湖北黄梅南）小路径直而去。刘休范知道朝廷是要在上游防范自己，恼怒不已，与典签许公舆密谋叛乱。他打算举兵偷袭建康，便以需要修缮城池为由，储备大量板材，以备战时之需。而宋廷为了安抚刘休范，又于当年年末进拜其为太尉。

主词条：建康之战

元徽二年（474年）五月，刘休范在寻阳大肆征收百姓船只，根据需要配发给麾下各军。各军将已备好的板材自行拼装到民船上，不到两三日便将用于作战的战舰组装完成。刘休范随后亲率两万大军顺江而下，昼夜疾进，直扑建康。他还致信给朝廷执政袁粲、褚渊、刘秉，称杨运长与王道隆蛊惑先帝枉杀宗室，表示自己是要清君侧。

大雷戍守将杜道欣、鹊头戍守将刘諐期得知江州军东下，均快马赶赴京师，向朝廷告变。但他们刚抵建康仅一日，刘休范的大军便已攻至建康西南的新林。宋廷为之震动。

褚渊与刘勔、刘秉召集征北将军张永、右卫将军萧道成等，到尚书省紧急商讨对策。袁粲正在家中守孝，闻讯忙赶到台城主持大局。当时，萧道成主张坚守要隘以逸待劳。袁粲便让萧道成率禁军出屯新亭，并让刘勔屯兵石头城，由张永镇守白下，自己则与褚渊、刘秉入卫台城。由于事发突然，宋廷根本来不及做出从容的部署，便直接打开南北两座武库，让将士们随意取用武器装备。

萧道成进抵新亭，尚未筑好营垒，江州军的前锋部队便已攻到。萧道成先从容安定军心，然后登墙指挥，命高道庆、陈显达、王敬则等乘船与叛军水战，但未有胜负。不久，刘休范在新林弃船登岸，命部将丁文豪、杜墨蠡（《资治通鉴》作杜黑骡）等分兵直趋台城，自率主力由陆路进攻新亭。

刘休范很快便攻至新亭垒南。萧道成命黄回、周盘龙率步骑出垒迎战。刘休范又分兵攻打新亭垒东。两军短兵相接，自巳时一直激战到午时。禁军有“三齐射手”七百人，射技精湛，每发必中。故此江州军虽攻势不减，但始终难以接近城垒。这时，刘休范想了解敌情，便乘坐肩舆登上城南临沧观（又名劳劳亭，在今江苏南京西南）瞭望，身边仅有随从数十人。

屯骑校尉黄回、越骑校尉张敬儿见有机可乘，便禀告萧道成，请以诈降计除掉刘休范。他们出城南垒，放下兵器大呼投降。刘休范大喜，将二人招至身侧。黄回诡称萧道成早有投降之意。刘休范信以为真，便将黄回二人安置在身边。张敬儿乘刘休范酒醉无备，夺下他的防身刀，将其斩首。刘休范左右随从尽皆散走。张敬儿拿着刘休范的首级，驰马奔回新亭垒。

萧道成命队主陈灵宝携刘休范首级到台城报捷。陈灵宝在途中遇到江州军，竟将刘休范首级扔进了秦淮河。他只身回到台城，高呼刘休范已被剿杀。但因没有刘休范的首级作凭证，宋廷未敢采信。当时，丁文豪、杜黑蠡等江州军将领也不知刘休范已死，仍继续猛攻台城。王道隆率羽林军守朱雀门，急召刘勔回军救援。但刘勔在朱雀桁南遭遇江州军，兵败战死。

江州军乘胜渡过秦淮河，自朱雀门攻入建康，一直打到杜姥宅（位于宫城南掖门外）附近。王道隆死于乱军之中。建康内外大震，流言四起，均称台城亦已陷落。驻守在白下、石头的禁军相继溃散，抚军长史褚澄开东府城出降，中书舍人孙千龄亦开承明门（台城北门）出降。当时台城大乱，皇太后王贞风拉着皇帝刘昱的手失声痛哭，守军皆无斗志。

江州军很快便得知了刘休范的死讯，但在丁文豪的坚持下攻势不减，继续猛攻台城。萧道成忙命陈显达、张敬儿、周盘龙等率军回援，自石头城渡过秦淮河，由承明门入卫宫阙。陈显达引兵出战，先后在杜姥宅、宣阳门大破江州军，击斩杜黑蠡、丁文豪等。许公舆逃出建康，途中被乡民所杀。建康转危为安，终得保全，不久便解除戒严。

刘休范自江州起兵，攻至建康仅有数日便身死军败。当时，宋廷平叛战争（即建康之战）虽已宣告结束，但江州一带仍为刘休范的余党所控制。刘燮、王奂以中兵参军冯景祖为将，自夏口出兵，东攻江州。寻阳守将毛惠连、程罕之出城投降。时为元徽二年（474年）六月，刘休范叛乱至此被宋廷彻底镇压。

刘休范在后废帝年间，作为皇帝唯一在世的叔父，在宗室中辈分最高，已是刘氏宗室的代表人物。当时“主幼时艰，宗室寡弱”、“素族当权，近习秉政”，朝政已完全由异姓所控制。宗室近亲被排斥在权力中枢之外，无权参与朝政决策。这在南朝宋立国五十年来还是首次出现，举兵反抗异姓权臣对朝政的控制便成为刘氏宗室挽救刘氏江山的唯一选择。

刘休范的反叛是宗室对刘氏天下行将倾覆的一次挽救行动，于道义而言并非没有优势，史家便称其时“忠臣义士，莫不衔胆争先”。而刘休范叛乱的失败，标志着刘氏江山已是回天乏术。正如史家所称“桂阳王休范诛后，王室微弱”，无论在朝廷还是地方，刘氏宗室对国家政治的影响已然微不足道。

刘休范的叛乱改变了宋廷最高统治集团的现状。宋廷的最高统治集团除了袁粲、褚渊等外朝宰辅，还有以阮佃夫、王道隆、杨运长等恩幸为代表的内朝诸贵。内朝诸贵“并执权柄，亚于人主”、“任参内政，权重一时”，以皇帝的名义发号施令，参与朝政决策，制约外朝宰辅。而王道隆的被杀，使得内朝诸贵的实力遭到削弱，外朝宰辅因而获得更大的权力。

刘休范的叛乱还为萧道成进入宋廷政治中心提供了契机。萧道成原本无权参与朝政决策，但因平叛有功，在民间取得巨大的声望，积累起强大的政治资本，由此取代战死的刘勔，升任中领军，与袁粲、褚渊、刘秉共掌朝政。而他也正是因为担任中领军，成为禁军最高长官，掌握了整个京师地区的禁卫军权，由此开启了代宋建齐的创业进程。

王俭：① 桂阳负众，轻问九鼎，裂冠毁冕，拔本塞源，入兵万乘之国，顿戟象魏之下，烈火焚于王城，飞矢集乎君屋。机变倏忽，终古莫二，群后忧惶，元戎无主。② 桂阳失图，窥窬神器。鼓棹则沧波振荡，建旗则日月蔽亏。出江派而风翔，入京师而雷动。鸣控弦于宗稷，流锋镞于象魏。虽英宰临戎，元渠时殄；而馀党寔繁，宫庙忧逼。

沈约：语有之，投鼠而忌器，信矣。阮佃夫、王道隆专用主命，臣行君道，识义之徒，咸思戮以马剑。休范驰兵象魏，矢及君屋，忠臣义士，莫不衔胆争先。夫以邪附君，犹或自免，况于仗正顺以争主哉！

王夫之：刘休范以庸劣而免于忮主之杀，乃乘君死国乱之际，而求干天位，张敬儿以一健卒入二万人之中斩其首，无卫之者，此其为独夫也奚疑，而可为天子乎？然且几陷建业，为天子。甚哉！晋、宋之末天力之易为。而人思为之，其贱曾不如有道之世一命试为邑宰者，何足谓为大宝哉！草芥而已矣。天子如草芥，而人思为之，为之不克，而为独夫以死者，休范也；为之克而终为天子者，萧道成也。以小慧小才言之，则道成之愈于休范也远矣，以君天下言之，则休范、道成一也，皆独夫也。

杜纲：休范不度德量力，以愤兴师。即无道成谋略，亦不能有成，总之天欲更兴一朝，此特为继起者驱除耳。

蔡东藩：桂阳王休范，不死于泰始之时，而死于元徽之世，殊属出人意外；然其获免也以愚，其致死也亦以愚。愚者可一幸不可再幸，终必有杀身之祸。试观其中诈降计，纳黄回、张敬儿于左右，肘腋之间，自召危机，尚复日饮醇酒，游宴自如，不谓之愚得乎！

刘休范才智平庸，而且言语迟钝，一直饱受兄长们的鄙薄。宋明帝曾指着左右随从，对宰相王彧道：“刘休范的才能还不如这些人，但因为是我弟弟的缘故，生来便享受富贵。佛家都说愿生于帝王之家，不是没有道理啊。”

建康之战时，刘休范中了黄回、张敬儿的诈降计，将二人安置在自己身边。部将李恒、钟爽为此进谏，认为对降将不宜如此亲近。刘休范却并不在意，反而道：“我是以信义待人。”结果没过多久，刘休范便被张敬儿刺杀。

宋文帝共有十九个儿子，皆是异母所生。刘休范排行第十八，有十七个哥哥、一个弟弟。兄弟十九人中，除三人早逝，长大成人者仅有五人得以善终（病逝），其余皆在宗室内讧中被杀。

刘休范共有四个儿子，全部在其叛乱期间被杀。

《全上古三代秦汉三国六朝文》收录有刘休范的书信一封：《与袁粲褚渊刘秉书》。

据《宋书》、《南齐书》、《魏书》、《南史》、《册府元龟》、《资治通鉴》等史料记载，刘彧晚年因阳痿而没有生育能力，便将诸弟新生的男婴抱养为自己的儿子，然后杀掉男婴的生母。刘彧第三子刘准（即后来的宋顺帝）便是刘休范的儿子。

近代史学家吕思勉认为，这是《宋书》作者沈约为了迎合当时南齐皇帝所捏造的诬蔑之词，以掩饰萧道成篡位弑君的罪恶，而《南史》、《资治通鉴》等则是沿用沈约的说法。他认为刘彧生前因为猜忌诸弟而狠心杀弟，不可能杀其父而养其子。

《宋书·卷七十九·列传第三十九·文五王》

《南史·卷十四·列传第四·宋宗室及诸王下》