1926年，他加入中国共产党，并编辑党刊《红色战线》、《小世界》。同时，奉命到干训班讲“社会主义史”等课程。他写了《资本主义下的艺术和艺术家》，连载于党刊《压榨》上。1927年在白色恐怖下，党组织遭到破坏，他与党失去了联系，直到1928年李生庄、艾思奇弟兄俩回昆，才又接上关系。那时，他以“社会贤达”的公开身份，进入《民众日报》社，编辑副刊“象牙之塔”，登载有进步倾向的文艺作品。1929年底，因政治压力加大，报社把“象牙之塔”改为“银光”，仍由他编辑，但内容只刊载一般文艺作品，甚至还有唯美主义以及达达派观点的文章。这时，党组织被破坏，他与党失去了联系。

1937年，刘氏到云南大学文史系任教，约一年后回会泽。1941年，又被云大文史系聘为教授。他先后讲授“词史”、“曲史”、“词选及习作”、“曲选及习作”、“温李诗”等课程；同时把多年积累的“词史”材料写成导论性的著作《词与音乐》，于1946年作为云南大学文史丛书出版。该书的特点是从文学的内部运动规律来探讨词的起源。他从诗歌与音乐的交流上，发现了词与近体诗的音韵平仄关系极为密切这一关键问题，令人信服地阐明了诗的“内在音乐”的变化经“外在音乐”的作用就产生了词，这是前人所未道及的。1943年，《正义报》创刊，刘尧民任该报董事和社论常委。他在抗战胜利前后，在该报发表了《一年来文化运动的意义》、《论建国人材》等文。后者强调真正的建国人材，不是“奴才型”的人。由于他的进步倾向，在李公仆、闻一多惨案后，以“放言高论”为由而被解聘。他回家乡在“楚黔中学”任教，宣传进步的文艺、哲学思想，培养人才，为迎接解放输送干部。解放前夕，他还投入了滇东的游击队（边纵六支队），参加武装斗争。

1951年，他又回到云大，任中文系主任。在教学改革运动中，针对解放初期课程设置没有一定计划，教师随意开课的情况，他制定计划进行改革，帮助青年教师提高思想和业务水平，亲自给他们上课，并大胆使用，让他们在教学实践中成长。由于成绩卓著，1960年作为特邀代表光荣地出席了首届全国文教群英会。

他研究中国古典文学，并不偏重个别字义的解释、考证，而是务求取博用宏，把几千年的中国文学史作为一个整体来进行探讨。他很重视社会历史条件对文学发展所起的作用，注意中外文学的比较研究，融会贯通各种互相联系着的文学现象，去寻找其中带有规律性的东西。他刻苦学习马克思主义，遗稿中有《哲学札记》、《学习唯物主义的目的》等文章。他在教学和科研上取得较好的成就，在于他深厚的旧学基础与马克思主义相结合，能用先进的世界观和方法驾驭群籍，不断进行探索。他在对鲁迅、中国古典文学，尤其是先秦文学的研究上有较高的造诣。

解放后十多年，刘氏既负系行政领导工作，又站在教学第一线，任过的课程有“鲁迅研究”、“诗经研究”、“楚词研究”、“明代民间文学”和“先秦两汉文学史”等。他讲课是以新的研究成果，充实教学内容，深入浅出，令人易受启发。他是云大第一批带研究生的教授，对研究生要求严格，须读原著和有关资料，并写出读书报告，还要旁及甲骨文、金文、音韵、训诂诸学。

刘氏解放初即任云南省政协常委、省文联委员。1956年加入九三学社，并任云南分社副主任兼秘书长。1960年第三次被接纳入党。

十年灾难，刘氏未能幸免，身心受到极大折磨、摧残。在1968年7月27日的一次批斗后的“游园示众”时，精神蒙受重大刺激猝然去世，享年70岁。

他著述和翻译了大量作品，已出版的有《孔子哲学》、《词与音乐》和《关于〈天问〉》等；译著有邓南遮的《秋夕梦》、爱伦的《黑猫》和石川啄木的《悲哀的玩具》等；讲稿有《庄子》、《唐乐词史》、《楚词研究·离骚校记》等。