更新时间：2023-10-20 15:41
刘怀慎是彭城郡彭城县安上里人，世代侨居在京口。他的母亲为宋武帝刘裕的姨母，因此他是刘裕的姨表弟。刘怀慎家共有刘怀慎、刘怀肃、刘怀敬、刘怀默四兄弟，他家在他早年家境贫寒。刘怀慎年少时，为人谨慎，品性刚直。
元兴三年（404年），刘裕在京口举兵讨伐桓玄，刘怀慎随同刘裕举事，参刘裕镇军将军事，担任振威将军、彭城内史。
义熙五年（409年），刘裕北伐南燕，刘怀慎随同北征。在刘裕北伐军与南燕军的每次交战时，刘怀慎都身先士卒，冲锋在前。在刘裕北伐军攻克南燕都城广固城时，刘怀慎随同檀韶率先攻入广固城中。
义熙六年（410年），刘怀慎又随同刘裕抵御进犯京师建康的卢循。刘裕统军在石头城与卢循激战时，刘怀慎屡战屡胜，累战克捷，加任辅国将军。
义熙八年（412年），刘怀慎以本号监北徐州诸军事，镇守彭城，不久加徐州刺史。刘怀慎镇守徐州期间，为政严厉刚猛，境内震肃安定。
义熙九年（413年），亡命之徒王灵秀聚众侵犯徐州，刘怀慎率军讨平王灵秀作乱。
义熙十一年（415年），刘怀慎进号北中郎将。刘裕以刘怀慎参与平定广固城、卢循之功，奏表封其为南城县男，食邑五百户。
义熙十三年（417年），刘裕北伐后秦，以刘怀慎担任中领军、征虏将军，守卫京师建康。后因发现他的府中有人被杀，被朝廷免官。
义熙十四年（418年），刘裕受封宋公九锡之命时，征召刘怀慎任五兵尚书，并督江北淮南诸军事、前将军、南晋州刺史。不久，刘裕又以他为度支尚书，加散骑常侍。
元熙元年（419年），刘裕进封宋王，将受封的宋国的都城迁到寿春。刘裕任命刘怀慎督北徐兖青淮北诸军事、中军将军、徐州刺史。后因为被发现有亡命之徒进入广陵城，降号征虏将军。
永初元年（420年），刘裕称帝建宋。刘怀慎以佐命功，进爵为侯，增封邑千户。进号平北将军。不久，刘裕又征拜他入朝担任五兵尚书，加散骑常侍、光禄大夫。
景平元年（423年），刘怀慎迁护军将军，散骑常侍如故，宋少帝特别给他赐班于宗族。他的家中没有剩余的财物。当年病卒，时年六十一。朝廷给他追赠抚军将军，谥曰肃侯。
刘裕：“散骑常侍、尚书仆射、镇军将军、丹阳尹徐羡之，监江州豫州之西阳新蔡诸军事、抚军将军、江州刺史华容侯王弘，散骑常侍、护军将军作唐男檀道济，中书令、领太子詹事傅亮，侍中、中领军谢晦，前左将军、江州刺史宜阳侯檀韶，使持节、雍梁南北秦四州荆州之河北诸军事、后将军、雍州刺史关中侯赵伦之，使持节、督北徐兖青三州诸军事、征虏将军、北徐州刺史南城男刘怀慎，散骑常侍、领太子左卫率新淦侯王仲德，前冠军将军、北青州刺史安南男向弥，左卫将军滠阳男刘粹，使持节、南蛮校尉佷山子到彦之，西中郎司马南郡宜阳侯张邵，参西中郎将军事、建威将军、河东太守资中侯沈林子等，或忠规远谋，扶赞洪业；或肆勤树绩，弘济艰难。经始图终，勋烈惟茂，并宜与国同休，飨兹大赉。羡之可封南昌县公，弘可华容县公，道济可改封永修县公，亮可建城县公，晦可武昌县公，食邑各二千户；韶可更增邑二千五百户，仲德可增邑二千二百户；怀慎、彦之各进爵为侯，弥改封曲江县侯、粹改封建安县侯，并增邑为千户；伦之可封霄城县侯，食邑千户；邵可封临沮县伯，林子可封汉寿县伯，食邑六百户。开国之制，率遵旧章。”
李延寿：“刘怀肃、刘怀慎、刘粹、孙处、蒯恩、向靖、刘钟、虞丘进、孟怀玉、孟龙符、胡藩等，或阶缘恩旧，一其心力；或攀附风云，奋其鳞羽，咸能振拔尘滓，自致封侯。”
刘怀慎为人恭俭谦谨，他后来虽位居高位，备受刘裕优待，但是待人始终恭谨如一。他每次即便是造访位爵比自己低的臣僚，仍然要先整理好自己的服饰衣冠，谦谨地在人家的家门外亲自下车，其谨慎谦让为时人所赞。直到他去世时，他的家里也没有留下任何值钱的财物。
刘怀肃，刘怀慎嫡长兄，与刘裕一同起兵讨伐桓玄，讨平桓氏余党，收复江陵，累有战功，以功封东兴县侯，进辅国将军、淮南历阳二郡太守。义熙三年病逝，时年四十一，追赠左将军。
刘怀敬，刘怀慎兄，历会稽太守、尚书，最终官至金紫光禄大夫。
刘怀默，刘怀慎弟，历任冠军将军、江夏内史、太中大夫。
刘德愿，刘怀慎嗣子，袭封南城县侯，官至廷尉，因与柳元景厚善，为前废帝刘子业下狱诛杀。
刘荣祖，刘怀慎庶长子，追随刘裕南征北战，勇冠三军，战功显赫，赐爵都乡侯，官至辅国将军。元嘉三年，病逝于任上。
刘兴祖，刘荣祖弟，官至青州刺史。
刘蔚祖，刘怀慎子，嗣刘怀肃，袭封东兴县侯，官至江夏内史。
刘道存，刘蔚祖子，袭封东兴县侯，官至江夏王刘义恭太宰从事中郎，刘义恭为前废帝刘子业诛杀后，亦作为刘义恭党羽下狱死。
《宋书·卷四十五·列传第五》
《南史·卷十七·列传第七》