2019年，刘耀文频繁亮相荧屏与舞台。先是在1月1日随组合台风少年团亮相2019央视元旦晚会，与王洁实等共同演唱开场节目《相亲相爱》，接着在2月4日，刘耀文随组合台风少年团首次登上2019年中央广播电视总台春节联欢晚会的舞台，与韩雪、关晓彤等人共同演唱歌曲《青春畅想》。

除此之外，刘耀文还随组合登上“湖南卫视元宵喜乐会 ”、“逐梦航天--2019“中国航天日”文艺晚会 ”等多个大型舞台；参与录制的综艺《台风少年行》和央视文化音乐节目《经典咏流传第二季》相继播出；在音乐方面，他随组合发行了专辑《青春客》《V5》，并在举办演唱会TYT.V5.con。2019年4月15日，随组合为青春思辨励志校园剧《你好，对方辩友》演唱主题曲《热血的愿望》。

2019年7月，台风少年团解散重组，刘耀文通过参加《台风少年蜕变之战》成为时代少年团成员。同年11月，随组合时代少年团发行单曲《全校通报》《无尽的冒险》并举办首唱会，再次出道。

随后，组合出席多个活动并获奖，其中包括2020爱奇艺尖叫之夜的“年度潜力组合奖”以及2019TMEA腾讯音乐娱乐盛典的“年度新声代团体奖”；12月31日，随组合参加2020湖南卫视跨年演唱会的录制，共同表演歌舞 《无尽的冒险》。

2020年，刘耀文频繁亮相于多个综艺节目和颁奖活动。他先随组合入驻明星接力直播《爱豆周五见》，担任直播嘉宾，并参加了《少年梦游记》的节目录制。7月19日，随组合出席第27届东方风云榜，并获“最佳新锐组合称号”。

此外，他还随组合先后推出多张专辑，其中包括《舞象之年》第二篇章《象》和《舞象之年》第三辑《之》，这些歌曲在2021年7月都统一收录在音乐专辑《舞象之年》中。之后，他还随组合参加了《跨次元新星》和QQ音乐表彰大会，并为电影《晴雅集》献唱主题曲。

11月28日，随组合时代少年团举行“按时长大”一周年线上演唱会；12月6日，随组合出席2020扑通心动表彰大会，获“年度人气偶像团体”；12月11日，随组合出席湖南卫视双十二超拼夜，和何炅共同演唱《光阴的故事》。年底，随组合出席了东方卫视跨年盛典。

2021年1月22日，刘耀文随组合时代少年团，在综艺《直通春晚》中表演歌舞《青春的起点》；2月4日，随组合亮相2021湖南卫视春晚。同时他还参加多档综艺节目录制，其中包括东方卫视、百视TV联手打造的综艺《接招吧！前辈》和湖南卫视推出的明星模仿秀节目《百变大咖秀》，还有《密室大逃脱第三季》《萌探探探案》《夏日少年派》等。

此外，刘耀文也亮相多个大型舞台，先是在2月11日随组合时代少年团登上《2021年中央广播电视总台春节联欢晚会》的舞台，与迪丽热巴、李现等表演歌曲《奔跑的青春》；紧接着于2月28日，随组合亮相2020新浪微博之夜，获得“微博年度人气团体称号”；并在3月10日，随组合在央视中国梦系列歌曲音乐会上表演歌曲《赞赞新时代》。

刘耀文在音乐创造方面也有一定突破，同年9月，他发行首支原创个人单曲《Got You》；12月11日，在《第三届TMEA腾讯音乐娱乐盛典》中，刘耀文也有随组合出席，并获得“年度最佳团体”，单曲《要你管》入围“年度十大金曲”；随后在12月随组合举办2021时代少年团火力全开线上演唱会并发行EP《有你》；12月31日，再次随组合出席《梦圆东方·2022东方卫视跨年盛典》。

2022年2月1日，随组合参加2022北京卫视春节联欢晚会，演唱冬奥歌曲《致敬勇士》，这也是该首歌曲的男团舞蹈版本首秀；同月，参加《百花迎春》晚会，随组合与李响、黄子弘凡等演唱歌曲《青春走在新征程》。同年，刘耀文还活跃于《你好星期六》《萌探探探案第二季》《无限超越班》等多档综艺节目中。

5月4日，在由中宣部、教育部、共青团中央指导，中央广播电视总台承办的《奋斗的青春——2022年五四青年节特别节目》中，刘耀文与毛不易、张婧仪、丁程鑫、张真源等人共同演唱歌曲《入海》；随后相继亮相2022“六一”特别节目《童心筑梦 志在未来》和《bilibili夏日毕业歌会2022》等多档节目；9月10日，随组合参加《2022年中央广播电视总台中秋晚会》，与王祖蓝共同演唱歌曲《我们会更好》；12月31日，随时代少年团加盟《梦圆东方·2023东方卫视跨年盛典》。在音乐创造方面，刘耀文先后发行原创个人单曲《Falling You》《不冬眠》，并凭借单曲《Falling You》打破了腾讯音乐由你榜的两项新纪录，成为由你榜最年轻的双冠歌手，由你榜得分最高的00后歌手。

2023年年初，刘耀文活跃在“快手老铁联欢晚会”“2023湖南卫视芒果TV春节联欢晚会”“2023年北京广播电视台春节联欢晚会”“2023湖南卫视芒果TV元宵喜乐会”等多个大型舞台，并在3月25日，随组合参加《2022微博之夜》，表演节目《百忧戒》，受到观众好评。

2023年4月，刘耀文陆续发行原创个人单曲《耀眼的你》《FEEL ME》《Blue》，并于同年5月，随组合在海口市举办时代少年团《理想之途》演唱会；随后随时代少年团亮相“你好青春”抖音直播五四歌会，演唱歌曲《百忧戒》。6月10日，刘耀文随组合加盟综艺节目《全员加速中》，参与节目的录制。

2024年2月，随组合相继亮相参加《2024湖南卫视芒果TV春节联欢晚会》《2024川渝春节联欢晚会》；2月10日，与马丽，雷佳音合作出演的电影《第二十条》上映，该影片由张艺谋执导，刘耀文在片中饰演“韩雨辰”。

4月12日，参加《2023-2024年度中国电影大数据暨电影频道M榜荣誉之夜》，并获“年度新人”。6月16日，出席《2024微博电影之夜》，获“年度进取演员”。8月，参加综艺节目《战至巅峰第三季》。

他的表演很松弛，在剧组很谦虚，很努力，也很认真去观察所有的细节，去努力地积攒积累自己的经验。（张艺谋导演 评）

2024年7月7日傍晚，有网友晒出现场视频，称疑似刘耀文的车被追尾，突发车祸，引发热议。当日晚上，时代少年团方发微博报平安称艺人身体没有受伤没有问题。7月8日凌晨，时代少年团粉丝俱乐部官方微博再次发文说明，刘耀文乘坐的车辆为节目组统一安排且按照既定路线正常行驶，但由于其他车辆干扰所致艺人车被恶意追尾，事故相关情况交通管理部门已在调查处理当中。