永乐五年（1407年）十月，明成祖因山西旱灾，命刘观乘驿车前往，遣散采木的军民。

永乐六年（1408年）六月，礼部尚书郑赐病逝，刘观升任礼部尚书。同年十二月，刘观因为不熟悉典章制度，与刑部尚书吕震互换官职。刘观曾因有过失而遭到监国的皇太子朱高炽谴责。明成祖在北京听到这情况，按照大臣有小的过失，不应当就给予折辱的原则，特地赐书诏谕皇太子。

永乐七年（1409年），明成祖车驾北巡，命令刘观随行。

永乐八年（1410年）三月，都督佥事费瓛率师征讨凉州卫叛乱的羌族，皇太子朱高炽命刘观参赞军事，刘观督率将领出征，羌族叛军远逃。

永乐九年（1411年），回师后，刘观因犯有过失，被贬为刑部的吏员。

永乐十三年（1415年）二月，刘观官复原职。六月，左都御史陈瑛因为苛刻被罢免，明成祖命刘观改任都察院左都御史，负责都察院的事务。

永乐十五年（1417年），明成祖命令刘观疏浚黄河漕运，疏浚堵塞淤积之处以方便运粮船通过，令行禁止，而漕运没有延误。不久回到都察院管理事务。

永乐十九年（1421年）四月，大明迁都北京，明成祖命令刘观巡抚陕西，考察官吏，安抚军民。

永乐二十二年（1424年），明仁宗继位，命刘观令兼任太子宾客，不久加封为太子少保，支给二职俸禄。明仁宗自从即位以来，大理少卿弋谦多次上书言事，明仁宗厌烦他琐碎繁杂。刘观与尚书吕震、吴中、侍郎吴廷用、大理寺卿虞谦等人联名上奏弹劾弋谦，说他沽名钓誉，又令十四道御史论奏弋谦欺骗皇帝，于是明仁宗减少了对弋谦的任用，刘观也因此而被舆论所鄙。

明朝初期，朝廷不禁止官员嫖娼，只是禁止官员携带娼妓饮酒留宿而已。到宣德初年，允许臣僚宴饮娱乐，以奢侈相攀比，歌妓满座。刘观生活不讲究排场，善于用智谋笼络人，私下里收受贿赂，朝廷的纲纪因此不振，御史也贪纵无忌。

当初，刘观担任嘉兴知府，当地豪富之人纷纷向他行贿。他担任都御史后，又偏袒嘉兴的豪强，使得他们得逞，而小民则受到压制。当时嘉兴的豪民冯本、张谨等人以及常州王昶、松江蔡琳、陈庄等人因杀人及强夺人妻女、侵盗官粮等罪行，都应当被判处死刑。刘观接受了他们数以千计的金银，以及无数的罗绮绸缎，暗中庇护他们，或者援引轻罪的例子为他们赎罪，或者放纵他们逃逸而免于处罚。刘观当时与刑部郎中许性、御史严暟、李纶等人以及办事官姚景彰、杨大旺等人勾结商议，凡是重大的案件，都是这几个人所为。刘观的儿子刘辐更是肆无忌惮，与严暟等人互相勾结，各道御史都听从他的指使。浙江的奸民伍辰、顾宗淳等都犯了死罪，刘辐收受了他们数百两白银，向刘观报告后，他们都因为翻供而免除了死罪。刘辐所得到的贿赂，与刘观大致相同。刘辐贪婪淫荡，凶暴恣睢，无所不为。

宣德三年（1428年）六月，罢朝后，明宣宗将大学士杨士奇、杨荣召到文华门，对他们说：“我们三人商量一件事，京师是端正本源澄清源头的地方，祖宗时朝臣没有贪腐的，近年来贪腐的风气满朝都是，这是为什么呢？”杨士奇回答说：“贪腐的风气在永乐末年就已经开始兴起，但到现在更为严重了。”明宣宗问：“永乐年间的情况是怎样的？”回答说：“永乐十五六年以后，太宗皇帝有病，很少出来，随从的臣子放肆而没有顾忌，请托贿赂，公然进行没有顾忌。这件事情已经查清楚了，但皇帝都没有举发。刚来到北京时，皇上问我问：‘两京的臣僚有能守廉洁的吗？’我回答说：‘没有敢不守廉洁的。’皇上说：‘随从来到这里的官员，贪赃受贿竞相进行，其中能守廉洁的，只有吏部侍郎师逵一人，你应当知道。’”杨荣说：“那时贪赃枉法，方宾最厉害。”明宣宗问：“今天的贪腐，谁最厉害？”杨荣回答说：“没有比刘观更厉害的了。”杨士奇说：“风宪官是用来警戒百官的，宪长如果这样，那么不肖的御史都会效仿他。不肖的御史被派往各地，那么不肖的官员都会效仿他。”明宣宗拍手叹息说：“除恶务本。”又问：“朝廷的官员中现在有谁可以掌管风宪官？”两人很久都没回答。明宣宗说：“未必都没有一个人。”杨士奇回答说：“通政使顾佐廉洁公正有威严，曾任职御史和按察使，都有风采。”杨荣说：“顾佐也曾担任京尹，能防止和禁止下属官员的贪腐行为，政事清明，弊端被革除。”明宣宗高兴地说：“顾佐竟然能如此。”命令赐给顾佐茶后让他退下。

过了几天，朝廷有旨意命令刘观巡察河道。刘观离开后几天，提升顾佐为右都御史，赐给他御玺书，命令他罢免不称职的官员，洗涤长期积累的弊端。顾佐上奏罢免其下属官员中不称职的二十多人，罪行严重的被发配到辽东。于是御史张循理等人联名上奏弹劾刘观贪赃枉法，并弹劾他的儿子刘辐胁迫各地官员，徇私灭公，都明确指出了具体的事实。明宣宗大怒，逮捕了刘观父子，出示御史的奏章给他们看。刘观上疏辩解。明宣宗更怒，出示廷臣先后的密奏，其中有的说他枉法受贿达千金的。刘观这才伏罪，遂把他逮进锦衣卫监狱。

宣德四年（1429年）四月，明宣宗召见杨荣和杨士奇并把奏章拿给他们看，说：“刘观辜负了朝廷的重用，不是偶然的。”杨士奇回答说：“刘观确实有罪，但他经历四朝，多次担任显要的官职，希望皇上能姑息法律，保全他的性命。”杨荣也请求赦免他。明宣宗说：“为你们两人着想，我就赦免他的死罪，发配他为边疆官吏。”杨士奇说：“这样侮辱他太过分了，与死罪相等。”明宣宗说：“你们想父子都赦免吗？”回答说：“儿子发配边疆，而让刘观跟随居住，恩与法两方面都照顾到了。”七月，明宣宗命令司法部门把刘观发配到辽东，天下人震惊而改变了对刘观的看法，最后刘观竟客死他乡。

宣德七年（1432年），杨士奇说：“百姓的不安，都是因为有司的贪污暴虐，请命令风宪官考察后奏请罢免他们。”明宣宗说：“可以。如果当初不罢免刘观，风宪官也不能清明。”

刘观历经洪武、建文、永乐、洪熙、宣德各朝多年来一直执掌都察院，但他贪污受贿，污名已久，后来御史弹劾他任职期间有如下罪行：

这次弹劾导致最终刘观被发配辽东充军，在那里终老，结束了一个贪官可耻的一生。

明宣宗朱瞻基：向使不罢刘观，风宪安得肃。（《明史》）

李继本：予山林二十年，所与游不啻什佰，而风谊间寥，友道沦谢，而奇伟不群之士，落落在人耳目，如吾荣觐者，不多见也。今老矣，精神衰耗，志虑销落，譬之空山之木，烟仆涧河，雨摧溪谷，无几何时腐朽随之矣。则夫天下之士，于予何所仰赖，而托交于暮齿乎？荣觐方当英年，其取友也，不独求之一乡，求之一国，求之天下，等而上之，以求之于古，则其所友者岂不可以想见其人乎！矧荣觐由文学起家，故其入对大廷，而议论风采，耸动台阁，炳耀士林，其有得于贾、董之才猷乎？出佐民社，而善政所暨，得一邑百姓心，其有得于阳、元之仁惠乎？立殿阶，吐正论，回天听，其有得于欧、范之风烈乎？惜夫予之固陋，不足以知之，不足以言之也。（《送刘御史荣觐序》）

杨士奇：①观诚有罪，但经事四朝，数任显仕。（《都御史刘观传》引）②观熟于法律，临事能断，但素无廉声，而愈久愈甚，时论讙然，谓坏法度者刘观。及其下狱，公议称快云。（《明宣宗实录》）

叶盛：尚书吕震、前左都御史刘观，皆洪武中人物，熟知政事故实，故廷论之际，每下视诸公。然皆鲜学术，欠清谨，诸阁老尝短薄之，盖亦由此。（《水西日记》）

王世贞：前朝士有宴妓馆者，而左都御史刘观父子为甚。（《弇山堂别集》）

张廷玉等：郭资、吕震之徒，有干济才，而操行无取。李至刚之险，吴中、刘观之墨，又不足道矣。（《明史》）

儿子：刘辐。