1999年夏天，AC米兰以190亿里拉（约合800万欧元）的价格购入加图索，签约至2003年。这次引荐是由AC米兰的旧将鲁本·布里亚尼推荐的。同年9月15日，加图索在欧冠比赛中首次亮相，这也是他在米兰生涯的首次出场，该场比赛AC米兰0-0战平切尔西。在欧冠小组赛的最后一轮，AC米兰以2-3不敌加拉塔萨雷，排名垫底出局。10月，加图索首次参加米兰德比，他在防守罗纳尔多时的表现获得了一致认可，最终AC米兰以2-1击败了国际米兰。2000年2月，加图索在米兰生涯中首次进球，并随后助攻舍甫琴科破门，帮助米兰以3-2战胜博洛尼亚。该赛季，AC米兰在意甲联赛中排名第三。加图索在整个赛季中出战了24轮意甲，各项赛事总计出场28次。

2000-01赛季，AC米兰在意甲联赛中的排名下滑至第六。赛季中期，主帅扎切罗尼下课，由名宿切萨雷·马尔蒂尼接任临时教练。马尔蒂尼将加图索从右中场位置调整为后腰。尽管米兰通过了欧冠首轮小组赛，但在第二轮小组赛中6战仅胜1场，未能晋级。加图索在该赛季总计出战36场，其中联赛24场。

2001年夏天，特里姆成为新任主帅，他尝试采用米歇尔斯式的全攻全守足球战术，并将阵型改为4312。尽管寄望于新加盟的鲁伊·科斯塔能发挥关键作用，但效果并不理想，球队屡败于中下游球队。在意甲第10轮0-1负于都灵后，贝卢斯科尼解雇了刚上任5个月的特里姆，启用卡尔洛·安切洛蒂作为新任主帅。安切洛蒂率队闯进了欧洲联盟杯半决赛，但在首回合客场0-4大败，最终以3-5的总分被多特蒙德淘汰。在联赛中，AC米兰以1分的优势力压黑马切沃，保住意甲第四的位置并获得欧冠参赛权。加图索在该赛季出战47场，其中联赛32轮，欧洲联盟杯10场。

2002-03赛季，安切洛蒂对阵容和打法进行了改革。在圣诞树阵型中，加图索被安排在安德烈亚·皮尔洛身边担任助手。这一全新的中场搭配对AC米兰的成功至关重要。加图索在该赛季出战了15场欧冠比赛，包括在第一阶段小组赛中双杀拜仁，以及在第二阶段小组赛中击败皇马。在欧冠半决赛的两回合米兰德比战中，双方战成1-1平，AC米兰凭借客场进球多的优势淘汰了国际米兰。在决赛中，AC米兰与尤文图斯在120分钟内战成0-0平，最终通过点球大战以3-2获胜。加图索首次赢得了欧冠冠军，这也是他生涯中赢得的第一项重要赛事冠军。在意大利杯中，AC米兰在半决赛中以总分2-1淘汰了佩鲁贾，并在两回合的决赛中以总分6-3战胜了罗马夺冠。2003年6月，加图索与俱乐部续约。在整个赛季中，他出场42次，其中联赛25场，欧冠（包括资格赛）14场。

2003-04赛季，加图索的赛季首战是2003年8月的意大利超级杯，AC米兰与尤文图斯战成1-1平，但在点球大战中以3-5告负。在欧洲超级杯中，AC米兰凭借舍甫琴科的进球以1-0战胜了波尔多，加图索首次赢得了欧洲超级杯冠军。在意甲第3轮比赛中，他打入了该赛季的唯一进球，帮助AC米兰以1-1战平佩鲁贾。两周后的米兰德比战中，他传中助攻卡卡进球，帮助球队以3-1战胜国际米兰。最终，AC米兰以11分的优势力压罗马，赢得了队史上第17次意甲冠军，加图索也首次捧起了意甲奖杯。在洲际杯中，AC米兰与阿根廷的博卡青年队战成1-1平，但在点球大战中以1-3告负。在欧冠1/8决赛的次回合比赛中，加图索打入了他职业生涯中的唯一一粒欧冠进球，帮助球队以4-1战胜了捷克的布拉格斯巴达队。然而，两项杯赛的卫冕希望因两场0-4的失利而破灭：在意大利杯半决赛的次回合比赛中以0-4不敌拉齐奥，总分1-6出局；在欧冠1/4决赛的次回合比赛中遭遇了里亚索惨案，首回合1-4大败的拉科鲁尼亚在次战中以4-0翻盘。在整个赛季中，加图索出战了45场比赛，打入2球并助攻2次。

2004年8月，加图索再次帮助AC米兰赢得了意大利超级杯冠军，他们在比赛中以3-0战胜了拉齐奥。同年10月，他与俱乐部续约至2009年。在该赛季中，AC米兰在意甲联赛中排名第二，并杀入了欧冠决赛。然而，在决赛中上半场以3-0领先的情况下，下半时被利物浦连追三球，最终通过点球大战以2-3落败。

2005-06赛季，加图索迎来了他生涯中联赛进球最多的赛季。他在意甲联赛中打入了3球，分别攻破了巴勒莫、佛罗伦萨和墨西拿的球门。在欧冠比赛中，AC米兰闯入了半决赛，但在两回合的总分中以0-1不敌最终的冠军队伍巴塞罗那而被淘汰。在整个赛季的各项赛事中，加图索出战了49场比赛，打入3球并助攻2次。

2007年2月，加图索与俱乐部续约至2011年。尽管AC米兰在意甲联赛中仅排名第四，落后夺冠的国际米兰多达36分，但在欧冠比赛中他们连续淘汰了拜仁和曼联，时隔两年再次进入了决赛。在决赛中，AC米兰以2-1战胜了利物浦，加图索也赢得了他生涯中的第二座欧冠冠军奖杯。在整个赛季中，他出战了47场比赛，打入1球并助攻3次。

2007-08赛季，加图索在欧洲超级杯中助攻因扎吉扳平比分，帮助AC米兰以3-1逆转战胜了塞维利亚，他也因此赢得了个人第二座欧洲超级杯冠军奖杯。在12月参加的改制后的国际足联世俱杯中，AC米兰连胜浦和红钻和博卡青年后夺冠，加图索也首次赢得了世俱杯冠军。然而，AC米兰在意甲联赛中的排名下滑至第五位，欧冠卫冕之路也早早止步于1/8决赛阶段，不敌阿森纳。在整个赛季中，加图索出战了43场比赛，打入1球并助攻1次。

2008年10月，在一场欧冠比赛中，加图索打入1球并助攻因扎吉破门，这是他欧冠生涯中首次单场制造两球，帮助AC米兰以3-1战胜了荷兰的海伦芬队。然而，在12月的一场意甲比赛中，加图索在踢满全场后被发现前十字韧带撕裂，这是他首次受到如此严重的伤势。他在比利时安特卫普接受了手术，并休养至2009年5月。由于这次伤病，他在整个赛季中仅出战了16场比赛，打入1球并助攻3次。

2009-10赛季的意甲首轮比赛，AC米兰以2-1战胜了锡耶纳，佩戴队长袖标的加图索也迎来了他在米兰生涯中的第400场比赛。2009年12月，他与俱乐部续约至2012年。在该赛季中，加图索出场了24次，AC米兰在意甲联赛中排名第三位，但在欧冠比赛中止步于16强阶段。

2010-11赛季，加图索打出了他生涯中的最佳赛季之一。2011年3月，他在一场争冠关键战中禁区外远射破门，打破了3年的进球荒，帮助AC米兰以1-0力克尤文图斯。随后在另一场比赛中，他又以头球破门得分。在5月初的一场比赛中，AC米兰与罗马战成0-0平，加图索也因此生涯中第二次赢得了意甲冠军。在该赛季的意甲联赛中，他出战了31轮比赛，打入2球并助攻2次。

2011-12赛季的意大利超级杯，AC米兰在北京鸟巢球场以2-1逆转战胜了国际米兰，加图索也赢得了他在米兰生涯中的最后一个冠军奖杯。然而，在意甲联赛的首场比赛中，加图索在与队友内斯塔的碰撞中受伤被换下。赛后诊断显示他患有左侧第六脑神经麻痹导致的复视问题。后来他透露自己长期患有眼部肌无力症，不得不佩戴眼罩。2012年5月，加图索确认不再与俱乐部续约，合同到期后离队。

在效力AC米兰的13年间，加图索总计出场了468场比赛，打入11球。其中在意甲联赛中他出场了335次，打入9球。

锡永

2012年6月，加图索自由转会至瑞士超级联赛俱乐部锡永。此前，他与格拉斯哥流浪者队的加盟协议因对方财政困难而未能实现。2012年7月15日，加图索在锡永对阵苏黎世草蜢的比赛中迎来瑞超首秀，锡永以2-0获胜。在瑞超第10轮，加图索打入了他该赛季的唯一进球，但锡永以1-4不敌巴塞尔。2013年2月，锡永在比赛中以0-4负于图恩，落后榜首的草蜢9分，随后锡永更换主教练，加图索被任命为临时主帅，并在赛季末退役。在锡永效力的一年期间，加图索共出战32场比赛，打入1球并贡献1次助攻。

2000年，加图索入选意大利国家队，他的国家队首秀是对阵英格兰的客场比赛。在该场比赛中，他打入全场唯一进球，以1-0战胜英格兰，这也是加图索在国际比赛中的唯一进球。此后，加图索逐渐成为意大利国家队的常客，并代表意大利参加了2002年韩日世界杯。

2004年欧洲足球锦标赛，在意大利球迷的呼吁下，主教练查帕东尼将加图索和皮尔洛的中场中路组合从AC米兰引入国家队，加图索因此成为国家队的正式成员。之后，加图索代表意大利出征2006年德国世界杯，期间他一直是正式球员，参加了所有赛事。意大利队顺利打入半决赛，先在半决赛战胜德国，再在决赛中击败法国，夺得世界杯冠军。从2000年悉尼奥运会开始，加图索已为意大利出战了六届世界大赛，包括一次奥运会、两次欧洲杯、三次世界杯和一次联合会杯，共为球队出场70余场。

加图索是意大利队夺得2006年世界杯冠军的主力，1/4决赛中意大利3比0完胜乌克兰，加图索被评为当场比赛的最佳球员。结束后，加图索被评为赛事十佳运动员之一。

2008年奥地利瑞士欧洲杯，加图索因黄牌停赛和老搭档皮尔洛一起无缘与西班牙队的1/4决赛，意大利队最终在点球大战中输给了对手无缘四强。

巴勒莫

2013年6月19日晚，巴勒莫官网正式宣布前米兰球星加图索担任球队主帅，35岁的加图索将在意乙赛场开启执教生涯。加图索同巴勒莫签订了一份为期1年的合同，合同规定加图索拥有第2年的优先续约权，加图索将出席官方的正式发布会，他将同助手里西奥一同亮相。

希腊球队

2014年12月31日，据希腊媒体报道，前AC米兰球星加图索再次向OFI克里特主席递交辞呈，他决定不再执教这支希腊球队了。加图索在2014年7月出任执教希腊OFI克里特，球队在联赛中的成绩还算不错，不过加图索本人与球队管理层存在矛盾。2014年年10月，加图索就曾递交过辞呈，不过最终在球迷们的挽留下收回。

意丙比萨

2015年8月20日，意大利丙级联赛球队比萨宣布，聘请前米兰中场大将加图索担任球队新主帅。

AC米兰

2017年11月27日傍晚，AC米兰俱乐部官方宣布，名宿加图索出任球队主帅。

2019年5月28日，AC米兰官方宣布加图索不再担任球队主帅。

那不勒斯

2019年12月11日，那不勒斯宣布加图索担任球队主帅。

2020-21赛季意甲联赛最后一轮，加图索率领的那不勒斯主场1-1被维罗纳逼平，跌至意甲积分榜第五，没能获得下赛季的欧冠参赛资格。赛后，那不勒斯主席德劳伦蒂斯宣布加图索下课。

佛罗伦萨

2021年5月25日，在卸任那不勒斯主帅一职后，加图索转而接手“紫百合”佛罗伦萨。6月15日，佛罗伦萨宣布，加图索不再担任球队主教练一职，双方的合作仅仅持续了不到一个月。

瓦伦西亚

2022年6月，加图索出任瓦伦西亚主教练。2023年1月30日，瓦伦西亚俱乐部宣布与加图索解约。

马赛

2023年9月28日，官方消息，加图索出任马赛主帅。2024年2月10日，法甲第21轮，马赛主场1-1战平梅斯。据Stats Foot统计，加图索执教马赛的前15场法甲比赛只拿到21分，这是2014年的阿尼戈（21分）以后，马赛历任主帅同期最低积分。2月20日，马赛官方发布声明，加图索下课。据Opta统计，加图索执教马赛法甲胜率为31%，在21世纪的马赛正式主帅中，他的联赛胜率仅高于米歇尔（32场8胜，胜率25%）。

哈伊杜克

2024年6月，加图索正式出任克罗地亚俱乐部哈伊杜克主教练，签约至2026年6月。

加图索从小踢球，模仿对象是曾在第四级别联赛效力的父亲弗朗哥。他妻子是莫妮卡·罗马诺，有意大利血统的苏格兰女性，夫妻俩育有两个孩子。岳父马里奥是经营餐饮业的百万富翁，2011年去世。莫妮卡姐姐是电视主持人卡拉·罗马诺。

加图索是天主教徒，在苏格兰踢球时遇到麻烦，队友命令他摘下十字架项链，他就对着更衣室女王画像踢球，教他这么做的是英格兰中场保罗·加斯科因。流浪者老板大卫·穆雷好友是明星肖恩·康纳利，他曾劝加图索别离开苏格兰，球员没理这位007邦德的扮演者。

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真纳罗·加图索以其凶狠的外表和出色的体能著称，常被视作“球场屠夫”和拼命三郎。尽管防守动作凶狠，但他很少犯规。在AC米兰队中，他的脚法相比其他细腻的队友显得不同，但他牢牢占据了主力中场的位置，在意大利国家队亦是如此。加图索在场上让进攻球员感到忌惮，但他的防守动作干净，不依赖恶意犯规来阻止对方进攻。他以不知疲倦和顽强作风闻名，常常紧贴对方进攻球员，伺机抢断，并迅速发起本队进攻。由于脚下技术略显粗糙，他在场上很少拿球，倾向于快速传球，以避免自己的弱点影响全队节奏。近两年来，在俱乐部技术型球员的影响下，加图索逐渐改变了踢球风格，从技术粗糙、主要负责拼抢和传球的中场工兵，向更注重技术的中场球员转变。在这种转变中，他有时也会为前锋送上精妙的直传助攻，展现出新的能力。

在我执教的那支米兰，许多人都当了教练，每个都有自己不同的风格、认知与辨识度，如加图索、因扎吉和内斯塔等。（前AC米兰主教练卡尔洛·安切洛蒂 评）