1973年，年仅10岁的卡斯帕罗夫参加了全苏青年冠军赛，进入决赛。在决赛中，还是一级棋手的他同几位候补大师对阵，竟能保持不败，在棋界和新闻界引起轰动。这时，苏联国际象棋学院派最杰出的代表人物、国际象棋历史上第六位世界棋王米哈伊尔·鲍特维尼克来赛场观战，将卡斯帕罗夫收为鲍特维尼克国际象棋学校入室弟子。

在八年级之前，卡斯帕罗夫虽然以浓厚的兴趣和自觉性投入系统的棋艺训练，但他毕竟是学生，仍须以学业为主。中学毕业，卡斯帕罗夫获得巴库151中学特设的金质奖章。

1980年卡斯帕罗夫晋升国际象棋特级大师（Grandmaster）。同年获得世界青少年组冠军赛冠军，并代表苏联参加国际象棋奥林匹克团体赛获得冠军。随后他又在一系列的国际大赛里频频夺冠。由于卡斯帕罗夫棋风犀利，进攻性强，在赛场上也常常表现得咄咄逼人，人送外号“巴库的野兽”。

1981年并列夺得苏联国际象棋冠军。同年在莫斯科为庆祝苏联共产党第26次代表大会而举行的苏联4队团体对抗赛上，新老世界冠军卡尔波夫、斯梅斯洛夫以及罗曼尼申、卡斯帕罗夫两位特级大师分任国家一队、老年队、国家二队和青年队的主将。经过双循环赛，结果卡斯帕罗夫6局得4分，获得最高胜率。同年在格拉茨世界青年团体冠军赛上，卡斯帕罗夫以一号主力身份，接连奋战10轮，帮助苏联队夺冠。

1983年卡斯帕罗夫在国际象棋世界冠军候选人赛中先后战胜别利亚夫斯基、科尔奇诺依，1984年在世界冠军候选人决赛中战胜斯梅斯洛夫，获得了向阿那托里·卡尔波夫挑战世界冠军的资格。

1984年9月9日国际象棋世界冠军赛在莫斯科开始举行，卡斯帕罗夫挑战世界冠军卡尔波夫，被称为“两卡之战”。比赛规定先胜六局者为胜，和棋不计分。比赛经过长达135天的角逐，在第48局时，卡斯帕罗夫已经从0比5追成了3比5。就在比赛即将见分晓时，当时的国际棋联主席、苏联人坎博马内斯中止了比赛，并宣布择期重新举行对抗赛。由于比赛被中止，卡尔波夫继续保留世界冠军称号。

1985年9月2日，第二次“两卡之战”在莫斯科继续进行。对抗赛恢复了24局制，先得12.5分者为胜。11月9日，卡斯帕罗夫最终以13比11胜出，成为国际象棋史上的第13位世界冠军。此时他22岁，是历史上最年轻的一位世界棋王。

1986年8月至10月，第三次“两卡之战”在英国伦敦和俄罗斯列宁格勒（即圣彼得堡）举办。这次对抗赛是卡尔波夫发起的“回敬赛”。比赛仍为24局制，先得12.5分者为胜。最终卡斯帕罗夫以12.5比11.5卫冕成功。11月，在阿联酋迪拜举行的第27届国际象棋奥林匹克团体赛中，卡斯帕罗夫坐镇苏联队第一台，以出战11场获8.5分的成绩，获得个人台次金牌，帮助苏联队夺冠，同时为来自全球108个国家的棋手作了一次成功的表演。

1987年，卡尔波夫再次获得了向卡斯帕罗夫发起挑战的资格。10月，第四次“两卡之战”在西班牙塞维利亚打响。经过24局的激烈对抗，卡斯帕罗夫在前23局11比12落后的不利形势下，在最后一局获胜成功扳平比分，并凭借“打平即卫冕成功”的规则，幸运地保住了世界冠军头衔。

卡斯帕罗夫于1987年成立了国际特级大师协会，并创办了1988年至1989年的首届世界杯国际象棋个人系列冠军赛。在该赛事中，卡斯帕罗夫再度超越卡尔波夫等棋手，成为“双料”世界冠军。

1989年，卡尔波夫又一次杀入世界冠军赛决赛。1990年10月至11月间，第五次“两卡之战”在美国纽约和法国里昂打响。比赛仍为24局，先得12.5分者胜出。卡斯帕罗夫最终以12.5比11.5再度胜出，成功卫冕。

1992年6月，在菲律宾马尼拉举行的第30届国际象棋奥林匹克团体赛中，俄罗斯在14场满分56分中积39分，卡斯帕罗夫坐镇俄罗斯一号台，保持不败纪录，得8.5分并获得个人台次金牌，帮助俄罗斯队成功卫冕。同月在格鲁吉亚首都第比利斯举办的共有40个国家参加的欧洲国际象棋团体冠军赛中，卡斯帕罗夫出场8次，取得6分，帮助俄罗斯队以总积分领先亚军3分的优势捧得冠军奖杯。11月10日在巴黎举行的“伊姆布阿杯”世界快棋大奖赛中，卡斯帕罗夫以1.5比0.5战胜克拉姆尼克，以2比0击败波鲁加也夫斯基，半决赛2比0淘汰卡姆斯基，决赛与阿南德前两局打平，在超快棋加赛中，最终取得胜利，赢得该赛事冠军。

1993年，由于对世界国际象棋联合会（国际棋联）的诸多做法感到不满，卡斯帕罗夫宣布退出国际棋联，并成立了世界职业国际象棋协会，先后三次单独组织世界棋王争霸战，与国际棋联分庭抗礼。1993年在世界职业国际象棋协会首次世界冠军对抗赛中，卡斯帕罗夫击败了肖特，成功夺冠。

1995年9月至10月，卡斯帕罗夫在职业国际棋协世界冠军对抗赛中，以4胜1负13和10.5比7.5的战绩击败了阿南德，提前2局结束了20局对抗赛，胜利卫冕。

1996年2月10日至17日，卡斯帕罗夫与IBM公司的国际象棋电脑“深蓝”（DeepBlue）计算机对弈，在6局比赛中，卡斯帕罗夫以4比2战胜计算机“深蓝”，获得40万美元高额奖金。12月8日至22日，在西班牙拉斯帕尔马斯举办的世界等级分前6名参加的超级大赛（等级高达19级）中，卡斯帕罗夫以3胜7和积6.5分的战绩，夺得冠军。

1997年5月11日，卡斯帕罗夫以2.5比3.5（1胜2负3和）输给IBM公司的计算机程序“深蓝”（DeeperBlue）。6月，在诺夫格罗德国际联赛上，卡斯帕罗夫与另5位世界顶尖高手进行双循环10轮比赛，卡斯帕罗夫以领先亚军1.5分的优势再次夺取冠军奖杯。

1999年7月，卡斯帕罗夫在国际棋联公布的等级分榜中达到2851分，是国际象棋史上最高的等级分纪录。同年，先后获得超级-17级别的维克安泽国际象棋超级大赛、超级-16级别的利纳雷斯国际象棋超级大赛和超级-12级别的萨拉热窝国际象棋大赛冠军。

2000年，卡斯帕罗夫赢得超级-16的Corus2000大赛、超级-16的利纳雷斯大赛和超级-12的萨拉热窝大赛冠军。同年，MSN主办了一场由卡斯帕罗夫一人对抗来自全世界75个国家、超过5万名爱好者的国际象棋网络比赛。经过四个月的拉锯战，世界队投票弃权，卡斯帕罗夫获胜。

2000年11月3日，卡斯帕罗夫在世界国际象棋锦标赛第15盘的比赛中与挑战者克拉姆尼克战和，以总比分6.5比8.5不敌对手，失去保持了15年的世界冠军头衔。

2003年2月，卡斯帕罗夫与电脑棋王“小深蓝”（“DeepJunior”）战平（1胜1负4和）；11月，卡斯帕罗夫与“计算机棋手”（X3D-FRITZ）战平（1胜1负2和）。

卡斯帕罗夫在20多年的职业生涯中，保持世界头号棋手的地位长达20年之久。2005年3月11日在第九次夺得利纳雷斯国际象棋超级大赛冠军后，他宣布退役。

卡斯帕罗夫父亲基姆·莫伊谢耶维奇·瓦因施坦是拥有犹太血统的教师，母亲克拉拉·沙根诺夫娜·卡斯帕罗娃是亚美尼亚人，职业工程师。其父母都毕业于巴库一所大学的电子系。由于卡斯帕罗夫早年丧父，克拉拉·莎根诺夫娜就把全部感情和时间都献给了儿子，从儿子正式进入棋校起，她始终陪伴着他参加棋赛。母亲对卡斯帕罗夫的影响巨大。

卡斯帕罗夫的初恋情人是玛丽娜·涅洛娃。她是一位女演员，比卡斯帕罗夫年长16岁。1984年初他们相识。1986年他们分手。

卡斯帕罗夫的第一任妻子是玛丽娅·阿拉波娃。她毕业于莫斯科大学外语系德语专业，在国际旅行社担任导游。他们相恋两年后，1988年结婚。1993年，生下第一个孩子波灵娜。1995年6月，他们离婚。这期间卡斯帕罗夫爱上了法国女棋手维吉尼娅·摩拉，但是他们的爱情还是无果而终。

卡斯帕罗夫的第二任妻子是尤莉娅·沃芙克。1995年，卡斯帕罗夫在里加参加纪念塔尔的国际赛时相识。他们几乎是一见钟情。1996年春他们结婚。1997年他们生下儿子瓦迪姆。

卡斯帕罗夫的第三任妻子是达里娅·塔拉索娃，是卡斯帕罗夫2005年退役后迎娶的，比卡斯帕罗夫小19岁，毕业于圣彼得堡工会人文大学，曾获得经济学院的学位。他们生有一个女儿叫阿伊达。

卡斯帕罗夫对政治非常感兴趣。他一直对俄罗斯政府和总统弗拉基米尔·普京很有看法，是普京政府中央集权政策的批评者。早在2004年普京连任俄罗斯总统之前，卡斯帕罗夫就公开发表对普京政策的不满。

卡斯帕罗夫曾创办已解散的“俄罗斯民主党”，后来又成为“2008年委员会：自由选择”的重要成员。2004年2月15日，卡斯帕罗夫作为发起人，组织俄罗斯右翼力量聚首，以商讨如何联合起来阻止普京在2008年第二任期结束之后继续执政，为此，他们还准备修改俄罗斯宪法。

2005年卡斯帕罗夫从棋坛引退之后，积极参与政治，成为总统普京的主要反对派之一。5月30日，卡斯帕罗夫宣布：告别棋坛，踏上政坛。他成立了一个新的政党——“联合公民阵线”（“统一公民阵线”）。他公然向普京发出挑战，为此他四处奔走，与各在野党拼凑起一个“2008自由选举”委员会，并担任主席。2007年他曾经宣布参加俄罗斯总统选举，但在投票开始前就宣布退选。

2007年4月15日，卡斯帕罗夫在参加反普京总统的示威游行时，遭警方逮捕，被以违反公共秩序的罪名罚款1000卢布后获释。2007年11月份，他再次因为参与反政府、反对普京的示威游行而被逮捕。

加里·卡斯帕罗夫也是一位作家，著有多部作品，包括《棋与人生》和《我伟大的前辈们》等。《棋与人生》（How Life Imitates Chess）是卡斯帕罗夫的代表作。书中除了他对自己弈棋生涯中辉煌往事的回顾、对国际象棋发展史上或经典或有趣的场面的介绍、对棋艺与对局的精到分析外，还有他以棋为引，评点世事人生，从战略与战术角度对为人、处世的大智慧与做事、求成的方法论的感悟与总结。

《我伟大的前辈们》（My Great Predecessors）这套书分为多卷，系统地讲述了在卡斯帕罗夫之前诸多国际象棋世界冠军的生平、对局及相关的历史、政治和文化背景，详细分析了各位世界冠军与众不同的棋弈风格，并通过由先进计算机软件辅助的详尽分析全面展示了各位世界棋王的风采。

卡斯帕罗夫的优势之一在于他在棋盘上喜欢展开无拘无束的想象。……我不敢像卡斯帕罗夫某些崇拜者那样，将他列入理想主义之列。因为即使是理想主义者，也必须基于理性与现实的轨道。……卡斯帕罗夫的棋力，他的组合才能的奇妙构想，与阿列亨酷似；他令人惊异的才能，与鲍特维尼克如出一辙；他勃发的力量，使人想起菲舍尔。所有这一切都是他棋弈人格的特征，这使他跻身于不朽之列。（前苏联国际象棋世界冠军塔尔）

当一个棋手对一个棋局进行评判时，他常常会掩盖自己的失误和疏漏。卡斯帕罗夫不是这样。他追求真实，力主客观。……卡斯帕罗夫的才能在于两个结合，即对棋局的敏锐洞察力与通过分析寻求新意念，因此构成了他超乎寻常的实战力量。（前苏联国际象棋世界冠军鲍特维尼克）

卡斯帕罗夫创造性地把局面型与运动型两种风格完美地结合。……卡斯帕罗夫成功的一个秘诀在于他能在前进之前，耐心地释放他潜在的力量。……有一件事令人神往。在卡斯帕罗夫的对手中，除了王，所有棋子都在投入进攻。但与其同时，其对手竟没有一点机会兑子，哪怕兑一子。（前苏联国际象棋世界冠军彼得罗辛）

卡斯帕罗夫还是孩提时，其才能已显山露水。从棋手对局面的评估与直觉力，专家可很快断定他是一个真才还是一个普通的特级大师。我愿再次强调，卡斯帕罗夫的才能自儿童时代起已确定无疑。因此，大可不必为遇到这样一个强劲对手而感到沮丧。（前苏联国际象棋世界冠军卡尔波夫）

卡斯帕罗夫对国际象棋这个古老智慧的游戏悟性极深，他能察觉到创意性局面的微妙变化。他超人的意志力、坚定执著与勤勉不舍给人留下了深刻的印象。（前苏联国际象棋特级大师哈里夫曼）

棋桌前的卡斯帕罗夫就像一团火。（前苏联国际象棋特级大师富洛尔）

卡斯帕罗夫是国际象棋史上最杰出的一位世界冠军，要想贬低他富有创意的大手笔是不可能的。（俄罗斯国际象棋特级大师泰曼诺夫）

卡斯帕罗夫擅长于开局，他在这方面的知识之正统给人很深的印象。但最令我吃惊的，是他在开局领域锲而不舍的研究，他想超越理论的渴望，哪怕是一丁点儿也好。（俄罗斯国际象棋特级大师阿维尔巴赫）

卡斯帕罗夫拥有惊人的学习能力，就像一块海绵，能迅速让自己变得更强。（俄罗斯国际象棋世界冠军克拉姆尼克）

世界上的很多棋手、棋迷，都是在欣赏着他的对局、赞叹着他的棋艺、吸取着他的养分中逐步成长起来的。他在心爱的棋盘上，在自己全部身心投入的领域，为全世界的棋迷铸就了心中的偶像。他的退役意味着广大棋迷中止了欣赏他的叹为观止的棋局创作的过程。（中国国际象棋队总教练叶江川）

卡斯帕罗夫在对棋弈的理解中创造了一种新的价值观。他的思想是，首先应争取掌握主动权，为此目的即使作出牺牲也在所不惜。（英国国际象棋特级大师基恩）

我从未遇到像卡斯帕罗夫这样自信执著的棋手，从未感受到这样的力度和深刻的悟性。他的意志坚不可摧，他的内心始终燃烧着到达胜利彼岸的强烈渴望。（英国国际象棋特级大师肖特）

卡斯帕罗夫只有在确定冒险值得时才甘冒其险。（瑞士国际象棋特级大师科尔奇诺依）