龙纪元年（889年），唐朝廷册封杨行密为宣州观察使。杨行密派田頵、安仁义、李神福等进攻浙西地区的苏（今属江苏省）、常（今属江苏省）、润州（今江苏省镇江市）。

大顺二年（891年），杨行密攻取滁州、和州。

景福元年（892年），杨行密攻取楚州（今江苏省淮安市）。孙儒自从赶走杨行密，进入广陵，时间久了，也不能守，于是焚毁城池，杀死老弱病残的百姓以饷食军队，驱赶部众渡江，号称五十万，进攻杨行密。田頵、刘威等将领被孙儒的军队击败，于是杨行密想退走铜官。他的门客戴友规说：“孙儒来势凶猛，兵力众多，他的气势不可抵挡，但可以使他们先头受挫，他的兵力太多，不可力战。但时间久了兵力就疲惫，士气必然受挫。如果我们这个时候弃城而走，那不是束手就擒吗！”刘威也进言说：“背城坚守，可以不战使之疲惫。”杨行密认为他们说的非常正确。

杨行密避而不战，时间一久，孙儒的士兵果然粮草不足，而且又发生了大瘟疫。杨行密尽其所有军队攻打孙儒，孙儒战败被俘。将死之时，孙儒抬头看着刘威说：“听说避战不出的策略就是你提出的，倘使我有像你这样的将领，又怎么会失败呢？”于是就死。杨行密收降孙儒的余兵数千，用黑衣蒙住盔甲，称为“黑云都”，作为亲军。

景福元年（892年）八月，杨行密再入扬州，唐朝封杨行密为淮南节度使。

乾宁二年（895年），唐廷加拜杨行密为检校太傅、同中书门下平章事。杨行密以田頵镇守宣州，安仁义镇守润州。因为杨行密的势力越来越大，升州刺史冯弘铎前来归附。杨行密又分派田頵等人四出攻掠，自淮河以南、长江以东各州都被攻下。而且进攻钱镠的苏州，擒获苏州刺史成及。

乾宁四年（897年），兖州朱瑾被朱温攻击，向李克用求救，李克用派李承嗣率精锐骑兵数千救助朱瑾，朱瑾失败，于是与李承嗣都奔附杨行密。杨行密的部众大多是江、淮人，淮人体质弱，得到朱瑾的精锐骑兵，杨行密的军队更加强大。同年，朱温派葛从周、庞师古攻打杨行密的寿州（今安徽省淮南市），杨行密在清口击败朱温军，杀庞师古，葛从周收兵逃走，追到渒河，又大败朱温军。

乾宁五年（898年），钱镠攻苏州，与杨行密大将周本战于白方湖，周本战败，苏州又归于钱镠。

天复元年（901年），杨行密派李神福攻钱镠，战于杭州，大败钱镠军，擒获钱镠的将领顾全武而归。次年，冯弘铎叛变，袭击宣州，等到田頵与冯弘铎在曷山交战时，冯弘铎战败，准备逃入海中，杨行密亲自到东塘邀请冯弘铎，派人对冯弘铎说：“胜败是用兵的常事，一战之败，何苦自弃跑到海岛上去呢？我的府第虽小，还可以容纳你。”冯弘铎感动哭泣，杨行密带领十余骑，跑到冯弘铎的军中，以冯弘铎为节度副使，以李神福代冯弘铎为升州刺史。

天复二年（902年）三月，唐昭宗被困在岐王李茂贞的驻地凤翔，派江淮宣谕使李俨拜杨行密为东面诸道行营都统、检校太师、中书令，封吴王。使统兵讨朱全忠。又加朱瑾为平卢节度使、冯弘铎为武宁节度使、朱延寿为奉国节度使、皆为遥领，加武安节度使马殷使相，令即日起兵勤王。

天复三年（903年），杨行密以李神福为鄂岳招讨使进攻杜洪，荆南成汭救援杜洪，李神福将其击败于君山。朱温军攻青州，王师范来向杨行密求救，杨行密派王茂章救援，大败朱温军，杀朱友宁。朱友宁是朱温哥哥的儿子，朱温大怒，亲自率领号称二十万的军队进攻王茂章，又为王茂章击败。田頵背叛杨行密，袭击升州（今江苏南京），捉住李神福的妻子儿女奔归宣州。杨行密召李神福讨伐田頵，田頵派将领王坛迎击，又送信给李神福，以其妻子儿女招降他。李神福说：“我从一个小卒的生活就跟从吴王起事，现在成为大将，忍心背离恩德而顾恋妻子儿女吗？”立即斩杀来使自绝退路，军士听说后都很感动振奋。走到吉阳矶时，田頵拿着李神福的儿子李承鼎用以招降李神福，李神福呵叱左右射杀其子，并在吉阳打败王坛。杨行密另派台濛攻击田頵，田頵战败被杀。

起初，田頵及安仁义、朱延寿等都跟从杨行密起自微贱，及至江淮刚平定，杨行密想休养生息、罢兵安民，但田頵、安仁义、朱延寿三人都猛悍难制，杨行密很想除掉他们，只是没有行动。

天复二年（902年），钱镠的部将许再思等反叛，围困钱镠，许再思联合田頵进攻钱镠的大本营杭州，快要攻克时，杨行密接受了钱镠的贿赂，令田頵撤兵，田頵为此很怨恨。田頵曾经计划在广陵起事，杨行密的部将很多向田頵索贿，连狱吏也有所求。田頵发怒说：“狱吏想让我下狱吗？”于是回去就谋反了。安仁义听说后也反叛杨行密，焚烧东塘，袭击常州。常州刺史李遇出战，看见安仁义就大骂。安仁义止住自己的军队说：“李遇竟敢这样辱骂我，他肯定有伏兵。”于是率军退却，而伏兵果然出击，追到夹冈，安仁义插旗于地，解开盔甲吃饭，李遇的军队不敢追击。

安仁义又进入润州（今江苏镇江），杨行密派王茂章、李德城、米志诚等围困安仁义。吴军中首推朱瑾擅长用槊，米志诚擅长射箭，都为当时的佼佼者。而安仁义曾以射箭自负，说：“米志诚以十分之弓，不及朱瑾一分之槊；朱瑾以十分之槊，不及我安仁义一分之弓。”每次与王茂章等交战，保证瞄准后发射，因此吴军畏惧，不敢接近。杨行密也想招降，安仁义犹豫不决。王茂章乘其懈怠，挖地道入城，捉住安仁义，斩于广陵。

天祐二年（905年），杨行密派刘存攻鄂州（今湖北鄂州），焚烧城池，城中军队突围而出，将领们请求赶快攻击，刘存说：“我们攻击，他们又进入城内，那么城池就更坚固，让他们离去，城池就可以攻取。”这一天城破，俘获杜洪，斩于广陵。同年九月，朱温军攻破襄州（属湖北襄阳），赵匡凝奔归杨行密。十一月，杨行密去世，时年五十四岁，谥号吴武忠王，其长子杨渥继立。

顺义七年（927年），杨行密第四子杨溥称帝，追尊杨行密为武皇帝，庙号太祖，陵墓称兴陵。

景福元年（892年），杨行密攻取了楚州（今江苏淮安），对占据扬州的孙儒构成了南、西、北三面包抄的形势。这一年，他再占扬州，唐廷任他为淮南节度使。

乾宁二年（895年），升州（今江苏南京）刺史冯弘铎来附，他又派田頵等攻掠各地，于是，“自淮以南、江以东诸州皆下之”。杨吴政权的地盘已具雏形。

乾宁四年（897年），杨行密令都将瞿章先据黄州（今黄冈），待朱友恭来攻即南渡固守武昌寨（今武汉），杨行密又派马珣以精兵5000助守，可还是被朱友恭和杜洪打得大败，瞿章等3000余人被俘。这年八月，朱温又派葛从周率步骑万人从霍丘（今属安徽）渡淮河为西路，令庞师古率大军驻营于清口（今江苏淮阴）为东路，自北向南发起进攻。杨行密先打东路，一面用决堰纵水的办法水淹敌军，另一面又令朱瑾率精锐突袭，结果汴军大败，名将庞师古被杀。葛从周得知东路失败，也从濠梁（今安徽凤阳）撤军，退到淠河又遭伏击，各军勉强北归。

天复元年（901年）杨行密派李神福南攻，在临安（今浙江临安北）大败钱镠，擒其将顾全武后回师。

天复三年（903年），他命李神福西攻鄂州的杜洪，在君山（在今湖南岳阳）打了胜仗。同年，朱温攻打青州（今山东益都），王师范派人向他求救，杨行密派王茂章率众往援，大败汴军，杀朱温之子朱友宁。

天祐二年（905年），杨行密派刘存再次攻打鄂州，终于活捉杜洪，控制了长江中游这一军事重镇。

杨行密为政颇能选拔贤才，招集流散，轻徭薄赋，劝课农桑。使得江淮一带社会经济在战争的间隙有较大恢复。

杨行密在与各地军阀交战中胜多败少，江淮地区相对比较稳定，这与他节用安民的指导思想有关。杨行密少时孤贫，深知民间疾苦。他“驰射武伎，皆非所长，而宽简有智略，善抚御将士，与同甘苦，推心待物，无所猜忌”。打败孙儒后，他在淮南“招合遗散，与民休息，政事宽简，百姓便之”。他初到淮南时，“赐与将吏，帛不过数尺，钱不过数百，而能以勤俭足用，非公宴未尝举乐，招抚流散，轻徭薄敛，未及数年，公私富庶，几复承平之旧”。可见，杨行密刚到淮南之时，行节俭之道，而且注重对人民的招揽和安抚，重视人民的生产，并起到了恢复社会生产和安定秩序的作用。

杨行密擅长外交。他最初联合朱温、钱镠对付孙儒。孙儒灭亡后，朱温拥兵自重，他就联合李克用、王建、李茂贞来抵制朱温，并打出拥唐讨逆的旗帜，以保存自己。他和钱镠为争夺今苏南地区，屡动兵戈，形同水火，“行密尝命以大索为贯，号曰‘穿钱眼’，镠闻之，每岁使以斧科柳，谓之‘斫杨头’”。但当双方打成平局，杨行密自料钱氏不易消灭时，就主动讲和修好，此后两国保持了几十年的和平共处。

朱延寿是杨行密夫人朱氏的弟弟。田頵和安仁义要谋叛时，杨行密怀疑朱延寿，于是假装眼睛有病，每次接见朱延寿的使者时，总是故意说错使者所看到的，以此表示他的眼病。走路时曾经故意碰到柱子而倒地，朱夫人扶起他，好久才苏醒，哭着说：“我的事业成功但丧失了眼力，这是上天废弃我啊！我的儿子都不足以成大事，能够托付给朱延寿，我没有遗恨了。”朱夫人很高兴，忙召朱延寿。朱延寿到达时，被在寝门迎接的杨行密刺杀，杨行密休掉朱夫人，让她改嫁他人。

儿子

女儿