1957-58赛季，曼联参加欧洲冠军杯。当时的英足总代表哈代克明令禁止英格兰球队参加这项成立不久的赛事。巴斯比虽然通过强硬的态度不顾足总禁令强行参加了欧洲冠军杯，但无法要求足总为了欧冠赛事调整赛程。欧冠1/4决赛，曼联的对手是南斯拉夫的贝尔格莱德红星队。为了能够在周末联赛前及时赶回英格兰，巴斯比为曼联全队租了一架私人飞机。

1958年1月14日，曼联在欧冠1/4决赛主场对阵贝尔格莱德红星队，查尔顿打进1球，帮助曼联2-1获胜。1958年2月5日，曼联在客场3-3逼平贝尔格莱德红星队，并以5-4的总比分打进了欧冠半决赛。在这场比赛，查尔顿梅开二度。

比赛结束后的第二天，载有曼联全员的私人专机途径慕尼黑停下加油。然而，因为当天雪势过大，飞机两次起飞都没有成功。短暂的检修后，飞机第三次尝试起飞，由于跑道尽头的积雪过多，飞机的速度在起飞前未达到起飞速度，却又无法刹住，最终冲出跑道后撞毁机场围栏和民房断为两截，左边机身撞向一棵树，右边机身撞向一辆泊在营房里面、装满了轮胎和燃料的卡车，并随即发生爆炸，7名曼联球员当场罹难。在慕尼黑空难中，查尔顿被队友从机舱里拖出来，他头部受了伤。空难之后8天，查尔顿出院，成为第一个走出医院的曼联球员。

空难后，英格兰的俱乐部纷纷表示愿意租借球员给曼联，帮助他们重建。主教练巴斯比任命查尔顿当队长，带领一支由各队球员拼凑起来的曼联队继续参加欧冠。半决赛首回合，曼联主场2-1战胜AC米兰，但是次回合0-4输球，未能晋级决赛。在足总杯上，查尔顿在对阵富勒姆的半决赛上梅开二度，双方2-2战平。4天之后，两队重赛，查尔顿又传射建功，帮助曼联5-3淘汰对手，晋级决赛。在决赛中，曼联0-2不敌博尔顿，获得足总杯亚军。

重建曼联

空难之后，时任曼联主帅巴斯比以博比·查尔顿、乔治·贝斯特和丹尼斯·劳为核心重建球队。1958-59赛季，查尔顿在英甲联赛出场38次，打进了29球，帮助困境中的曼联夺得了联赛亚军。1959-60赛季，查尔顿在联赛出场37次，贡献了13个进球。1960-61赛季，查尔顿以21个进球成为曼联队内最佳射手。1961-92赛季，查尔顿的进球数有所下降，他在37轮比赛中贡献了8个进球。

1962-63赛季，查尔顿以队长身份带领曼联打进足总杯决赛，并在决赛中3-1击败莱斯特城，重新夺得足总杯冠军。比赛中，查尔顿助攻了本队的第二球。这是曼联在慕尼黑空难之后夺得的首个冠军奖杯。以查尔顿、丹尼斯·劳、乔治·贝斯特为代表的“曼联神圣三杰”开始崛起。

1963-64赛季，曼联自慕尼黑空难之后首次打进欧战，他们在欧洲优胜者杯首轮7-2战胜了荷兰的威廉二世。第二轮，曼联凭借着查尔顿的梅开二度淘汰了托特纳姆热刺，打进1/4决赛。对阵里斯本竞技的1/4决赛首回合，查尔顿取得进球，帮助曼联4-1大胜。但次回合曼联0-5惨败，被淘汰出局。这个赛季，曼联在英甲联赛中排在利物浦之后，获得了亚军。查尔顿在40场联赛中打进了9个球。

1964-65赛季，查尔顿在联赛出场41次，打进10球，带领曼联夺回阔别多年的英甲冠军，在足总杯和国际城市博览会杯（欧联杯前身）上，曼联都打进了半决赛。在国际城市博览会杯第二轮中，曼联客场6-1大胜多特蒙德，查尔顿上演了帽子戏法。回到主场，曼联又以4-0大胜对手，查尔顿再入两球。在半决赛中，曼联1-2负于贝尔格莱德游击队，被淘汰出局。

1965-66赛季，查尔顿在英甲出场38次贡献16球，曼联排名联赛第4。经历过世界杯的夺冠和18个月不间断的比赛，查尔顿的状态在1966-67赛季开始下滑，他曾经三个月没有进球。不过，在6-1战胜西汉姆联之后，曼联依然夺得了联赛冠军。查尔顿在42场联赛中打进12球。1967年，查尔顿被足球记者协会评为最佳球员。

巅峰时期

1967-68赛季，查尔顿在41场比赛里贡献了15个进球，曼联获得联赛亚军。这一年，曼联和查尔顿更大的成就在欧洲赛场。1968年，即慕尼黑空难后十年，曼联打进了欧洲冠军杯决赛，对手是葡萄牙的本菲卡。1968年5月29日，欧冠决赛在可以容纳10万球迷的温布利球场进行，对阵本菲卡的决赛是博比·查尔顿和尤西比奥的双雄对决，作为曼联队长的查尔顿用梅开二度的表现完胜尤西比奥，帮助曼联4-1战胜对手，夺得队史首个欧冠冠军，红魔也成为第一支捧起欧洲冠军杯奖杯的英格兰球队。夺冠之后，博比·查尔顿割破手指，将鲜血滴进冠军杯中，然后洒在球场上来告慰逝去的队友。

1968-69赛季，查尔顿在联赛中只进5球，曼联也最终排名英甲第11位。1969年，查尔顿被授予英帝国勋章，之后获得高级英帝国勋爵士称号。

生涯尾声

接下来的三个赛季，曼联连续排名英甲第8位。1972年9月18日，曼联为查尔顿举办了奖励赛，对手是凯尔特人队。这场比赛吸引了60538名观众，打破了当时奖励赛观众人数的最高纪录。

1972-73赛季和1973-74赛季，曼联分别排名联赛第18名和第21分，只能为保级而战。1973年4月28日，曼联在联赛最后一轮客场对阵切尔西，这也是博比·查尔顿为曼联踢的最后一场比赛。

1973年，查尔顿离开曼联。效力曼联期间，查尔顿出场758次，打进了249球。这两项都是长期以来的记录，直到2008年的吉格斯和2017年的鲁尼超越了他的记录。

1974年，查尔顿被英国职业球员协会评为最佳球员。

离开曼联之后，查尔顿又先后效力过英格兰的普雷斯顿、爱尔兰的沃特福德联队和澳大利亚的一些球队踢过球。

1958年4月19日，查尔顿第一次代表英格兰队出场，他在对阵苏格兰队的友谊赛中打进一球，帮助球队在客场4-0战胜对手。1958年5月7日，查尔顿第二次代表国家队出场就完成梅开二度，帮助英格兰队在友谊赛中2-1战胜葡萄牙队。

1958世界杯

查尔顿入选了英格兰队参加1958年世界杯的阵容，但他没有获得出场时间。英格兰队在小组赛连续战平了苏联队、巴西队和奥地利队，获得出线权。在复赛阶段，英格兰队0-1输给了苏联队，被淘汰出局。

1962世界杯

1962年，查尔顿第二次参加世界杯，比赛在智利进行。小组赛第一轮，英格兰队1-2不敌匈牙利队，查尔顿完成世界杯首秀。第二轮，英格兰队3-1战胜阿根廷队，查尔顿在第42分钟打进世界杯处子球，把比分改写为2-0。第三轮，查尔顿继续出场，英格兰队0-0战平保加利亚队，以小组第二晋级。1/4决赛，英格兰队1-3不敌后来的冠军队、拥有贝利和加林查等巨星的巴西队。在世界杯4场比赛中，查尔顿全部首发并打满全场，贡献了1个进球。

1966世界杯

1966年世界杯在英格兰举办，28岁的查尔顿在本土参加世界杯，他是那支英格兰队的进攻核心。英格兰队的所有比赛都在温布利球场进行，他们在第一轮被乌拉圭队0-0逼平。小组赛第二轮，英格兰队2-0战胜墨西哥队，查尔顿在第37分钟为球队首开纪录，他用一脚远射攻破对手球门。小组赛第三轮，凭借亨特的梅开二度，英格兰队2-0战胜法国队，以小组第一名晋级。1/4决赛，英格兰遭遇阿根廷队，赫斯特在第78分钟进球，英格兰队1-0过关。半决赛，英格兰队对阵葡萄牙队，两队的核心分别是查尔顿和尤西比奥。查尔顿完成梅开二度，尤西比奥在第82分钟罚进点球，最终英格兰队2-1淘汰葡萄牙队。

世界杯决赛，英格兰队的对手是西德队，这场比赛被看做是博比·查尔顿和贝肯鲍尔两个人的较量，创纪录的96924名观众涌进温布利球场。比赛中，盯防查尔顿的正是贝肯鲍尔，查尔顿选择主动后撤，用后场的传球来组织和调动队友进攻。英格兰和西德队在90分钟内战成1-1，经过加时赛，英格兰队4-2战胜西德队，夺得世界杯冠军。尽管没有进球，但查尔顿还是被认为是当时英格兰夺得世界杯冠军的最大功臣之一，他在赛后被评为该届世界杯最佳球员。凭借着在1966年世界杯上精彩发挥，查尔顿赢得了这一年的金球奖和英格兰足球先生的荣誉。

1968欧洲杯

1968年，查尔顿首次参加欧洲杯。半决赛上，英格兰队0-1不敌南斯拉夫队，无缘决赛。在与苏联队争夺季军的三四名决赛中，查尔顿打进了他在欧洲杯上的唯一一个进球，帮助英格兰队2-0击败对手，获得欧洲杯季军。

1970世界杯

1970年，查尔顿随英格兰队征战墨西哥世界杯。抵达墨西哥后，英格兰队陷入了麻烦，英格兰队长摩尔被指控在哥伦比亚的波哥大偷了一条手链，在被关押4天后无罪释放，警方声称查尔顿是摩尔的同谋。

回到球场，此时英格兰队的战术也从235阵型经历了442的转变，逐步改为433，查尔顿在队内踢右内锋，此时的角色更偏重防守。小组赛中，英格兰队在首轮1-0战胜了罗马尼亚队，第二轮0-1不敌巴西队，第三轮1-0小胜捷克斯洛伐克队，晋级淘汰赛。

1/4决赛英格兰对阵西德队，英格兰队2-3被淘汰出局，这场比赛也成为了查尔顿在国家队的绝唱。

查尔顿参加了当届世界杯英格兰队的全部4场比赛，但没有进球。这届世界杯首次引入了换人制度，查尔顿4场比赛首发，后面3场都在下半场被换下。这届世界杯是查尔顿第四次随队出征，尽管球队未能进入四强，但查尔顿仍然入选了此届世界杯的最佳阵容。世界杯出局后，查尔顿退出国家队。他在英格兰队出场106次，打进49球。这一纪录直到2015年才被鲁尼打破。

退役之后，查尔顿在1973-1975年间来到普雷斯顿担任球员兼教练，但他的执教经历算不上成功。

1984年，查尔顿回归曼联，担任俱乐部董事，并被邀请进入了国际足联足球委员会。1986年，曼联任命弗格森为主教练，查尔顿在其中起到了关键的作用。

查尔顿的妻子茜茜·查尔顿（Cissie Charlton）是纽卡斯尔球员杰基·米尔本（Jackie Milburn）的侄女。他的兄弟杰克·查尔顿（1908年3月18日-2020年7月11日）也是一名足球运动员。

2023年10月21日，查尔顿爵士离世，享年86岁。各界人士和组织对查尔顿爵士表示沉痛的哀悼。

2023年11月13日，查尔顿爵士的葬礼在曼彻斯特举行。

开办学校

1975年后，查尔顿开设了一家足球学校，取名博比·查尔顿足球学校。查尔顿的足球学校为曼联和英格兰其它俱乐部输送了很多人才，在他们之中最有名气的当数贝克汉姆。

公益活动

2020年4月，博比·查尔顿爵士基金会发起成立新冠疫情紧急基金的呼吁，以帮助和支持在全球疫情大流行中遭受严重损失的国家。

经历慕尼黑空难后的博比·查尔顿爵士变成了一名冷静坚强的中场指挥官。他左右脚技术均衡，体力充沛，既能及时回防阻断对手进攻，也能从中场强行带球突破得分，一脚大力远射更是独步天下。（腾讯体育评）

在老特拉福德球场上，博比·查尔顿爵士精湛的控球技巧、得分能力、精确的长传和远射，与他的独特发型一起，永远留在球迷们的记忆里。（新浪体育评）

博比·查尔顿爵士除了精湛的球技，还具有完美的品格，被称为“足球绅士”。（新华网评）

博比·查尔顿爵士代表了足球的一切优点：公平比赛、尊重和真正的忠诚。（前法国足球运动员、欧足联主席米歇尔·普拉蒂尼评）

博比·查尔顿爵士是英格兰足球历史上的标志性人物，他是一位球员，一位外交家，一位绅士，一位不知疲倦的慈善工作者，他代表关于足球和曼联的全部。（时任曼联足球俱乐部董事会副主席艾德·伍德沃德评）

博比·查尔顿爵士是1966年世界杯冠军队的一员，是足坛的传奇人物，他对足球运动的影响跨越了好几代人，我们对他的离去表示哀悼。（国际足联主席因凡蒂诺）

发布讣告

2023年10月21日，英超曼联俱乐部在社交媒体发布讣告，博比·查尔顿逝世，享年86岁。

行业哀悼

去世当日，多家英超俱乐部发文哀悼。阿森纳俱乐部表示，与查尔顿爵士的家人、朋友以及曼联俱乐部的所有人同在。FIFA国际足联悼念时写道:“英格兰传奇球星博比·查尔顿爵士去世，享年86岁。我们对此表示深切哀悼，愿天堂也有足球。”西甲巴塞罗那足球俱乐部发文称，“对博比·查尔顿爵士的逝世表示沉痛哀悼，并向其亲友致以诚挚慰问，愿传奇安息。”2023年11月13日，博比·查尔顿爵士的葬礼在曼彻斯特举行，灵车经过老特拉福德球场，沿途掌声经久不息，到场的数千人向这位曼联和英格兰的足球传奇致敬。

纪念雕塑

2008年5月，查尔顿与乔治·贝斯特、丹尼斯·劳并肩而立的“神圣三杰”雕像正式在老特拉福德球场外揭牌。雕像中查尔顿右手搭在丹尼斯·劳的肩上，左手拿着皮球。

命名看台

2016年4月，曼联将主场老特拉福德球场的南看台命名为“博比·查尔顿爵士看台”，以示纪念。