二糖

更新时间:2023-08-02 07:57

二糖又名双糖,由二分子的单糖通过糖苷键形成,在一种单糖的还原基团和另一种糖的醇羟基相结合的情况下,显示出与单糖的共同化学性质,诸如还原于斐林(Fehling)溶液、变旋光化、脎形成等(如麦芽糖乳糖),通过还原基结合的单糖则无这种性质(如蔗糖海藻糖)。

命名

二糖是两个单糖通过糖苷键连接起来的化合物,依据连接方式的不同分为两种:一种是两个糖的半缩醛(半缩酮)羟基脱水成苷形成的非还原糖,命名为糖基糖苷;另一种是一个糖的半缩醛(半缩酮)羟基与另一个糖的非半缩醛(半缩酮)羟基成苷形成的还原糖,命名为糖基糖。糖与糖之间链接方式用数字和箭头标示,并用括号括起来放在两糖名称之间,若是两个半缩醛(半缩酮)羟基成苷则用双箭头表示;也可将其中一个糖可作另一个糖的O取代基去命名。

二糖衍生物的命名与单糖衍生物类似。

作用

天然存在的游离态和具有机能的糖类以哺乳类乳糖、细菌和昆虫血液等的海藻糖、植物的蔗糖为代表。这些是作为各种生物体的能量来源,或者作为生物体组成的物质原料,承担着所必需的糖类的贮藏或运输的重要作用。一方面分别可由各种特异的转葡萄糖苷酶的作用以对应的糖核苷所合成,同时也可由特异性强的分解酶水解和磷酸分解。纤维二糖麦芽糖也是较为熟知的二糖。另一方面,与其说是单独合成而发挥其机能的不如说是纤维素和淀粉的酶促分解的产物。因此比天然发现的二糖存有更高级的结构,而游离的二糖大多是其代谢分解的产物。

特性

糖苷键可以于单糖部份的任何氢氧基形成,所以即使合成双糖的两个单糖是同一种(如葡萄糖),所形成的双糖也有不同的物理与化学特性。

双糖可以是结晶,也可以是水溶性或带有甜味的。形成双糖的单糖决定这些特性。

实例

二糖是由两个单糖分子通过“糖苷键”连接在一起形成的分子相对大一些的糖,自然界最普遍的二糖是蔗糖、乳糖和麦芽糖。二糖在人体内必须分解为单糖后才能被吸收利用。

乳糖

乳糖是一种二糖,英文名称为Lactose;由一分子β-D-半乳糖和一分子β-D-葡萄糖在β-1,4-位形成糖苷键相连。分子式C12H22O11,摩尔质量342.3g/mol。有两种端基异构体:α-乳糖β-乳糖,在水溶液中可互相转化。α-乳糖很容易结合一分子结晶水

甜度是蔗糖的约五分之一,乳中2-8%的固体成分为乳糖。幼小的哺乳动物肠道能分泌乳糖酶分解乳糖为单糖。成年动物,包括除高加索人种外的多数人类体内乳糖酶的活性大大降低。故饮用乳类可产生腹泻、腹胀等症状,称为乳糖不耐症

蔗糖

蔗糖是人类基本的食品添加剂之一,已有几千年的历史。

以蔗糖为主要成分的食糖根据纯度的由高到低又分为:冰糖(99.9%)、白砂糖(99.5%)、棉白糖(97.9%)和赤砂糖(也称红糖或黑糖)(89%)。

溶解性:极易溶于水、苯胺、氮苯、乙酸乙酯、酒精与水的混合物。不溶于汽油、石油、无水酒精CHCl3、CCl4   水中的溶解度: 每克水可以溶解 2.1 g蔗糖即溶解度为210g(25℃),是一种高溶解度的糖类。

熔点:186℃。能量密度: 17 千焦/立方米。

蔗糖不能发生银镜反应,因为蔗糖不含半缩醛(酮)的结构,不具还原性

蔗糖容易被酸水解,水解后产生等量的D-葡萄糖和D-果糖。不具还原性。发酵形成的焦糖可以用作酱油的增色剂。

麦芽糖

麦芽糖是碳水化合物的一种,也是一种中国传统怀旧小食,由麦芽糖制成,它的金黄光泽、富黏性、软滑是它受欢迎的因由。麦芽糖古时称为饴,《说文解字》:“饴米糪煎也”。

其它

龙胆二糖(植物配糖体噬菌体DNA的成分)、蜜二糖棉子糖的成分)、曲二糖(几丁质成分)。

科学研究

2022年11月,中国科学家研究发现,在西瓜驯化过程中双糖(甜味)被正向选择。

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