反式白藜芦醇

更新时间:2024-02-16 18:05

反式白藜芦醇(trans-3,4’,5-trihydroxistilbene)是一种天然的多酚类植物保卫素。它具有抗老年痴呆、抗肿瘤、抗炎、抗突变、抗细菌和真菌等生物活性,可能是一个良好的先导化合物。而它的一些类似物在动物实验中也表现出了良好的生物活性,比如抗炎和抗癌等活性。

白藜芦醇简介

白藜芦醇(Resveratrol),简称 Res,又名虎杖甙元、芪三酚等,化学名为3,4’,5,-三羟基二苯乙烯(3,5,4’-trihydoxystilbene),是属于多酚类植物抗毒素化合物。在自然界中白藜芦醇以顺式和反式的结构广泛存在于植物的根、茎、花、叶、表皮以及果实之中,是一种含有芪类结构的非黄酮多酚类化合物。高纯度的白藜芦醇为无色针状结晶性固体,市售产品一般呈灰白色或白色粉末。

目前已知白藜芦醇存在于葡萄科、百合科、蓼科、豆科等12 科31 属72 种植物中。主要存在于蓼科植物何首乌、蓼科植物虎杖、葡萄科植物葡萄、百合科植物藜芦、豆科植物落花生中。迄今为止的研究表明,白藜芦醇具有抗肿瘤,抗氧化,抗心血管疾病,抗细菌,抗炎,抑制血小板聚集,调节免疫,化学预防等作用,具有很大的药用价值和市场前景。

理化性质

熔点为254-256°C;易溶于极性有机溶剂中,溶解性由优到劣的顺序大致为:丙酮>乙醇>甲醇>乙酸乙酯>乙醚>氯仿等。在366nm的紫外光照射下产生紫色荧光,遇氨水等碱性溶液显红色,遇醋酸镁的甲醇溶液显粉红色,并能和三氯化铁一铁氰化钾起显色反应。在低温、避光条件下较为稳定,碱性环境中不稳定。

其存在形式主要有 4 种,分别是顺式-白藜芦醇、反式-白藜芦醇以及顺式-白藜芦醇糖苷、反式-白藜芦醇糖苷。白藜芦醇主要以反式形式存在,而糖苷形式能够在人体糖苷酶的作用下释放出白藜芦醇,其中反式异构体的生理活性要强于顺式异构体,单体强于糖苷。反式白藜芦醇的结构式如下:

历史由来

虽然早在上世纪四十年代,科学家就从毛叶藜卢中分离出了反式白藜芦醇,但在当时并没有引起人们的重视。一直到美国一个名叫“60分钟时事杂志”的电视节目,报道了 “法国悼论”(所谓的法国悼论是指法国人高脂肪、高蛋白和高热量等不健康的饮食习惯与低于世界平均水平的心脑血管发病率相违背的现象)从而激发了人们极大的热情,进而引出来了在“法国俘论”现象中发挥巨大功效的白藜卢醇,这才真正引起人们重视白藜芦醇这个多酚类化合物

功能作用

白藜芦醇之所以受到如此的关注,主要归功于其具有的多种生物学活性及药理作用。人们已经发现它具有抗癌、抗菌、抗氧化、预防心脏病、降血脂和抗诱变等作用。

抗癌作用

越来越多的证据表明白藜芦醇具有抗增殖作用,可用于预防与治疗慢性炎症和癌症。对肿瘤的起始、促进、发展3个阶段均有抑制作用,可作为天然的化学防癌剂。对于其抗肿瘤活性的具体机制,国外研究较多,从目前诸多研究成果来看,似乎是多方面的。

抗氧化、抗自由基作用

氧化和自由基损伤被公认是引起细胞GHI 损伤进而导致细胞恶变的重要机制之一。多酚类物质大多具有较强的抗氧化、抗自由基作用,白藜芦醇也不例外。它不仅可抑制人体低密度脂蛋白LDL的氧化,还能抑制膜脂的过氧化,减少H2O2的产生等,起到抗氧化、抗自由基的作用。

对心血管的作用

适量饮用葡萄酒有利于心血管健康的观点已得到普遍认同,这也正是法国人在高脂肪、高蛋白、高能量的“三高”饮食的习惯下,心血管疾病的发病率却远低于其他欧美国家的秘密。研究表明白藜芦醇具有清除自由基和抑制血脂氧化的作用,其作用活性明显强于维生素C维生素E。它主要是通过抑制血小板凝聚和调节血脂水平两种机制来发挥对心血管疾病的预防作用。

保护肝脏的作用

研究发现,白藜芦醇能降低血清和肝脏的脂质,减少脂质过氧花物在体内的积累,保护肝脏不受损害。白藜芦醇还能降低GPT,具抗肝炎的作用。

除此之外,白藜芦醇还具有雌性激素样作用,对骨质疏松也有一定的防治作用,还具有抗菌、消炎、抗过敏、抗突变等多种有益人体的功能作用。

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