叶醇

更新时间:2022-10-24 14:42

叶醇,英文名为cis-3-Hexen-1-ol,分子式为C6Hl2O,相对分子量为100.16。叶醇为无色油状液体,沸点156~157℃,相对密度0.8460,折光率1.4395。从茶、刺槐、萝卜、草莓、圆柚等植物中发现。有着青香、药草香、绿叶香香气特性特性。建议应用于草莓、浆果、甜瓜、茶香精中。

性质

外观:无色油状液体或微黄色液体。

溶解性:微溶于水。溶于及大多数有机溶剂。能与大部分油混合。

香气:具有强烈的新鲜草叶的青香,新茶叶和苹果青香,扩散力强,稀释后具有特殊的药草香和叶子气味,味平和。

制备与存在

制备:在液氨中使金属锂(或金属钠)与乙炔反应生成乙炔(或乙炔钠),再与乙醇反应生成乙基乙炔。乙基乙炔与环氧乙烷反应得到3-乙炔-1-醇,最后加氢制得产品叶醇。

天然叶醇存在于发酵过的茶叶中,可采用浸提法而得。

存在:天然存在于许多植物的叶子、精油和水果中,如茶叶、薄荷、大茉莉花、葡萄、树莓、柚子等,在绿茶精油中含量高达30-50%。

安全性依据:

FEMANo.2563,FDA172.515,CoE750,GB/T14156-2009。

制备方法

方法一:2,3-二氯化四氢呋喃的制备:在250mL三口瓶中,加入新提纯的四氢呋喃72g、碘0.2g,然后缓慢地通入干燥的氯气,数分钟后有大量氯化氢逸出,随着反应进行,温度逐渐上升,用冰盐浴和回流冷却水进行冷却,使反应温度控制在30~35℃范围内,通数小时后,出现温度下降,同时有未反应的氯气逸出,停止通氯气,改用干燥氮气鼓泡2h,以除去过量溶解的氯气和氯化氢,减压蒸馏,收集65~70℃/2799Pa的液体,即为2,3-二氯化四氢呋喃。

2-乙基-3-氯化四氢呋喃的制备:在500mL的三口瓶中,加入溴乙烷48g,镁粉10.5g,无水乙醚180mL,把格氏试剂制备好,后慢慢滴加2,3-二氯化四氢呋喃40.8g,温度控制在10℃左右,滴加完毕,放置过夜。反应液用冰盐浴冷却,慢慢滴加饱和氯化铵溶液或盐酸溶液,充分分解过量的格氏试剂,分出醚层,用无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚,得顺、反2-乙基-3-氯代四氢呋喃混合液32.5如进一步精馏,收集165℃的馏分,得顺2-乙基-3-氯代四氢呋喃。

叶醇的制备:在50mL三口瓶中,加入金属钠2.6g,用二甲苯处理使钠成为极细粉末状,加入乙醚使钠浸没,开始滴加少量顺2-乙基-3-氯代四氢呋喃(总量7.5g),搅拌片刻,即显示靛兰色,表示反应开始,加热进行回流,然后将多余的顺2-乙基-3-氯代四氢呋喃加入,继续加热回流2h,反应液放置过夜。反应液用冰浴冷却,同时用冰水小心滴加,使灰白色的浆状物逐渐溶于水,分出醚层,水层用醚萃取,合并醚层,用水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚,减压蒸馏,收集63~64℃/1999Pa的馏分,即为叶醇。

方法二:三苯基羟丙基氯化膦的合成:将55g(0.21mol)三苯基膦溶解在45mL干燥的苯中,另加入24g(0.25mol)的3-氯丙醇,在搅拌下回流12h,然后将反应混合物冷却到60℃左右,用布氏漏斗抽滤,用100mL苯洗涤晶体,并在5333Pa的真空下干燥至重量不变。

叶醇的合成:三苯基羟丙基季鏻盐55g(0.15mol),DMF50mL,乙醇钠11g(0.16mol),在氮气保护下,于室温(26℃)混合搅拌反应8h。然后将9.2g(0.16mol)丙醛在2h内分次滴加到前面制得的溶液中,加料完毕后,反应混合物搅拌过夜(12h),过滤,收集滤液,进行精密精馏,收集156~160℃/l00523Pa的馏分,即为产品。

用途

醇类合成香料。叶醇具有强烈的新鲜叶草香气,属清香型名贵香料,可用于香精配方,化妆品行及食品香料中及使用于制备系列的叶醇酯中。主要用作各种花香型香精的前味剂,用于调合丁香、香叶天竺葵油、橡苔、薰衣草、薄荷等花精油,提供新鲜的顶香。

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