吉田于1993年加入电子游戏产业，并首先在HudsonSoft负责PCEngine游戏创作。之后他还参与天外魔境系列的剧本编写，并在炸弹人系列中担任游戏设计师。在离开Hudson后，他在一间小型游戏工作室工作五年。

吉田最终于2004年加入史克威尔艾尼克斯，主管《勇者斗恶龙怪兽战斗之路》系列，并在《勇者斗恶龙X》早期阶段担任游戏设计师。2010年12月，他离开勇者斗恶龙团队，担任发售前几个月一直不成功的大型多人在线角色扮演游戏（MMORPG）《最终幻想XIV》的开发职员。时任公司总裁和田洋一称此决定是因为吉田的经验、“有魅力的”领导技能，以及将令顾客满意的“热情”。吉田对《最终幻想XIV》开发团队成员没有任何了解，因此他首先必须证明自己对项目的热心，以获得作为总监的信任。他之后和独立开发者交谈，以找出他们对修改版《最终幻想XIV：重生之境》的改进理念。他为团队描述了成功的明确目标。吉田从他长期热衷游玩的MMORPG——如《创世纪Online》、《无尽的任务》、《亚瑟王的暗黑时代》、《魔兽世界》、《战锤Online》、《时空裂痕》、《星球大战：旧共和国武士》和《激战2》中汲取了灵感。