更新时间：2024-10-31 19:42
化学式：C12H21N3O3
系统命名：N6-{[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysine
N6-[(2R,3R)-3-甲基-3,4-二氢-2-氢吡咯-2-甲酰]-L-赖氨酸
缩写：Pyl O
密码子：UAG
来自俄亥俄州立大学两个研究小组的Hao等8位研究者鉴别出世界上第22种由遗传基因编码的天然氨基酸一吡咯赖氨酸(pyrrolysine)。 从1995年以来，Krzycki研究小组在对产甲烷菌的甲胺(MMA,DMA,TMA)甲基转移酶基因的研究过程中发现存在一个意外现象：该基因中存在一个成分行为异常的框内琥珀密码子一UAG。在正常情况下，该密码子应发出停止蛋白质合成的信号，但在该基因中却没有终止蛋白质的合成。Krzycki研究小组通过用质谱和Edman降解对MMA甲基转移酶(MtmB)进行研究，结果表明该密码子编码一个修饰的赖氨酸。 由Chan和Hao领导的研究小组通过对产甲烷细菌一巴氏甲烷八叠球菌(Methanosarcina barkeri)中MtmB晶体结构的研究，发现由密码子UAG编码的氨基酸残基电子云密度与其它21种密码子编码的氨基酸残基不同，该密码子编码的氨基酸残基是在赖氨酸的侧链上连接(4R,5R)4一吡咯林一5一羧基。于是他们称这种新发现的氨基酸为L一吡咯赖氨酸。
吡咯赖氨酸在产甲烷菌的甲胺甲基转移酶中发现，是已知的第22种参与蛋白质生物合成的氨基酸，与标准氨基酸不同的是，它由终止密码子UAG的有义编码形成。与之对应的在产甲烷菌中也含有特异的吡咯赖氨酰－tRNA合成酶(PylRS)和吡咯赖氨酸tRNA(tRNA(上标 Pyl))具有不同于经典tRNA的特殊结构。产甲烷菌通过直接途径和间接途径这两种途径生成吡咯赖氨酰－tRNA(上标 Pyl)(Pyl-tRNA(上标 Pyl))，它还可能通过mRNA上的特殊结构以及其他还未发现的机制，控制UAG编码成为终止密码子或者吡咯赖氨酸。