吲哚

更新时间:2024-02-28 15:05

吲哚是吡咯并联的化合物,又称苯并吡咯,化学式为C8H7N。吡咯和苯有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。

理化性质

外观:白色结晶

熔点:51-54℃

沸点:253℃

密度:1.22g/cm3

溶解性:溶于热水

闪点:107.8℃

折射率:1.681

logP:2.14

气味:吲哚浓时具有强烈的粪臭味,扩散力强而持久;高度稀释的溶液有香味,可以作为香料使用

分子结构数据

1、 摩尔折射率:38.52

2、 摩尔体积(cm3/mol):101.8

3、 等张比容(90.2K):270.7

4、 表面张力(dyne/cm):49.8

5、 极化率15.27

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:0

6.拓扑分子极性表面积:15.8

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:101

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

合成方法

1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。

2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品;将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚;将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌,后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末,加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用,发生类似联苯胺的重排反应,而生成吲哚。

3.通过苯腙在酸催化下加热重排消除一分子氨得到2-取代或3-取代吲哚衍生物。在实际操作中,常可以用醛或酮与等当量的苯肼在酸中加热回流得到苯腙,其在酸催化下立即进行重排、消除氨而得到吲哚化合物。常用的催化剂有氯化锌、三氟化硼、多聚磷酸等,常用的酸有AcOH, HCl, 三氟乙酸等。

4.对于2,3位没有取代基的吲哚,一般工业上大多采用硝基苯的衍生物出发合成,邻甲基、邻甲酰基、邻氰乙基、邻乙烯基、及邻位有氢的硝基苯衍生物都可通过相应的方法得到吲哚。

毒理学数据

急性毒性

半数致死剂量 (LD50) :经口(大鼠) 1000 mg/kg;经皮(兔子 )790 mg/kg。

安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);

S60:This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.

该物质及其容器必须作为危险废物处置;

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.

避免释放到环境中,参考特别指示/安全收据说明书;

风险术语

R20/21:Harmful by inhalation and in contact with skin.

吸入和与皮肤接触是有害的;

R36:Irritating to eyes.

刺激眼睛

制备

吲哚及其同系物可用多种方法合成,其中以费歇尔合成法最普遍,它是用的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成。在这一反应中,所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连,才能得到吲哚。简易制法:可由煤焦油的220℃~260℃馏分分出,或由靛红用锌粉还原而制得。

香料用途

天然品广泛含于苦橙花油甜橙油柠檬油白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中,可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。

衍生物

吲哚的衍生物在自然界分布很广,许多天然化合物的结构中都含有吲哚环,有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关,所以吲哚也是一个很重要的杂环化合物

免责声明
隐私政策
用户协议
目录 22
0{{catalogNumber[index]}}. {{item.title}}
{{item.title}}