更新时间：2023-07-11 14:13
吴祐十二岁时，跟随父亲南海太守吴恢到南海官舍。吴恢想用竹简写经书，吴祐劝阻说：“现在父亲大人越过五岭，远处海滨，这里风俗简陋，然而多珍怪稀有之物，在上为朝廷所疑惑；在下则为权势贵戚所占有。您这部书如果写成，就要用不少车辆运载。从前马援因把薏苡运归，遭人诬告，说他运归的都是明珠文犀；王阳好车马，衣服讲究，迁徙转移，所载不过囊橐（用于贮物），别人说他能作黄金。所以嫌疑之地，是古代贤人所最慎重的。”吴恢听了他的话，便把写经书之事作罢，抚摩着吴祐的背说：“我姓吴的世世代代有季子啊！”
吴祐年二十岁，父亲吴恢去世，家里没有一石粮食的储蓄，但是他不接受别人的送礼。经常在长垣的泽中牧猪，口里哼着经书。碰到父亲的朋友，被问道：“您是俸禄二千石级别官员的儿子，却干着这种下贱的工作，即使您自己不以为可耻，怎么对得起你地下的父亲呢？”吴祐只是口称谢谢，继续牧猪。
陈留太守冷宏，召见吴祐补任郡中文学官，冷宏见到吴祐很是奇异，于是举荐吴祐为孝廉。后来因举光禄四行（光禄四行即敦厚、质朴、逊让、节俭）升任为胶东侯相。
吴祐为政仁爱简易，以身作则。老百姓有争诉的，常闭门反省，然后再断案，用道德来晓谕他们，有时亲自走到平民聚居之处，力劝和解。自此以后，老百姓的争端减少，官吏、百姓怀德不相欺诈。啬夫孙性私自收取百姓五百钱，到集市上为父亲购买衣服，他的父亲接了衣服发怒说：“有这样好的相，哪能忍心欺骗他？”督促他去伏法认罪。孙性既惭愧又害怕，拿着衣服到衙门自首。吴祐把左右的人使开，问他为什么，孙性把他父亲的话都告诉了他。吴祐说：“你因想孝顺父亲的缘故，受了不好的名声，所谓‘看了过错，就知道是怎样的一个人。’”打发他回去感谢他父亲，并且把买的衣服还是送给了他。
又有一个安丘县的男子名叫毌丘长，他与母亲同在市里行走，碰到个醉汉，侮辱他母亲，毌丘长就杀了这个醉汉逃跑了，安丘县办案人员追踪到胶东捉住了毌丘长。吴祐叫来毌丘长说：“儿子的母亲被人侮辱，这是人情引以为耻的。然而孝子发怒一定要考虑到后果，行动不能连累父母。现在你背着父母发怒，白日杀人，赦免于你不义；加刑于你又有些不忍，怎么办呢？”毌丘长用刑具系着自己的双手说：“国家制法，我亲自犯法，您虽然可怜我，但这是不能施恩的。”吴祐问毌丘长有没有妻子、儿子，毌丘长回答说：“有妻子没有儿子。”于是移文到安丘，逮捕毌丘长的妻子，毌丘长的妻子到了，把毌丘长的刑具解除，使她与毌丘长同宿于狱中，毌丘长的妻子因此有了身孕。到冬末行刑，毌丘长哭着对他母亲说：“辜负了母亲，罪该死，应该怎样报答吴君呢？”于是咬了一个指头吞吃了，含血说：“妻若生子，取名‘吴生’，说我临死吞指为誓，嘱咐儿子报答吴君。”然后自缢而死。
吴祐在胶东任职九年，调任齐相，大将军梁冀上表举荐吴祐担任长史。后来梁冀诬奏陷害太尉李固，吴祐听说后，请求见梁冀，为李固争辩，梁冀不听。当时扶风人马融在坐，为梁冀写奏章，吴祐对马融说：“李公的罪，成于您的手下。李公如果遭到诛杀，您有什么面目见天下人呢？”梁冀发怒起身进到房子里去，吴祐也不辞而去。梁冀将吴祐调任河间相，吴祐因此辞职回家，不再出来为官，亲自浇灌园蔬，用经书教授门生。最终以九十八岁的高龄去世。
吴祐被举为孝廉，将要走时，郡里设酒祭道为他送行，吴祐逾坛与小吏雍丘人黄真谈笑多时，结为朋友而离别。郡功曹认为吴祐倨傲无礼，请求太守冷宏罢斥他。冷宏说：“吴祐有知人之明，你暂且不要说。”黄真后来也被举为孝廉，担任新蔡县长。当时的人都称赞吴祐清廉有气节。
当时公沙穆来到京师游太学，没有饭吃，于是换了衣服打工，为吴祐舂米。吴祐与他谈话，大为惊异，就与他定交于舂米的地方。
吴祐因举光禄四行（四行即敦厚、质朴、逊让、节俭）升任胶东侯相。当时济北人戴宏的父亲是胶东县丞，戴宏年十六岁，跟着父亲居住在丞舍。吴祐每次到园中，经常听到讽诵的声音，奇怪而厚相看待，也与他交为朋友，戴宏最终成为儒学大宗，闻名东方，官至酒泉太守。
吴恢：“吴氏世不乏季子矣。”
冷宏：“吴季英有知人之明”
范晔《后汉书》：①“吴翁温爱，义干刚烈。”；②“祐政唯仁简，以身率物。”
《后汉书·卷六十四·吴延史卢赵列传第五十四》
父亲：吴恢（吴惔），官至南海太守。
长子：吴凤，字君雅，官至乐浪太守。
少子：吴恺，官至新息县令。
孙子：吴冯，字子高，吴凤之子，官至鲷阳侯相。